CH253473A - Verfahren zur Herstellung eines Amides einer a,B-ungesättigten Carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Amides    einer     a"P-ungesättigten        Carbonsäure.       Es wurde gefunden, dass     Amide        a,ss-un-          gesättigter        Carbonsäuren,    welche der allge  meinen     Formel     
EMI0001.0009     
    entsprechen,     fungizid    wirken und wertvolle  Mittel zur     Insektenvergrämung    darstellen.  



  In obiger Formel bedeuten:       R1    und     R,    Wasserstoff oder     Methyl,        R,          Alkyl,        R,    Wasserstoff oder wie     R,    Halogen,       llethyl    oder     Methoxy.        Amide    dieser Art sind  bisher nicht bekanntgeworden.  



  Zu ihrer Herstellung kann man von Ami  den der Formel  
EMI0001.0022     
    worin     R1,        R2,        R.,    und     R.5    der eingangs ge  gebenen Definition entsprechen, ausgehen       und    die erhaltenen     Amide    am Stickstoff       a1        kylieren.     



  Für die     Alkylierung    können die an sich       bekannten    Methoden verwendet werden, z. B.  können     Dialkylsulfate,        Alkylhalogenide    oder       Arylsulfonsäurealkylester    als     Alkylierungs-          mittel    benützt werden. Vgl. z. B. J.     chem.          Soc.,    London, 79, 391 (1901).  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines a,ss-ungesät-         tigten        Carbonsäureamides        -.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man     Croton-          säure-o-toluidid    mit einem     Äthylierungsmit-          tel    behandelt. Die erhaltene neue Verbin  dung, das     Crotonsäure-N-äthyl-o-toluidin,     stellt ein schwach gelbliches 01 dar, das un  ter 13 mm Druck bei 153 bis 155  siedet.       fungizid    wirkt und als Mittel zur     Insekten-          vergrämung    dienen soll.  



  <I>Beispiel:</I>  17,6 Teile     Crotonsäure-o-toluididin    30 Vo  lumenteilen     abs.        Toluol    werden mit 4 Teilen       Natriumamid,    das unter     Toluol    fein pulveri  siert wurde, versetzt und unter Rühren er  wärmt, bis kein Ammoniak     mehr    entweicht.  Das     Natriumsalz    des.     Crotonsäure-o-toluidids          scheidet    sich hierbei     gallertig    ab. Bei 50  bis 60  lässt man 16 Teile     Diäthyl,sulfat    zu  fliessen und erhitzt 10     Stunden    unter Rück  fluss zum Sieden.

   Dann verdünnt man mit  Wasser, trennt die Schichten im Scheide  trichter und wäscht die     Toluollösung    nach  einander mit     verdünnter    Lauge, Säure und       ,Wasser.    Nach     Abdestillieren    des     Toluols     geht das     Crotonsäure-N-äthyl-o-toluidid    un  ter 12 mm Druck bei 152 bis 155  als  schwach gelb gefärbtes 01 über.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man Crotonsäure-o-to- luidid mit einem Äthylierungsmittel behan delt. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-N-äthyl-.o-toluidid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 13 mm Druck bei 153 bis 155 siedet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss als Äthylierungsmittel Diäthylsulfat verwendet wird.