CH156927A - Verfahren zur Herstellung eines Oxythionaphthens der Naphthalinreihe. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 154505.    Verfahren     zur    Herstellung eines     Ogythionaphthens    der     Naphthalinreihe.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines     Oxythio-          naphthens    der     Naphthalinreihe,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man     2-Chlor-3-äthoxy-          naphthalin-6-sulfosäure    in das     entsprechende          Sulfochlorid    überführt, dieses zum     Merkap-          tan    reduziert,

   das     Merkaptan    mit Monochlor  essigsäure kondensiert und die     erhaltene          Thioglykolsäure    nach Umwandlung     in    ihr  Säurechlorid     in        6-Chlor-7-äthoxynaphthalin-          2.1-oxythiophen    überführt.  



  Das so erhaltene     6-,Chlor-7-äthoxynaph-          thalin-2.        1-oxythiophen    schmilzt, aus Essig  säure umkristallisiert, bei 240'. Es liefert,  mit 2.     1-Naphthoxythiophenanil    kondensiert,  einen Farbstoff, der Baumwolle     tiefrotbraun     anfärbt und sich in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe löst. Das Produkt ist  eine wertvolle Komponente zum Aufbau von       Thioindigofarbstoffen.     



  <I>Beispiel:</I>  62 kg     2-Chlor-3-äthoxynaphthalin-6-sulfo-          saures    Natrium werden in     250    Liter Benzol    mit 60 kg     Phosphorpentachlorid    11/2 Stun  den     zum    Sieden erhitzt. Das Benzol wird  dann     abdestilliert,    das zurückbleibende     Sulfo-          chlorid    wird in Eiswasser eingetragen und  abgesaugt. Das Sauggut wird in 300 Liter  Alkohol eingetragen, mit 100 kg     Zinkstaub     versetzt und 15 Minuten zum .Sieden er  wärmt.

   Dann lässt man allmählich 300     Lit::r     101fach normale Schwefelsäure     zutropfen     und erhitzt unter Rühren 21/2 Stunden zum  Sieden. Hierauf     wird    der Alkohol     abdestil-          liert,    und nach dem Verdünnen mit Wasser  wird das     Merkaptan    abgesaugt. Das Saug  gut     wird    in 2-50 Liter Natronlauge 33       B6     und 1000 Liter Wasser eingetragen und mit  25 kg     Monochloressigsäure    bei 40 bis 60    kondensiert.

   Durch Ansäuern der filtrierten  Lösung erhält man die     2-Chlor-3-äthoxy-          naphthalin-6-thioglykolsäure,    welche, aus  verdünntem Eisessig umkristallisiert, bei  163   schmilzt.  



  29,7 kg     2-Chlor-3-äthoxynaphthalin-6-          thioglykolsäure    vom     Schmelzpunkt    163      werden in 150 Liter Benzol mit 27 kg     Phos-          phortrichlorid    eine Stunde unter Rühren zum  Sieden erhitzt. Das gebildete     Thioglykol-          säurechlorid        wird    bei 20 bis<B>30'</B> allmählich  mit. 28 kg Aluminiumchlorid versetzt und  eine Stunde läng auf<B>30'</B> erwärmt. Nach  dem Abkühlen wird mit Eis zersetzt und das  Benzol im Vakuum     abdestilliert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Oxy- thionaphthens der Naphthalinreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-3-äthoxy- naphthalin-6-sulfosäure in das entsprechende Sulfochlorid überführt,.

   dieses zum Merkap- tan reduziert, das Merkaptan mit Mono chloressigsäure kondensiert und die erhaltene Thioglykolsäure nach Umwandlung in ihr Säurechlorid in 6-Chlor- 7-äthoxynaphthalin- 2 . 1-oxythiophen überführt. Das so erhaltene 6-Chlor-7-äthoxynaph- thalin-2. 1-oxythiophen schmilzt, aus Essig säure umkristallisiert, bei 240'.

   Es liefert, mit 2 . 1-Naphthoxythiophenanil kondensiert, einen Farbstoff, der Baumwolle tiefrotbraun anfärbt und sich in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Färbe löst. Das Produkt ist eine wertvolle Kompo nente zum Aufbau von Thioindigofarbstof- f_en.