CH215404A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/062—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having alkyl radicals linked directly to the Pc skeleton; having carboxylic groups directly linked to the skeleton, e.g. phenyl
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthaloeyaninreihe. Es wurde gefunden, dass man neue Phthalocyanine durch Erhitzen solcher Phthalsäuren, welche in 4- und 5-,Stellung durch Arylreste substituiert sind, mit Kup fersalzen und Ammoniak abgebenden Mitteln wie Harnstoff oder amidosulfonsauren Sal zen, zum Beispiel dem Ammoniumsalz her stellen kann. Vorzugsweise wird bei Gegen wart geringer Mengen von die Reaktion för- .dernden Stoffen wie Phosphaten, Yanadina- ten und Molybdaten ;gearbeitet. Die neuen Phthalocyanine stellen grüne Pigmente dar, die als solche als Pigmentfarbstoffe verwandt werden können. Durch 'S.ulfieren erhält man wasserlösliche Sulfosäuren. Die als Ausgangsmaterial benutzten 4;5- Diarylphthals5,uren können auf dem Wege der "Diensynthese" leicht nach folgendem Schema erhalten werden: EMI0001.0034 Man addiert zu diesem Zweck ein 2,3-Di- arylbutadien (1) an Maleineäureanhydrid (2) und unterwirft das dabei erhaltene 4,5 - Diaryl - tetrahydrophthalsäureanhydrid (3) der Dehydrierung, beispielsweise durch Erhitzen. mit Schwefel, wobei die 4;5-Di- arylphthalsäuren erhalten werden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun die Herstellung eines speziellen Farb stoffes der Phtha.locyaninreihe durch Er hitzen von 4,5-Diphenylphthalsäure mit Harnstoff und einem Kupfersalz. Es emp fiehlt sich, in Gegenwart eines Katalysators wie Ammoniummolybdat zu arbeiten. Der erhältliche neue Farbstoff stellt ein grünes bronzierendes Pulver dar, welches in allen organischen Lösungsmitteln praktisch unlös lich und in konzentrierter Schwefelsäure Iös- lich ist. Er kann als Pigmentfarbstoff be nutzt werden. <I>Beispiel:</I> Man erhitzt ein inniges Gemisch aus 100 Gewichtsteilen 4,5-Diphenylphthalsäure (aus Acetonnitril farblose Prismen vom Schmelzpunkt 221 unter Schäumen), 300 Gewichtsteilen Harnstoff, 20 Gewichtsteilen Kupferchlorid und 2 Gewiehtstei,len Ammo- niummolybdat bis zur Beendigung der Farb- atoffbildung auf 230-250'. Danach kocht, man die Schmelze mit verdünnter Natron lauge und verdünnter .Salzsäure aus und er hält das Oktophenyl-Kupferphthalocya,nin als grünes bronzierendes Pulver. Das Pro dukt ist in allen organischen Usungsmit- teln nahezu unlöslich. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit braunviolet ter Farbe. Beim Eingiessen dieser Lösung in Wasser erhält man leuchtend grüne Flocken.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Phthalocyaninreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4,5-Diphenylphthal- säure mit Harnstoff und einem Kupfersalz umsetzt. Der Farbstoff stellt ein grünes bronzie rendes Pulver dar, welches in allen organi schen Lösungsmitteln praktisch unlöslich und in konzentrierter Schwefelsäure löslich ist.Er kann als Pigmentfarbstoff benutzt werden. UNTERANSPRUCH: '\'erfa.hren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Ammoniummolybdat als Katalysator ge arbeitet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE215404X | 1938-08-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH215404A true CH215404A (de) | 1941-06-30 |
Family
ID=5823785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH215404D CH215404A (de) | 1938-08-09 | 1939-07-21 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH215404A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2681344A (en) * | 1950-01-12 | 1954-06-15 | Ici Ltd | Coloring matters of the tetra-aza porphin series |
-
1939
- 1939-07-21 CH CH215404D patent/CH215404A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2681344A (en) * | 1950-01-12 | 1954-06-15 | Ici Ltd | Coloring matters of the tetra-aza porphin series |
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