CH297659A - Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins.

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CH297659A
CH297659A CH297659DA CH297659A CH 297659 A CH297659 A CH 297659A CH 297659D A CH297659D A CH 297659DA CH 297659 A CH297659 A CH 297659A
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oxy
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
    • C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren     zur        Herstellung    eines     3-substituierten        4-Oxy-enmarins.     
EMI0001.0005     
  
    ( <SEP> Segenstand <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist <SEP> ein
<tb>  Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> 3-substituier  lf#ii <SEP> 4-nxc-euinarins. <SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> da  dureli <SEP> -ekernmzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-Chlor-ben  zal-4'-ehlor-aeetophenon <SEP> auf <SEP> 4-Oxy- <SEP> eumarin
<tb>  einwirken <SEP> lässt.
<tb>  



  Die <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <SEP> 3-[a  (4'-('hlor-pheiiyl)-f <SEP> -(4"-ehlor-benzoyl-äthyl]  4-oxv-eumarin, <SEP> zeigt. <SEP> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von
<tb>  162-165 . <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> als <SEP> Rodentizid <SEP> Verwen  clun- <SEP> finden.     
EMI0001.0006     
  
    <I>Beispiel:

  </I>       16 Teile     4-Oxy-eumarin    und 28 Teile       4-Chlor-benzal-4'-ehlor-acetophenon    werden in  100 Teilen     Pyridin    24 Stunden unter     Rüek-          fluss        gekoeht.    Dann giesst man die erhaltene  Lösung in Wasser, versetzt mit Salzsäure bis       ztir    kongosauren Reaktion und trennt die  wässerige Flüssigkeit vom harzigen Reaktions-         produkt.    Dieses wird mit Wasser gewaschen,       getroeknet    und aus Methanol umkristallisiert.  



  Man erhält     3-[a-(4'-Chlor-phenyl)-ss-(4"-          ehlor-benzoyl)-äthyl]-4-oxy-cumarin    vom     Smp.     162-165 .  



  Anstatt in     Pyridin    kann man die Umset  zung zum Beispiel auch in Wasser oder in       Dioxan,    welchem wenig     Piperidin    zugefügt  ist, ausführen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 3-substi- tuierten 4-Oxy-eumarins, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Chlor-benzal-4'-chlor- acetophenon auf 4-Oxy-cumarin einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das 3-[a (4'-Chlor-phenyl)- f -(4"-chlor-benzoyl-äthyl] - 4-oxy-cumarin, zeigt einen Sehmelzpunkt von 162-165 .
CH297659D 1950-01-31 1950-01-31 Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. CH297659A (de)

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