CH194646A - Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons. Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Chlorbenzoyl- chlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid auf 2-Acetylamino-5,6,7,8-tetrahydronaph- thalin einwirken lässt (Friedel-Crafts'sche Reaktion) und in dem so erhaltenen Beton die Acetaminogruppe zur Aminogruppe ver seift. Beispiel: 30 Gewichtsteile aromatisches 2-Acetyl- amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin (Annalen 426 [1922], Seite 59) werden mit 50 Ge wichtsteilen p-Chlorbenzoylchlorid in 250 Raumteilen trockenem Schwefelkohlenstoff verrührt und mit 200 Gewichtsteilen ge- pulvertem Aluminiumchlorid nach und nach versetzt. Nach einstündigem Nachrühren bei gewöhnlicher Temperatur wird auf dem Wasserbad bis zum Nachlassen der Salz säureentwicklung erwärmt. Man destilliert hierauf den Schwefelkohlenstoff ab und zer setzt mit Eis und ,Salzsäure. Die harzig an fallende Acetylverbindung, welche sich mit gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst, wird nach dem Trocknen zur Beseiti gung von Chlorbenzoesäure und Verunreini gungen mit Xylol verrieben, vom Rückstand abgesaugt und das Filtrat durch Wasser dampfdestillation vom Xylol befreit. Man verseift den Rückstand des Filtrates mit der 20fachen Menge Salzsäure 1 :1 durch drei- bis vierstündiges Kochen, wobei sich das salzsaure Salz der Base schon in der Siedehitze abzuscheiden beginnt. Wird das nach dem Abkühlen abgesaugte salzsaure Salz durch Wasser unter Zugabe von etwas Alkali zersetzt, so erhält man das 3 - p - Chlorbenzoyl - 2 - aminotetrahydronaph - thalin, welches aus Alkohol in einheitlichen gelben Stäbchen vom Schmelzpunkt 155 C kristallisiert. Das 3-p-Chlorbenzoyl-2-amino- tetrahydronaphthalin ist eine neue Verbin- dung und soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- diarylketons, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chlorbenzoylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid auf 2-Acetylamino-5,6,7,8- tetrahydronaphthalin einwirken lässt und in dem so erhaltenen Keton die Acetamino- gruppe zur Aminogruppe verseift.Das so erhältliche 3-p-Chlorbenzoyl-2- aminotetrahydronaphthalin kristallisiert aus Alkohol in einheitlichen gelben Stäbchen vom Schmelzpunkt 155 C.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE194646X | 1934-11-20 | ||
CH189404T | 1935-11-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH194646A true CH194646A (de) | 1937-12-15 |
Family
ID=25721780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH194646D CH194646A (de) | 1934-11-20 | 1935-11-18 | Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH194646A (de) |
-
1935
- 1935-11-18 CH CH194646D patent/CH194646A/de unknown
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