Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons. Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Chlorbenzoyl- chlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid auf 2-Acetylamino-5,6,7,8-tetrahydronaph- thalin einwirken lässt (Friedel-Crafts'sche Reaktion) und in dem so erhaltenen Beton die Acetaminogruppe zur Aminogruppe ver seift.
Beispiel: 30 Gewichtsteile aromatisches 2-Acetyl- amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin (Annalen 426 [1922], Seite 59) werden mit 50 Ge wichtsteilen p-Chlorbenzoylchlorid in 250 Raumteilen trockenem Schwefelkohlenstoff verrührt und mit 200 Gewichtsteilen ge- pulvertem Aluminiumchlorid nach und nach versetzt. Nach einstündigem Nachrühren bei gewöhnlicher Temperatur wird auf dem Wasserbad bis zum Nachlassen der Salz säureentwicklung erwärmt.
Man destilliert hierauf den Schwefelkohlenstoff ab und zer setzt mit Eis und ,Salzsäure. Die harzig an fallende Acetylverbindung, welche sich mit gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst, wird nach dem Trocknen zur Beseiti gung von Chlorbenzoesäure und Verunreini gungen mit Xylol verrieben, vom Rückstand abgesaugt und das Filtrat durch Wasser dampfdestillation vom Xylol befreit.
Man verseift den Rückstand des Filtrates mit der 20fachen Menge Salzsäure 1 :1 durch drei- bis vierstündiges Kochen, wobei sich das salzsaure Salz der Base schon in der Siedehitze abzuscheiden beginnt.
Wird das nach dem Abkühlen abgesaugte salzsaure Salz durch Wasser unter Zugabe von etwas Alkali zersetzt, so erhält man das 3 - p - Chlorbenzoyl - 2 - aminotetrahydronaph - thalin, welches aus Alkohol in einheitlichen gelben Stäbchen vom Schmelzpunkt 155 C kristallisiert. Das 3-p-Chlorbenzoyl-2-amino- tetrahydronaphthalin ist eine neue Verbin- dung und soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Process for the preparation of an aminodiaryl ketone. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of an aminodiaryl ketone, which is characterized in that p-chlorobenzoyl chloride is allowed to act on 2-acetylamino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene in the presence of aluminum chloride (Friedel- Crafts' reaction) and in the concrete obtained in this way, the acetamino group soaps to form the amino group.
Example: 30 parts by weight of aromatic 2-acetylamino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (Annalen 426 [1922], page 59) are mixed with 50 parts by weight of p-chlorobenzoyl chloride in 250 parts by volume of dry carbon disulfide and mixed with 200 parts by weight powdered aluminum chloride gradually added. After stirring for one hour at normal temperature, the mixture is heated on the water bath until the development of hydrochloric acid subsides.
The carbon disulfide is then distilled off and zer sets with ice and hydrochloric acid. The resinous acetyl compound, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color, is triturated with xylene after drying to eliminate chlorobenzoic acid and impurities, suctioned off the residue and the filtrate is freed from xylene by steam distillation.
The residue of the filtrate is saponified with 20 times the amount of hydrochloric acid 1: 1 by boiling for three to four hours, during which the hydrochloric acid salt of the base begins to separate out at the boiling point.
If the hydrochloric acid salt sucked off after cooling is decomposed by water with the addition of a little alkali, 3 - p - chlorobenzoyl - 2 - aminotetrahydronaphthalene is obtained, which crystallizes from alcohol in uniform yellow rods with a melting point of 155 ° C. 3-p-chlorobenzoyl-2-aminotetrahydronaphthalene is a new compound and is intended to be used as an intermediate in the manufacture of dyes.