CH205068A - Process for the preparation of an anthraquinone dye. - Google Patents

Process for the preparation of an anthraquinone dye.

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CH205068A
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anthraquinone
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    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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    • C09B1/547Anthraquinones with aromatic ether groups
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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 199190.    Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonfarbstoifes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur       Herstellung    eines     neuen        Anthrachinonfarb-          stoffes,    nämlich     1-Amino-4-p-cetylanilin-2-          phenogyanthrachinondisulf        o,säure        beschrieben.          Gemäss,    vorliegender     Erfindung        stellt    man       denselben:

      Farbstoff her, indem man     Phenol     auf eine     2-Ha1,ogen-,1-amino-4rp-oetyla,nilin-          anthrachinehnsulfosäure,    wie sie     erhalten    wer  den     kann        ,durch    Sulfonieren von     2-Halogen-l-          amino-4-p-cetylanilinanthrachinen    mit     schwa-          chem.        Oleum    einwirken lässt und die     erhaltene     Verbindung     sulfüniert.     



  Als     2I-Halogen-l-amino-4-p-cetylanilin-          anthrachinonsulfosäure        kann,        2,-Brom-1-          amino-4-csstylamilinanthrachinonsulfosäure    an  gewendet werden.  



  Die     Behandlung    mit .dem Phenol kann       zweekmässigerweise        durch    Erhitzen mit einem       Alkalimetallsalz    .des Phenols in einem     Über-          schusse    des Phenols     geschehen.    Die     Sulfonie-          rung        lässt    sich     zweckmässigerweise    durch         Auflösen    in     1001%iger        Schwefelsäure    und       Hinzufügen    von     Oleum    bewirken.  



  Der Farbstoff ist eine     violettblaue    Sub  stanz,     welche    sich in     konzentrierter    Schwefel  säure mit     rötlichvioletter    Farbe löst und  mit Wasser klare blaue Lösungen ;gibt, die  leicht     schäumen.    Der Farbstoff     erzeugt    auf  Wolle lebhaft     rötlichblaue    Töne, welche sehr       gute    Walk-     und    Lichtechtheit aufweisen und       intensivem.        Waschen    sehr     guL,    widerstehen.

         Beispiel:     70 Teile     2.-Brom-l-amino-4-p-cetylanilin-          anthTachinonsulfosäure    (als     Natriumsalz),     wie sie     gemäss.    Beispiel 1 der britischen Pa  tentschrift Nr.

       443,776,        unter    Anwendung von       p-Cetylanilin        anstatt        p-D'o,decylanilin,    und  nachfolgende     Sulfonierang    mit     schwachem          Oleum,    erhalten     werden    kann, 10     Teile        ge-          pulvertes        Ätznatron    und '350 Teile Phenol       werden,

          zusammen    6 Stunden lang     auf    170  bis 176' C     erhitzt.    Das     Reaktionsgemiscb         wird mit 80   C in 260 Teile 5 %     ige    Natron  lauge     gegossen,    die ausgefällte     Phenoxy-          verbindung        abfiltriert,    mit     kaltem    Wasser  gewaschen und bei<B>80'</B> C getrocknet.  



  50 Teile der so erhaltenen     1-Amino-4-p-          cetylanilin-2        -phenoxyanthrachinonsulfosäure     löst man     bei        15-.2.0      C in 500 Teilen       100%iger    Schwefelsäure und fügt 1.0 Teile  20 %     iges        Oleum    hinzu. Nach einigen Minuten  wird     -da.s        Sulfonierungsgemisch    in 2000 Teile       Eiswasser    gegossen, das Produkt     abfiltriert,     der Filterkuchen in<B>300</B> Teilen Wasser gelöst  und     diese    Lösung mit Soda neutralisiert.

    Man fällt hierauf den Farbstoff     bei    70   C  mit     300    Teilen Kochsalz aus, filtriert ab und  trocknet     bei    80   C.



  Additional patent to the main patent no. 199190. Process for the production of an anthraquinone dye. The main patent describes a process for the production of a new anthraquinone dye, namely 1-amino-4-p-cetylaniline-2-phenogyanthraquinone disulfo, acid. According to the present invention, the same is made:

      Dye produced by phenol on a 2-Ha1, ogen-, 1-amino-4rp-oetyla, niline anthraquinone sulfonic acid, as it can be obtained by sulfonating 2-halo-1-amino-4-p-cetylaniline anthraquinones with weak. Let oleum act and the compound obtained sulfeniert.



