CH205067A - Process for the preparation of an anthraquinone dye. - Google Patents

Process for the preparation of an anthraquinone dye.

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CH205067A
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    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
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Description

  

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 199189.    Verfahren zur Herstellung eines     Anthraehinonfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur       Herstellung    eines neuen     Anthraähinonfarb-          stoffes,        nämlich        1-Amino-4-p-dodecylanilin-          2-phenoxyanthrachinondisulfosäure    beschrie  ben.

       Gemäss    vorliegender Erfindung stellt  man     denselben        Anthrachinonfarbstoff    her, in  dem man     Phenol    auf eine     2-Halogen-l-amino-          4--do,d,ecylanilinanthraohinonsulfo@säure,    wie  sie erhalten werden kann durch     Sulfonieren     von 2     Halogen-l-amino-4-p-dodecylanilinan-          thrachinon    mit schwachem     Oleum,        einwirken     lässt und die erhaltene     Verbindung        sulfoniert.     



  Als     2-Halogen-l-amino-@4-p-@dod.ecylanilin-          anthrachinons@ulfosäure    kann     2-Brom-l-amino-          4-p-,dodecylanilinanthrachinozisulfosäure    zur  Anwendung kommen.  



  Die Behandlung mit dem Phenol     kann          zweckmässigerwei.se        dureh    Erhitzen mit einem       Alkalimetallsalz    des Phenols in über  schüssigem Phenol     geschehen.    Die     Sulfonie-          run"o"        lässtsich        zweckmässigerweise    durch Lösen    in 100%iger     Schwefelsäure    und     Zusetzen    von       Oleum        ausführen.     



       Der    Farbstoff ist eine     violettblaue    Sub  stanz, welche sich in konzentrierter Schwefel  säure mit     rötlichvioletter    Farbe löst: Mit  Wasser gibt sie     klare    blaue     Lösungen,    die  leicht schäumen. Der Farbstoff färbt Wolle  in lebhaft     rötlichblauen    Tönen, die sehr gute  Walk-     und    Lichtechtheit     aufw.ei@s-en    und in  tensivem Waschen sehr gut widerstehen.  



  <I>Beispiel;</I>       Man        erhitzt    zusammen während 61 Stun  den auf     170-175'    C 70 Teile     2-Brom.-l-          amino    - 4 - p     -,dod-ecylanilinanthrachinonsulfo-          säure    (als     Natriumsalz),        wie    sie erhältlich ist       durch        Sulfonieren    von 2,     Brom-l=amino-4-p-          .dodecylanilinanthrachinon        (verigl.        Beispiel    1  der     brit.    Patentschrift 443776)

   mit schwa  chem     Oleum,    10 Teile     gepulvertes        Ätznatron     und     3'50    Teile Phenol. Das     Reaktions.gemis.ch          wird    bei     #80'    C in     2:50    Teile     5%ige    Natron-      lauge     gegossen,    die     ausgefällte        Phenoxyver-          bindung        abfiltriert,    mit kaltem Wasser ge  waschen und bei     80-100      C     getrocknet.     



  50 Teile der so     erhaltenen        1-Amino-4-p-          dodecylanilin    - 2: -     phenoxyanthrachinonmono-          sulfosäure    löst man bei 15-20       C    in 500  Teilen 100%iger     Schwefelsäure    und fügt 10  Teile     20%iges        .Oleum    hinzu. Nach einigen  Minuten wird das     Sulfonierungsgemiseh    in  2000 Teile     Eiswasser    gegossen, das Produkt       abfiltriert    und der -     Filterkuchen    in     3000     Teilen Wasser mit Soda neutralisiert.

   Hierauf  wird der Farbstoff bei<B>70</B>   C mit 3,00 Teilen       Kochsalz    ausgefällt,     abfiltriert    und     bei    80   C  getrocknet.



      Additional patent to main patent no. 199189. Process for the production of an anthraquinone dye. The main patent describes a process for the production of a new anthraquinone dye, namely 1-amino-4-p-dodecylaniline-2-phenoxyanthraquinone disulfonic acid.

       According to the present invention, the same anthraquinone dye is prepared by adding phenol to a 2-halo-1-amino-4-do, d, ecylanilinanthraohinonsulfo @ acid, such as can be obtained by sulfonating 2 halo-1-amino-4 -p-dodecylanilinanthrachinon with weak oleum, allowed to act and sulfonated the compound obtained.



