CH215556A - Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates.

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CH215556A
CH215556A CH215556DA CH215556A CH 215556 A CH215556 A CH 215556A CH 215556D A CH215556D A CH 215556DA CH 215556 A CH215556 A CH 215556A
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CH
Switzerland
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen, den     Sterinkern    enthaltenden     Enolderivates.       Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     bildet ein Verfahren zur Darstellung eines  neuen, den     Sterinkern        enthaltenden        Enolderi-          vates,    welches dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man auf 4     4,5-Testosteron-17-p.ropionat     ein     n-butyrylierendes        Mittel    einwirken lässt.  



  Das so gewonnene     Enol-n-butyrat        des          Testosteron-propionates    bildet Kristalle vom  F. 79 bis<B>80'.</B> Mit     Tetranitromethan    färbt  es sich intensiv braun.  



       Das        neue        Enolderivat    soll therapeutische  Verwendung finden oder als     Zwischenprodukt     zur     Gewinnung    therapeutisch wirksamer  Verbindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  1 Teil     Testosteron-propionat    und 1 Teil       wasserfreies        Natrium-n-butyrat    werden mit  2 Teilen Benzin und 18 Teilen     n-Buttersäure-          anhydrid    während     etwa    15 Stunden auf 190  bis 200' erhitzt. Nach     Abdestillieren    des  Benzins und     Buttersäureanhydridss    im Va  kuum und Versetzen mit Wasser wird das    Reaktionsprodukt     mit    Äthanol .durch Erwär  men in Lösung .gebracht.

   Beim Abkühlen       kristallisiert    das     Enol-n-butyrat    des     Testo-          steron-propionates    in Nadeln. Es schmilzt  nach     Umlösen    in Methanol bei 79 bis<B>80'</B>  und färbt sich mit     Tetranitromethan    dunkel  braun.  



  Man     kann.    an     Stelle    von     Natrium-n-butyrat     auch ein anderes. Salz der     n-Buttersäure    ver  wenden oder ohne Zusatz eines solchen ar  beiten.  



  Denselben     Endstoff    erhält man auch  durch Kochen von     Testosteron-acetat,    zum       Beispiel        mit        n-Butyryleblorid        in        einem    or  ganischen Lösungsmittel, wie     Benzin,    bis zur  vollendeten Reaktion. Ferner kann man zur  Bindung der entstehenden     Salzsäure        zum    Bei  spiel     eine    tertiäre Base, wie     Pyridin        und    der  gleichen, zugeben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern Enolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf d4,5- TestosterGn-17-propionat ein n-butyrylieren- des Mitteleinwirken lässt.
    Das so gewonnene Enol-n-butyrat des Testosteron-propionates bildet Kristalle vom F. 79 bis<B>80'.</B> Mit Tetranitromethan färbt es sich intensiv braun. Das neue Enolderivat soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Gewinnung therapeutisch wirksamer Ver bindungen dienen. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als n-butyry- lierendes Mittel n-Buttersäureanhydrid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als n-butyry- l.ierendes Mittel ein Halogenid der n-Butter- säure verwendet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, @dadureh gekennzeichnet., da.ss man in Anwesenheit eines säurebinden den Mittels arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel eine tertiäre Base verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 2, 3 und 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Pyridin verwendet.
CH215556D 1936-05-18 1936-05-18 Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates. CH215556A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2840508A (en) * 1951-05-17 1958-06-24 Schering Ag Injectable steroid hormone preparations and method of making same

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