CH235193A - Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols.

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CH235193A
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ketol
cyclopentanopolyhydrophenanthrene
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Reichstein Tadeus Dr Professor
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    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols.       Es     wurde        gefunden,    dass man zu     einem          Cyclopentanopolyhytlrophenanthren-ketol    ge  langen     kann,        wenn,    man     Pregnan-3-on-20-o1-          21-al    mit     enolisierenden        Mitteln    behandelt,  wobei eine Umlagerung der     17-ständigen          Gruppierung        -CHOH-CHO    zur     Grüppie-          run,

  g        -CO-CH,-OH        eintritt.     



  Das neue Verfahrensprodukt, das     Pregnan-          3,20-,dion-2-1-ol,        bildet    farblose     Kristalle.    Der  Ausgangsstoff kann z. B. hergestellt wer  den nach     Artgaben    im Patent Nr. 231791.  Die     Enelisierung    kann in an sich bekannter  Weise     clurchgeführt    werden. Als     Mittel,    die  die     Umlagerung    .des     a-Ogyaldehyds    in das       a-Ogyketon        bewirken,        seien    z.

   B. genannt:       basische    Verbindungen, wie     terare    Basen       (Pyri,din    und     dergl.),        Alka-licarbonate,    aber  auch saure     Mittel    oder Wasser allein. Die       Reaktion        kann    auch in     Gegenwart    von     Lö-          sungs-        bezw.        Verdünnungsmitteln    durchge  führt werden.  



  Das Verfahrensprodukt soll therapeu-         tische    Verwendung     finden    oder als     Zwischen-          produkt    zur     Herstellung        therapeutisch        wert-          voller        Verbindungen    dienen.  



       Beispiel:     30 Teile     Pregnan-3-on-20-ol-21-al    (herge  stellt z. B.     nach    den . Angaben im Patent  Nr. 231791) werden     in    500     Teilen        wasser-          freiem        Pyridin    gelöst und 6 Stunden     unter          Rückfluss    gekocht. Dann wird     mit    Äther ver  dünnt, mit Salzsäure,     Sodalösung    und Was  ser     gewaschen,    getrocknet und eingedampft.

    Der Rückstand wird     aus        Aceton-Äther        um-          kristallisiert    und gibt farblose Kristalle. Sie       stellen    das     Pregnan-3,20-dion-21-o,1    dar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Pregnan- 3,20=dion-21-o1, dadurch gekennzeichnet, dass man Pregw;an-ä-on-20-ol-21-al mit enoli- sierenden Mitteln behandelt, wobei eine EMI0002.0001 Umlagerung <SEP> der <SEP> 17ständigen <SEP> Gruppierung <tb> -CHOH-GHO <tb> zur <SEP> Gruppierung <tb> -CO-Cg2011 <tb> eintritt. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Verfahrensprodukt, <SEP> das <SEP> Pregnan 3,@0-dion-?1-ol, <SEP> bildet <SEP> farblose <SEP> Kristalle.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, @da- durch gekennzeichnet, dass als enolisierendes Mittel Pyridin verwendet wird.
CH235193D 1940-08-16 1940-08-16 Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols. CH235193A (de)

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