CH211241A - Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der Indolreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der Indolreihe.

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CH211241A
CH211241A CH211241DA CH211241A CH 211241 A CH211241 A CH 211241A CH 211241D A CH211241D A CH 211241DA CH 211241 A CH211241 A CH 211241A
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CH
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aldehyde
indole series
phosgene
indole
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der     Indolreihe.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines  Aldehyds der     Indolreihe,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man auf 4.     5-Benzo-          1    .     3.3-trimethyl-2-methylenindolin    das Kon  densationsprodukt von     Phosgen    und     N-Me-          thylformylanilin    einwirken lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  Man leitet in 350 Teile     N-Methylformyl-          anilin,    die mit 800 Teilen Benzol verdünnt  sind, bei Zimmertemperatur 210 Teile     Phos-          gen    ein. Das     Phosgen    setzt sich rasch     unter     Kohlendioxydentwicklung mit dem     Form-          anilid    zu einem Kondensationsprodukt um.

    Wenn alles     Phosgen    verschwunden ist, lässt  man bei 5 bis 15   430     Teile    4.     5-Benzo-          1    . 3.     $-trimethyl    -     \2    -     methylenindolin        zutrop-          fen.    Es scheidet sich eine ölige Masse ab,  die nach kurzer Zeit zu einem kristallini  schen gelben Brei erstarrt.

   Man lässt einige         Stunden    stehen, zersetzt das Umsetzungs  gemisch durch Zugeben von Eis und Alkali  lauge,     trennt    die ölige Schicht ab,     trocknet     und     destilliert    unter     vermindertem        Druck.     Nach dem     Abtreiben    des Benzols, des     Me-          thylanilins    und des nicht verbrauchten     Me-          thylformylanilins    erhält man 400 bis 410  Teile 4. 5     -Benzo-1    . 3.

   3     -trimethylindolin-2-          methylen-ao-aldehyd    der folgenden     Formel:     
EMI0001.0041     
    Der Aldehyd schmilzt bei 147 bis 148   C.  Er soll für die Herstellung von Farbstoffen  Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Alde hyds der Indolreihe, dadurch gekennzeich net, dass man auf 4.5-Benzo-1.3.3-tri- methyl - 2 - methylenindolin das Kondensa tionsprodukt von Phosgen und N Methyl- formylanilin einwirken lässt. Der so erhaltene Aldehyd schmilzt bei 147 bis 148 C.
    ÜNTERANSPRÜCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktionskom ponenten bei einer Temperatur von etwa 5 bis 15 C aufeinander einwirken lässt.
CH211241D 1934-05-11 1938-11-10 Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der Indolreihe. CH211241A (de)

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