CH289579A - Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins.

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CH289579A
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oxycoumarin
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oxy
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
    • C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description


      Verfahren        zur        Herstellung        eines        3-substituierten        4-Oxy-cumarins.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     3-substituier-          ten        4-Oxy-cumarins.    Das Verfahren ist     da-          dui-cli    gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-ben-          zalaeeton    auf     4-Oxy-cumarin        einwirken    lässt.  



  Die erhaltene neue     Verbindung,    das     3-[a-          (4'-Nitroplienyl)-f        acetyl-äthyl].-4-oxy-cuma-          rin,    zeigt einen Schmelzpunkt von 196 bis 199 .  Sie soll als     Rodentizid    Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    16 Teile     4-Oxy-cumarin    und 19 Teile     4-          Nitro-benzalaceton    werden in 75 Teilen     Pyri-          din        \?4    Stunden unter     Rückfluss    gekocht.

   Die  erhaltene Lösung giesst man in Wasser, stellt  die Suspension mit Salzsäure kongosauer und  trennt. die wässerige Flüssigkeit vom harzigen       Peaktionsprodukt.    Dieses wird in möglichst       wenig    Aceton gelöst und diese Lösung lang  sam unter Rühren in einer Lange aus 6 Teilen       Natriumhydroxyd    in etwa 400 Teilen Wasser    gelöst und das Gemisch während einer halben  Stunde gerührt. Hierauf fügt man wenig Tier  kohle hinzu, rührt noch 15 Minuten, versetzt  mit etwa 400 Teilen Wasser     und    saugt von der  Kohle und vom Ungelösten ab.

   Die klare     Lö-          siuig    wird mit     konz.        Salzsäure    kongosauer ge  stellt und das ausgeschiedene Produkt abge  saugt. Nach dem Trocknen kristallisiert man  aus Methanol oder     Toluol    um und erhält das  3 - [a-     (4'-Nitro-phenyl)        -,B-        acetyl    -     äthyl]    -     4-oxy-          ciunarin    vom     Schmelzpunkt    196 bis 199 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 3-substi- tuierten 4-Oxy-cumarins, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Nitro-benzalaceton auf 4-Oxy-ciunarin einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das 3-[a (4'-Nitrophenyl)-ss-acetyl-äthyl]-4-oxy-cuma- rin, zeigt einen Schmelzpunkt von 196 bis 199 .
CH289579D 1950-01-31 1950-07-25 Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. CH289579A (de)

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