CH247123A - Verfahren zur Herstellung eines Salzes des N-(4-Amino-benzolsulfon)-N'-benzyl-harnstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Salzes des N-(4-Amino-benzolsulfon)-N'-benzyl-harnstoffes.

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CH247123A
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benzyl urea
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Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52Y being a hetero atom
    • C07C311/54Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea

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Description


      Verfahren        zur        Herstellung        eines    Salzes des     N-(4-Ämino-benzolsulfon)-N'-benzyl-harnstoffes.            Lösungen    von Salzen der     4-Amino-benzol-          sulfonamide    werden,     sofern    sie nicht stark  alkalisch     reagieren,    vielfach für Injektionen  verwendet. Für diesen Zweck     ist    es jedoch  von Wichtigkeit, dass die     Lösungen    möglichst  neutral reagieren, da     sonst    die Gefahr der       Nekrosebildung    besteht.

   Es     wurde    nun ge  funden, dass die Salze des     N-(4-Aminobenzol-          sulfon)-N'-benzylharnstoffes    viel weniger  alkalisch reagieren als die vergleichbaren  Salze bekannter     p-Aminobenzolsulfonamide;

       beispielsweise zeigt das     Natriumsalz    des     N-          (4-Aminobenzolsulfon)        -N'-benzylharnstoffes     in 5%iger     wässriger    Lösung ein p$ von<B>8,5</B>     2,          während    die     Natriumsalze    des     2-(p-Amino-          benzolsulfamido)-pyridins,    des     p-Aminoben-:

            zolsuHamino-2-thiazols    und des     2-Sulfanil-          amido-pyrimidins        pH-Werte    von 11,2, 10,0       bezw.    9,6-9,7 (je in 2     %iger        Lösung)    auf  weisen.  



  Als Basen kommen für die Herstellung  der Salze des     N-(4-Aminobenzolsulfon)-N'-          benzylharnstGffes    Alkalien in Frage, z. B.  Natronlauge,     Alkalicarbonate        und        -bicarbo-          nate,        Magnesiumhydrogyd,        Erdalkalihy-          drogyde    oder auch organische Basen wie  z. B.     Diäthylamin,        Morpholin,        Aminoäthanol,          Ä.thylendiamin    usw.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung     eines    Salzes des  N - (4.-     Amino-benzolsulfon)    - N'-     benzylharn.-          stoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekenn-    zeichnet, dass man -1     Mol        einer    Verbindung  der Formel  
EMI0001.0056     
    mit 1     Mol    einer     Natriumverbindung    der For  mel     Na-Y,        worin    X und Y bei der     Reaktion     sich     abspaltende    Reste bedeuten,.

       umsetzt.     Die erhaltene neue Verbindung, das Natrium  salz des     N-(4-Amino-benzolsulfon)-N'-ben-          zylharnstoffes,        kristallisiert    in feinen Pris  men und     schmilzt    bei 248 . Sie soll therapeu  tische     Verwendung    finden.  



       Beispiel:     101 Teile     N-(4-Amino-benzolsulfon)-N'-          benzylharnstoff    werden     in    333     Volumteilen     wässriger,     reiner        n-Natronlauge    gelöst, fil  triert und im Vakuum auf etwa 200     Teile     eingedampft. Die     konzentrierte    warme Lö  sung     wird        sofort    mit 2000 Teilen Alkohol  versetzt. Nach einigem Stehen kristallisiert  das     Natriumsalz    in     feinen    Prismen aus, die  bei 248  schmelzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Salzes des N - (4-Amino-benzolsulfon) - N'-benzyl- harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel EMI0001.0088 mit 1 Mol einer Natriumverbindung der For mel Na-Y, worin X und Y bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das Natrium salz des N-(4-Amino-benzolsulfon)
    -N'=ben- zylharnstof f es, kristallisiert in feinen Pris men und schmilzt bei 248 .
CH247123D 1944-12-28 1944-12-28 Verfahren zur Herstellung eines Salzes des N-(4-Amino-benzolsulfon)-N'-benzyl-harnstoffes. CH247123A (de)

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