CH215552A - Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates.

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CH215552A
CH215552A CH215552DA CH215552A CH 215552 A CH215552 A CH 215552A CH 215552D A CH215552D A CH 215552DA CH 215552 A CH215552 A CH 215552A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


      Verfahren    zur Darstellung eines neuen, den     Sterinkern    enthaltenden     Enolderivates.       Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     bildet ein Verfahren zur Darstellung eines  neuen, den     Sterinkern    enthaltenden     Enolderi-          vates,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf     Q4,5-Progesteron    ein     acetylieren-          des    Mittel einwirken lässt.  



  Das so gewonnene     Enolacetat    des Proge  sterons bildet     Kristalle    vom F. 135-136,5  .  Mit     Tetranitromethan    färbt es sich intensiv  braun.  



  Das neue     Enolderivat    soll therapeutische  Verwendung finden oder als Zwischenprodukt  zur Gewinnung therapeutisch wirksamer Ver  bindungen dienen.    <I>Beispiel:</I>  0,1 Teile Progesteron werden mit 0,2  Teilen wasserfreiem     Natriumacetat    und mit  3,5 Teilen     Essigsäureanhydrid    während 40       Stunden    am     Rückfluss    gekocht. Nachdem das       Essigsäureanhydrid    im Vakuum vollständig  entfernt ist, löst man das     Natriumacetat    in  wenig Wasser und versetzt hierauf mit soviel    Äthanol, dass das     ölige    Reaktionsprodukt     heiss          in    Lösung geht.

   Beim Abkühlen scheidet sich  das     Enolacetat    des Progesterons in Nadeln  aus. Aus Methanol     umkristallisiert,        schmilzt     es bei     135-136,5'    und gibt mit     Tetranitro-          methan    intensive Braunfärbung.  



  Man kann an Stelle von     Natriumacetat     auch     ein    anderes     Salz    der Essigsäure verwen  den oder ohne Zusatz     eines    solchen arbeiten.  



  Denselben     Endstoff    erhält man auch durch  Kochen von Progesteron z. B. mit     Acetyl-          chlorid        in    einem organischen Lösungsmittel,  wie Benzin, bis zur vollendeten Reaktion. Fer  ner kann man     zur    Bindung der entstehenden  Salzsäure z. B. eine tertiäre Base, wie     Pyri-          din    und     dergl.,    zugeben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 44,5- Progesteron ein acetylierendes Mittel einwir ken lässt. Das so gewonnene Unolacetat des Pro gesterons bildet Kristalle vom F. 135-13G,5 . Mit Tetranitromethan färbt es sich intensiv braun.
    Das neue Enolderivat soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Gewinnung therapeutisch wirksamer Ver bindungen dienen. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als acetylie- rendes Mittel Essigsäureanhydrid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als acetylie- rendes Mittel ein Halogenid der :Essigsäure: verwendet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines säurebinden den ATittels arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und. den Unteransprüchen 2 und 5, dadurch ge kennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel eine tertiäre Base verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und j den Unteransprüchen 2, 5 und G, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Pyridin verwendet.
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