DE632377C - Process for the production of an anthraquinone dye - Google Patents

Process for the production of an anthraquinone dye

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DE632377C
DE632377C DEI53314D DEI0053314D DE632377C DE 632377 C DE632377 C DE 632377C DE I53314 D DEI53314 D DE I53314D DE I0053314 D DEI0053314 D DE I0053314D DE 632377 C DE632377 C DE 632377C
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anthraquinone dye
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/002Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/008Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position only N-containing hetero rings

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Description

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes Es wurde gefunden, daß man einen neuen und wertvollen Küpenfarbstoff. erhält, wenn man 4:4'-Dibenzoyldiaminodianthrachinonylcarbazol (Colour Index Nr. ii5o) mit einem Verseifungsmittel behandelt, bis eine der beiden Benzoylgruppen im wesentlichen entfernt ist, worauf man acetyliert und Ringschluß zu dem entsprechenden Pyridon bewirkt.Process for the preparation of an anthraquinone vat dye Es has been found a new and valuable vat dye. obtained when 4: 4'-dibenzoyldiaminodianthraquinonylcarbazole (Color Index No. ii5o) treated with a saponifying agent until one of the two Benzoyl groups are essentially removed, followed by acetylation and ring closure causes the corresponding pyridone.

Dieser neue Küpenfarbstoff färbt Baumwolle aus rötlichbrauner Alkalihydrosulfitküpe in braunen Tönen, die eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Bleichmitteln, Waschmitteln, Licht und milden Bäuchlaugen besitzen.This new vat dye dyes cotton from a reddish-brown alkali hydrosulfite vat in brown tones, which have excellent fastness to bleaches, detergents, Have light and mild tummy eyes.

Die erwähnte Entbenzoylierung wird vorteilhafterweise durch Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure bei ungefähr 6o bis 8o° durchgeführt; und das Acetylieren und Ringschließen erfolgt zweckmäßigerweise ohne Zwischenisolierung durch Behandlung mit einer Mischung von Essigsäure und Oleum.The abovementioned debenzoylation is advantageously carried out by heating performed with concentrated sulfuric acid at about 6o to 8o °; and acetylation and ring closure is expediently carried out without intermediate isolation by treatment with a mixture of acetic acid and oleum.

Im folgenden Beispiel ist eine Ausführungsform der Erfindung angegeben, worin die Teile Gewichtsteile sind, worauf die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist.The following example shows an embodiment of the invention, wherein the parts are parts by weight, but the invention is not limited thereto is.

Beispiel i Teil 4 : . -Dibenzoyldiaminodianthrachinonylcarbazol wird unter Umrühren in io Teilen g6o/oiger Schwefelsäure aufgelöst und die Lösung 6 Stunden lang auf 70° erwärmt. Die Lösung wird abgekühlt, in Wassergegossen, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen, mit verdünnter Natriumcarbo:natlösung extrahiert, um die Benzoesäure zu lösen, filtriert und mit Wasser gewaschen, bis. der Rückstand neutral ist..Example i Part 4:. -Dibenzoyldiaminodianthraquinonylcarbazole is dissolved with stirring in 10 parts of 60% sulfuric acid and the solution for 6 hours heated to 70 ° for a long time. The solution is cooled, poured into water, the precipitate filtered off, washed with water, extracted with dilute sodium carbonate solution, to dissolve the benzoic acid, filtered and washed with water until. the residue is neutral ..

Die entstehende Verbindung stellt in trokkener Form ein schwarzes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.The resulting compound is black in dry form Powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color.

2o Teile dieses teilweise entbenzoylierten 4 : 4'-Dibenzoyldiaminodianthrachinonylcarbazols werden in ioo Teilen :zoo/oigem Oleum gelöst, und dann werden innerhalb eines Zeitraumes von 2 bis 2'/2 Stunden bei 45° 6o Teile Eisessig zugegeben. Nach weiterem i1/2stündigem Rühren bei 45° wird die Schmelze in Wasser gegossen, der Niederschlag abfiltriert und säurefrei gewaschen. Zwecks Reinigung vermischt man den Niederschlag mit 6oo Teilen Wasser und 27o Teilen i5o/oiger Natriumhypochloritlösung, gibt innerhalb von 2 Stunden 26 Teile Natriumbicarbonat zu, rührt 16 Stunden lang, erwärmt innerhalb von 3 Stunden auf 70°, hält 8 Stunden bei 7o', filtriert und wäscht mit warmem Wasser, bis der Rückstand frei von Hypochlorit ist. Der Farbstoff besitzt folgende Konstitution und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit klarer roter Farbe.20 parts of this partially debenzoylated 4: 4'-dibenzoyldiaminodianthraquinonylcarbazole are dissolved in 100 parts of zoo / o oleum, and then 60 parts of glacial acetic acid are added over a period of 2 to 2 1/2 hours at 45 °. After stirring for a further 1/2 hour at 45 °, the melt is poured into water, the precipitate is filtered off and washed acid-free. For cleaning mixing the precipitate with 6oo parts of water and 27o parts i5o / cent sodium hypochlorite solution, are 26 parts of sodium bicarbonate to within 2 hours, stirred for 1 6 hours, heated within 3 hours to 70 °, lasts 8 hours at 7o ' filtered and washed with warm water until the residue is free of hypochlorite. The dye has the following constitution and dissolves in concentrated sulfuric acid with a clear red color.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes, dadurchgekennzeichnet, daß man q. : q.'-Dibenzoyldiaminodianthrachinonylcarbazol mit einem Verseifungsmittel behandelt, bis eine der beiden Benzoylgruppen entfernt ist, worauf man acetyliert und Ringschluß zum entsprechenden Pyridon bewirkt. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of a vat dye, characterized in that q. : q .'-Dibenzoyldiaminodianthraquinonylcarbazole treated with a saponifying agent until one of the two benzoyl groups is removed is, whereupon acetylated and ring closure to the corresponding pyridone is effected. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Acetylierung und der Ringschluß in einem Arbeitsgange erfolgen, und zwar durch Behandlung mit einer Mischung von Essigsäure und Oleum.2. Process according to claim i, characterized in that the acetylation and the Ring closure take place in one operation, namely by treatment with a mixture of acetic acid and oleum.
DEI53314D 1934-11-20 1935-10-01 Process for the production of an anthraquinone dye Expired DE632377C (en)

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