CH235191A - Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols.

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CH235191A
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cyclopentanopolyhydrophenanthrene
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    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols.       Es wurde     .gefunden,        class    man zu     einem          Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketol    ge  langen kann, wenn man     d°-Pregnen-3-on-20-          o1-21-al        mit        enolisierenden    Mitteln behandelt,

         wobei        eine    Umlagerung der     17ständigen     Gruppierung     -CHOH-CHO    zur     Gruppie-          rung        -CO-CHy-OH        eintritt.     



  Das Verfahrensprodukt, das     d4-Pregnen-          3,20-dion-21-od        (Desoxyeorticosteron),    ist be  reits bekannt. Der     Ausgangsstoff    kann z. B.  hergestellt werden nach Angaben im Patent  Nr. 231791. Die     Enolisierung    kann in an  sich     bekannter    Weise durchgeführt werden.       Al.s    Mittel,     die    die Umlagerung des     a-Oxy-          aldehyds    in das     a-Oxyketon    bewirken, seien  z.

   B. genannt: basische     Verbindungen    wie  tertiäre Basen     (Pyridin    und     dergl.),        Alkali-          carbona.te,    aber auch saure     Mittel    oder Was  ser     allein.    Die     Reaktion    kann auch in Gegen  wart von     Lösungis-        bezw.        Verdünnungsmitteln     durchgeführt werden.  



  Das Verfahrensprodukt soll therapeu  tische     Verwendung    finden oder als Zwischen-    Produkt zur     Herstellung    therapeutisch wert  voller Verbindungen     dienen.            Beispiel:       30 Teile     44-Pre.gnen-3-on-20--o1-21-al        (her-          gestellt    z. B. nach -den     Angaben    im Patent  Nr. 231791) werden in 500 Teilen wasser  freiem     Pyridin    gelöst und 6 Stunden     unter          P.üokfluss    gekocht.

   Dann wird mit Äther ver  dünnt,     mit        Salzsäure,        Sadalösung        und:        Wasser     gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der  Rückstand     wird    aus     Aceton-Äther    um  kristallisiert und gibt farblose     Platten    vom  F. 141-142 .

   Sie stellen das     d4-PregMen-          3,20-dion-21-ol        (Desoxycorticosteron)        @d'ar,        J:as     durch     Acetylierung    mit     Pyridin    und     Acet-          anhydrid:    bei Zimmertemperatur ein     Acetat     vom F. 157-159  liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 44-Pregnen- 3,20-dion-2l-ol, dadurch gekennzeichnet, dass EMI0002.0001 man <SEP> A' <SEP> - <SEP> Prebnen <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> oxf <SEP> - <SEP> 30 <SEP> - <SEP> o1 <SEP> - <SEP> ?1 <SEP> - <SEP> a1 <SEP> mit <tb> enolisierenden <SEP> Mitteln <SEP> behandelt, <SEP> wobei <tb> eine <SEP> -rung-CHOH-C1-IO <SEP> Umlagerung- <SEP> der <SEP> 17s.tänd <SEP> zur <SEP> ib,enGru <SEP> Gruppier@ing <SEP> ppie <tb> -CO-CH2OH <SEP> eintritt. EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> gem@iss <SEP> Patenta.nsprueh, <SEP> da.
    durch <SEP> gelienuzeichnet, <SEP> dass <SEP> als <SEP> enolisierendezz <tb> <B>2</B> <SEP> ittel <SEP> Pyxzdin <SEP> verwendet <SEP> wird.
CH235191D 1940-08-16 1940-08-16 Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols. CH235191A (de)

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