  The 2-halo-1-amino- @ 4-p- @ dod.ecylaniline-anthraquinonic @ sulfonic acid used can be 2-bromo-1-amino-4-p-, dodecylaniline anthraquinocisulfonic acid.



  The treatment with the phenol can expediently take place by heating with an alkali metal salt of the phenol in excess phenol. The sulfonic run "o" can conveniently be carried out by dissolving it in 100% sulfuric acid and adding oleum.



       The dye is a violet-blue substance that dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish-violet color: With water, it gives clear blue solutions that easily foam. The dye dyes wool in vivid reddish blue tones, which are very good boiled and lightfastness onw.ei@s-en and withstand intensive washing very well.



  <I> Example; </I> They are heated together for 61 hours at 170-175 ° C, 70 parts of 2-bromo-1-amino-4-p-, dod-ecylaniline anthraquinonesulphonic acid (as the sodium salt) as they are can be obtained by sulfonating 2, bromine-1 = amino-4-p- .dodecylaniline anthraquinone (verigl. Example 1 of British Patent 443776)

   with weak oleum, 10 parts of powdered caustic soda and 3'50 parts of phenol. The reaction.gemis.ch is poured into 2:50 parts of 5% sodium hydroxide solution at 80.degree. C., the precipitated phenoxy compound is filtered off, washed with cold water and dried at 80-100.degree.



  50 parts of the 1-amino-4-p-dodecylaniline-2: -phenoxyanthraquinone monosulfonic acid thus obtained are dissolved in 500 parts of 100% sulfuric acid at 15-20 ° C. and 10 parts of 20% iges oleum are added. After a few minutes, the sulfonation mixture is poured into 2000 parts of ice water, the product is filtered off and the filter cake is neutralized in 3000 parts of water with soda.

   The dye is then precipitated at 70 ° C with 3.00 parts of sodium chloride, filtered off and dried at 80 ° C.

 

Claims (1)

PATtNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino- 4- p -,dodecylanilin- 2-phenoxyanthraeliinondi- sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenol auf eine 2-Halogen-l-amino-4-p-d.o- decylanilinantliraeliinonsulfosäure, PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1-amino-4- p-, dodecylaniline-2-phenoxyanthraeliinone disulfonic acid, characterized in that phenol is converted to a 2-halogen-1-amino-4-p-d.odecylaniline antiliraeliinone sulfonic acid wie sie erhalten werden kann durch Sulfonieren von 2-Halogen-l-amino-4-.dodecylanilinanthrachi- non mit schwachem Oleti,n, einwirken lässt und die so erhaltene Verbindung sulfoniert. Der Farbstoff ist eine violettblaue Substanz, wAehe sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlIchvioletter Parbe löst und mit Wasser klare blaue Lösungen gibt, .die leicht schäumen. as it can be obtained by sulfonating 2-halo-1-amino-4-.dodecylaniline anthraquinone with weak oleti, n, allowing to act and sulfonating the compound thus obtained. The dye is a violet-blue substance, which dissolves in concentrated sulfuric acid with reddish-violet parbe and gives clear blue solutions with water, which foam easily. Der Farbstoff färbt Wolle in leb haft rötliohblauen Tönen, die sehr gute Walk und Lichtechtheit aufweisen und intensivem Waschen sehr gut widerstehen. UNTERANSPRüCHE 1. Vexfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als 2-Halogen-l-amino- 4-p-dodecylanilinanthrachinonsulfosäure 2- Brom- l -amino-4-p-dodeeylanilinanthrachi- nonsulfosäure angewendet wird. The dye dyes wool in lively reddish-blue shades that are very boiled and lightfast and withstand intensive washing very well. SUBClaims 1. Vex process according to claim, characterized in that the 2-halo-1-amino-4-p-dodecylaniline anthraquinone sulfonic acid used is 2-bromo-1-amino-4-p-dodecylaniline anthraquinone sulfonic acid. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, @dass die Behandlung mit Phenol durch Erhitzen mit einem Alkali- inetallsalz des Phenols in überschüssigem Phenol vorgenommen wird. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Sulfonierung durch Erhitzen mit 100%ig r Schwefelsäure und Zusetzen von Oleum bewirkt wird. 2. The method according to claim, characterized in that the treatment with phenol is carried out by heating with an alkali metal salt of phenol in excess phenol. 3. The method according to claim, characterized in that the sulfonation is effected by heating with 100% sulfuric acid and adding oleum.
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