CH217480A - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-4-oxo-5-äthoxypenten-(2). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Amino-4-oao-5-äthogypenten-(2).       Wenn man Ammoniak auf     Acetylaceton     einwirken lässt, erhält man das     2-Amino-4-          oxo-penten-(2)    (Bulletin de la     Societe        Chi-          mique    de France [3] 7,<B>779).</B> Bei diesem  Vorgang ist nicht zu entscheiden. welche     CO-          Gruppe    in Reaktion tritt, da in jedem Falle  dasselbe Endprodukt entstehen muss. Beim       Athoxyacetylaceton    dagegen bestehen für die  Einwirkung von Ammoniak zwei Möglich  keiten.

   Es könnten entweder das     2-Amino-4-          oxo-5-äthoxypenten-(2)    oder das     2-Oxo-4-          amino-5-ä.thoxypenten-(3)    oder beide neben  einander sich bilden.  



  Wie nun gefunden wurde, erhält man bei  der Umsetzung von     Äthoxyacet-#-laceton    mit  Ammoniak unter den verschiedensten Bedin  gungen     überraschenderweise    immer nur das       2-Amino-4-oxo-5-äthoxypenten-(2).     



  Der Verlauf der     Umsetzng    in dem ge  nannten Sinn ist von erheblicher praktischer  Bedeutung. Das bisher     unbekannte        2-Amino-          4-oxo-5-ä-thoxypenten-(2)    kondensiert sich  leicht mit     Malonnitril    zu einem Pyridin-         derivat,    das als Zwischenprodukt für die Syn  these von Vitamin     B6    wichtig     ist.    Diese  Kondensation     ist    gleichzeitig     ein    Beweis für  die Konstitution der nach dem beschriebenen  Verfahren gewonnenen     Verbindung.     



  Das     2-Amino-4-oxo-5-äthoxypenten-(2)    ist  ein schwach gelb gefärbtes 01, das in Was  ser und in den gebräuchlichen organischen  Lösungsmitteln leicht löslich ist. Es siedet  unter 12 mm Druck bei 119 bis 122   C und  bildet ein Zwischenprodukt bei der Herstel  lung von     Arzneimitteln.     



  <I>Beispiel 1:</I>  Man löst 144 Gewichtsteile     Äthoxyacetyl-          aceton    in 300 Gewichtsteilen Methanol und  leitet ohne Kühlung einen Strom von     trok-          kenem        Ammoniakgas    ein. Das zuerst aus  fallende     Ammonsalz    des     #-thoxyacetylacetons     geht unter Wasserabspaltung in das in Me  thanol leicht lösliche 2 -     Amino    - 4 -     oxo    - 5     -          äthoxypenten-(2)    über. Das     Einleiten    von  Ammoniak wird fortgesetzt, bis 20 Gewichts-      teile Ammoniak aufgenommen sind.

   Nach       12ständigem    Stehen wird das überschüssige  Ammoniak und das Methanol abgedampft  und der Rückstand im Vakuum destilliert.  Das     ')-Amino-4-oxo-5-ä.thoxypenten-(2)    geht  unter 12 mm Druck von 119 bis 122   C  als leicht gelbliches 01 über.    <I>Beispiel 2:</I>  Unter Rühren tropft man zu 200 Ge  wichtsteilen wässerigem Ammoniak von 10     ,%     144 Gewichtsteile     Athoxyacetylaceton    zu.  Dieses geht als     Ammonsalz    in Lösung. Nun  erwärmt man während 1 Stunde auf 45 bis  50   C. Die Umsetzung ist dann zu Ende.  Das gebildete     2-Amino-4-oxo-5-äthoxypenten-          (2)    bleibt in Losung.

   Es kann dieser durch       Lösungsmittel.        ilie    mit     Wasser    nicht misch-    bar sind, wie Benzol oder Chloroform, ent  zogen und durch Destillation im Vakuum ge  reinigt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- 4-oxo-5-äthoxypenten-(2), dadurch gekenn zeichnet. daB man Ammoniak auf Athozy- acetylaceton einwirken lässt. Das 2-Amino-4-oxo-5-äthogypenten-(2) ist ein schwach gelb gefärbtes Öl, das in Wasser und in den gebräuchlichen organi schen Lösungsmitteln leicht löslich ist.

   Es siedet unter 12 mm Druck bei 119 bis 122 C und bildet ein Zwischenprodukt bei der Her stellung von Arzneimitteln.