  As 2I-halo-1-amino-4-p-cetylaniline-anthraquinone sulfonic acid, 2, -Bromo-1-amino-4-csstylamilinanthraquinone sulfonic acid can be used.



  The treatment with the phenol can take place in two ways by heating with an alkali metal salt of the phenol in an excess of the phenol. The sulfonation can conveniently be brought about by dissolving in 1001% sulfuric acid and adding oleum.



  The dye is a violet-blue substance that dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish-violet color and, when mixed with water, gives clear blue solutions that foam slightly. The dye produces lively reddish-blue tones on wool, which are very fast and lightfast and are intense. Wash very well, resist.

         Example: 70 parts of 2.-bromo-1-amino-4-p-cetylaniline-anth-tachinone sulfonic acid (as sodium salt), as described in. Example 1 of British Patent No.

       443,776, using p-cetylaniline instead of p-D'o, decylaniline, and subsequent sulfonation with weak oleum, can be obtained, 10 parts of powdered caustic soda and 350 parts of phenol,

          heated together for 6 hours to 170 to 176 ° C. The reaction mixture is poured at 80 ° C. into 260 parts of 5% sodium hydroxide solution, the precipitated phenoxy compound is filtered off, washed with cold water and dried at 80 ° C.



  50 parts of the 1-amino-4-p-cetylaniline-2-phenoxyanthraquinone sulfonic acid obtained in this way are dissolved in 500 parts of 100% sulfuric acid at 15-2.0 C and 1.0 part of 20% oleum is added. After a few minutes, the sulfonation mixture is poured into 2000 parts of ice water, the product is filtered off, the filter cake is dissolved in 300 parts of water and this solution is neutralized with soda.

    The dye is then precipitated at 70 ° C. with 300 parts of sodium chloride, filtered off and dried at 80 ° C.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino- 4 -. p - oetylanilin - 2 - phenoxyanthrachinondi - sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, PATENT CLAIM: Process for the production of 1-amino-4 -. p - oetylaniline - 2 - phenoxyanthraquinone disulfonic acid, characterized in that dass man Phenol auf eine 2-Halogen-l-a.mino-4-p-oetyl- anilinanthra.chinonsulfosäurs. wie sie erhal ten werden kann durch Sulfonieren von 2- Halogen-1'-amino-4-p-Getylanilinanthrachinon mit schwachem Oleum einwirken lässt und die erhaltene Verbindung sulfoniert. that one phenol on a 2-halogen-l-a.mino-4-p-oetyl-anilinanthra.chinonsulfosäurs. as can be obtained by sulfonating 2-halo-1'-amino-4-p-getylaniline anthraquinone with weak oleum and sulfonating the compound obtained. Der Farbstoff ist eine violettblaue Sub- stanz, welche sioh in konzentrierter Schwefel säure mit rötliehvioletter Farbe löst und mit Wasserklare, blaue Lösungen gibt, die leicht schäumen. Der Farbstoff erzeugt auf Wolle lebhaft rötlichblaue Töne, die sehr gute Walk- und Lichtechtheit aufweisen und in- tensivemWaschen sehr gut widerstehen. UNTERANSPRtrCHE 1. The dye is a violet-blue substance which dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish-violet color and gives water-clear, blue solutions that foam easily. The dye produces lively reddish-blue tones on wool, which have very good boiling and lightfastness and are very resistant to intensive washing. SUBCERTAIN 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, ,dass als 2-Halogen-l-amino- 4-p-oetylanilinanthraGhinonsulfosäure 2 Brom-l-amirio-4-p-oetylanilinanthrachinon sulfosäure anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, @dass die Behandlung mit Phenol durch Erhitzen mit einem Alkali metallsalz des Phenols in überschüssigem Phenol geschieht. 3. Process according to claim, characterized in that the 2-halo-1-amino-4-p-oetylaniline anthraquinone sulfonic acid used is 2 bromo-1-amirio-4-p-oetylaniline anthraquinone sulfonic acid. 2. The method according to claim, characterized in that the treatment with phenol is done by heating with an alkali metal salt of phenol in excess phenol. 3. Verfahren .gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Sulfonierung durch Erhitzen mit 100 % iger Schwefelsäure und Zusetzen von Oleum bewirkt wird. Process according to the patent claim, characterized in that the sulfonation is effected by heating with 100% sulfuric acid and adding oleum.
CH205068D 1936-07-01 1937-06-14 Process for the preparation of an anthraquinone dye. CH205068A (en)

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