CH212359A - Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung.

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CH212359A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen     Sulfonsäureamidverbindung.       Wie im Hauptpatent angegeben ist, erhält  man     in    Wasser leicht und neutral lösliche,  bakterizid hoch wirksame     Verbindungen,          wenn.    man     Benzolsulfonsäureamidverbindun-          gen    herstellt, die     in        p-Stellung    zur     Sulfon-          säureamidgruppe    durch das Stickstoffatom  einer stickstoffhaltigen     Gruppe        substituiert     sind, und die mindestens dann,

   wenn jene       stickstoffhaltige        Gruppe    nicht eine     Sulfamin-          säuregruppe        ist,    eine     Sulfaminsäuregruppe     über einen organischen Rest gebunden ent  halten.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     einer    wasser  löslichen     Sulfonsäureamidverbindung,    das da  durch     gekennzeichnet    ist, dass man auf 4-(4'  Amino-benzolsulfonamido)-benzolsulfondime  thylamid eine     Halogensulfonsäure,    vorzugs  weise     Chlorsulfonsäure,    einwirken lässt und  das     gebildete        4-(4'-Sulfaminobenzol-sulfon-          amido)-benzolsulfondimethylamid        in    Form    des     Natriumsalzes    abscheidet.

   Die Umsetzung  erfolgt zweckmässig in Gegenwart     eines    ter  tiären Amins,     wie        Pyridin,        Chinolin    oder     Di-          alkylanilin,    sie kann auch mit Hilfe an  organischer     säurebindender    Mittel, z.

   B.     Cal-          ciumcarbonat,        Natriumbicarbonat,        Magne-          siumcarbonat    oder     Alkaliphosphat        sowie        in     Gegenwart     eines    indifferenten Lösungsmit  tels, wie Benzol,     Toluol,    Schwefelkohlenstoff  oder Äther durchgeführt werden. Im Über  sehuss angewendet können auch die     tertiären          Amine    als Lösungsmittel dienen.

   An Stelle  der freien     Halogensulfonsäure        können    auch  deren     Anlagerungsprodukte    an tertiäre     Amine,     wie z. B.     Pyridin,        Chinolin    oder     Dialkyl-          aniline,        verwendet    werden.  



  Das so erhältliche     Natriumsalz    des 4-(4'  Sulfaminobenzolsulfonamido)-benzolsulfondi  methylamids bildet farblose Kristalle, die     in     Wasser neutral löslich sind. Das neue Pro  dukt soll     therapeutische        Anwendung    finden.

             Beispiel:          In    das Reaktionsgemisch von 200     ein:'          Pyridin    und 24 g     Chlorsulfonsäure    trägt man  71 g     4-(4'-Aminobenzolsulfonylamino)-ben-          zol-dimethylsulfonamid    ein und erhitzt eine       Stunde    im kochenden Wasserbad.     iVlan    ver  setzt mit 100 cm' Natronlauge     (40%)    und       destilliert        das        Pyridin    mit Wasserdampf ab.

    Die Reaktionslösung versetzt man mit Na  triumchlorid und fällt dann mit Ammonium  chlorid das     Natriumsalz    des 4-(4'-Sulfon       amino-benzol-sulfonylamino)-benzoldimethyl-          sulfonamids,    das aus Methylalkohol um  kristallisiert in grossen farblosen Kristallen  erhalten wird, die sich in Wasser     neutral     lösen.

Claims (1)

  1. PATENTAN SPRUCII Veifahren zur Herstellung einer wasser löslichen Sulfonsäibreamidverbinduug, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-(4'-Amino- benzolsulfonamidq) - benzolsulfon - dimethyl- amid eirw-Halogensulfonsäure einwirken lässt . _.. . . und das gebildete 4-(4'-Sulfaminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfondiinethylamid in Form des Natriumsalzes abschneidet.
    Das so erhältliche Natriumsalz des 4-(4' Sulfaminobenzolsulfonamido)-benzolsulfondi methylamids bildet farblose Kristalle, die in Wasser neutral löslich sind. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Ge genwart eines säurebindenden Mittels er folgt. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Pyridin erfolgt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Ha-logensulfon- säure Chlorsulfonsäure verwendet wird.
CH212359D 1937-09-08 1938-08-25 Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. CH212359A (de)

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