CH297657A - Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins.

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CH297657A
CH297657A CH297657DA CH297657A CH 297657 A CH297657 A CH 297657A CH 297657D A CH297657D A CH 297657DA CH 297657 A CH297657 A CH 297657A
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sep
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oxycoumarin
oxy
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/44Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
    • C07D311/46Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     3-substituierten        4-Oxy-eumarins.     
EMI0001.0003     
  
    Gegenstand <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist <SEP> ein
<tb>  Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> 3-subst.ituier  ten <SEP> 4-Oxy-cumarins. <SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> da  dureh <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-Brom-ben  z;tl-aeetoii <SEP> auf <SEP> 4-Oxy-cunia.rin <SEP> einwirken <SEP> lässt.

         Die erhaltene     neueVerbindung,    das     3-[a-(4'-          Brom-pheny        1)-fl-aceti-l-äthy    1] -     4-oxy-        cumarin,     zeigt einen Schmelzpunkt von     1.64-166 .    Sie       soll        als        P        toclentizid        Verwendung        finden.            Beispiel:

         16 Teile     4-Oxy-eumarin        und        ?\?,5    Teile       4-Bi,om-lienzalaceton    werden in 75 Teilen       Py        riclin        ?4    Stunden. unter     Rüchfluss    gekocht.  Dann liesst man die erhaltene Lösung in       Nasser,        versetzt    mit Salzsäure bis     znr    kongo  sauren Reaktion und trennt. die wässerige  Flüssigkeit vom harzigen Reaktionsprodukt.    Dieses wird mit Wasser gewaschen, ge  trocknet und aus verdünntem Methanol um  kristallisiert.  



  Man erhält     3-[a-(4'-Brom-phenyl)-fl-ace-          tyl-äthyl]-4-oxy-eumarin    vom     Smp.    164 bis  166 .  



  Anstatt in     Pvridin    kann man die     Uniset-          zung    zum Beispiel auch in Wasser oder in       Dioxan,    welchem wenig     Piperidin    zugefügt  ist. ausführen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 3-substi- tuierten 4-Oxy-cumarins, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Brom-benzalaceton auf 4-Oxy-cumarin einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das 3-1=a-(4'- Brom-phenyl) -ss-a cetyl-äthvl ] - 4-oxy - cumar in, zeigt einen Schmelzpunkt von 164-166 .
CH297657D 1950-01-31 1950-01-31 Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. CH297657A (de)

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