CH215404A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe.

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CH215404A
CH215404A CH215404DA CH215404A CH 215404 A CH215404 A CH 215404A CH 215404D A CH215404D A CH 215404DA CH 215404 A CH215404 A CH 215404A
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phthalocyanine series
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/062Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having alkyl radicals linked directly to the Pc skeleton; having carboxylic groups directly linked to the skeleton, e.g. phenyl

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Farbstoffes    der     Phthaloeyaninreihe.       Es wurde gefunden, dass man neue       Phthalocyanine    durch Erhitzen solcher       Phthalsäuren,    welche in 4- und     5-,Stellung          durch        Arylreste        substituiert        sind,    mit Kup  fersalzen und Ammoniak abgebenden     Mitteln     wie Harnstoff oder     amidosulfonsauren    Sal  zen, zum     Beispiel    dem     Ammoniumsalz    her  stellen kann.

       Vorzugsweise    wird bei Gegen  wart geringer Mengen von die     Reaktion    för-         .dernden    Stoffen     wie        Phosphaten,        Yanadina-          ten    und     Molybdaten    ;gearbeitet. Die neuen       Phthalocyanine        stellen    grüne     Pigmente    dar,  die als solche als     Pigmentfarbstoffe    verwandt  werden können.

   Durch     'S.ulfieren        erhält    man       wasserlösliche        Sulfosäuren.     



  Die als     Ausgangsmaterial    benutzten     4;5-          Diarylphthals5,uren    können auf dem Wege  der     "Diensynthese"    leicht nach folgendem  Schema erhalten werden:  
EMI0001.0034     
    Man addiert zu     diesem        Zweck    ein     2,3-Di-          arylbutadien    (1) an     Maleineäureanhydrid       (2) und unterwirft     das    dabei erhaltene  4,5 -     Diaryl    -     tetrahydrophthalsäureanhydrid         (3) der     Dehydrierung,

          beispielsweise        durch          Erhitzen.        mit    Schwefel, wobei die     4;5-Di-          arylphthalsäuren    erhalten werden.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  nun die Herstellung eines speziellen Farb  stoffes der     Phtha.locyaninreihe    durch Er  hitzen von     4,5-Diphenylphthalsäure    mit       Harnstoff    und einem Kupfersalz.

   Es emp  fiehlt sich, in Gegenwart eines     Katalysators          wie        Ammoniummolybdat    zu     arbeiten.    Der  erhältliche neue Farbstoff stellt ein grünes  bronzierendes Pulver dar, welches in allen  organischen     Lösungsmitteln    praktisch unlös  lich und in     konzentrierter    Schwefelsäure     Iös-          lich    ist. Er kann als Pigmentfarbstoff be  nutzt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man erhitzt ein inniges Gemisch aus  100 Gewichtsteilen     4,5-Diphenylphthalsäure          (aus        Acetonnitril    farblose Prismen vom       Schmelzpunkt    221   unter     Schäumen),    300  Gewichtsteilen Harnstoff, 20 Gewichtsteilen  Kupferchlorid und 2     Gewiehtstei,len        Ammo-          niummolybdat    bis zur     Beendigung    der     Farb-          atoffbildung    auf     230-250'.    Danach kocht,

    man die Schmelze mit verdünnter Natron  lauge und verdünnter     .Salzsäure    aus     und    er  hält das     Oktophenyl-Kupferphthalocya,nin       als grünes     bronzierendes    Pulver.     Das    Pro  dukt     ist    in allen     organischen        Usungsmit-          teln    nahezu unlöslich.

   In konzentrierter       Schwefelsäure    löst es sich mit braunviolet  ter Farbe.     Beim        Eingiessen    dieser     Lösung    in       Wasser    erhält man     leuchtend    grüne Flocken.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Phthalocyaninreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4,5-Diphenylphthal- säure mit Harnstoff und einem Kupfersalz umsetzt. Der Farbstoff stellt ein grünes bronzie rendes Pulver dar, welches in allen organi schen Lösungsmitteln praktisch unlöslich und in konzentrierter Schwefelsäure löslich ist.
    Er kann als Pigmentfarbstoff benutzt werden. UNTERANSPRUCH: '\'erfa.hren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Ammoniummolybdat als Katalysator ge arbeitet wird.
CH215404D 1938-08-09 1939-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. CH215404A (de)

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CH215404D CH215404A (de) 1938-08-09 1939-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe.

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CH (1) CH215404A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2681344A (en) * 1950-01-12 1954-06-15 Ici Ltd Coloring matters of the tetra-aza porphin series

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2681344A (en) * 1950-01-12 1954-06-15 Ici Ltd Coloring matters of the tetra-aza porphin series

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