CH194193A - Verfahren zur Herstellung eines Polymethinfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Polymethinfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man dadurch zu       Polymethinfarbstoffen    gelangt, dass man       p-Aminoarylal,dehyde    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0005     
    worin R     Alkyl,        Halogenalkyl    oder     Oxyalkyl     und     R,    Wasserstoff,     Alkyl,        Halogenalkyl,          Oxyalkyl,        Alkoxyalkyl,        Aralkyl    oder     Aryl     bedeuten mit der Massgabe,

       dass    R nur     Alkyl     ist, wenn     R,,    für     Aryl    steht, und worin die       Arylreste    weiterhin substituiert sein     können,     mit Verbindungen mit reaktionsfähigen     Me-          thylengruppen    in bekannter     Weise    zur Um  setzung bringt.  



  Ale Aldehyde sind zum Beispiel geeignet  die durch das Schweizer Patent Nr. 192574  und seine Zusätze bekannt gewordenen oder       p-(Phenylmethyl)-aminobenzaldehyd,        p-(p'-          Äthoxyphenylmethyl)-aminobenzaldehyd    u. a.

      Als brauchbare     Verbindungen    mit reak  tionsfähigen     Methylengruppen    seien zum Bei  spiel genannt: Derivate     der        Cyanessigsäure,          wie    ihre     Ester,    Äther,     Amide,    Derivate der       Malonsäure,        wie        Malonnitril        usw.,        Pyrazo-          lone,        Indoline,        a-Methylindole,    a- und     y-Al-          pyridine,

          Alkylchinoline,        Oxythionaphthene,          Dinitrotoluol.     



  Die neuen     Farbstoffe    haben vor .den bis  her     bekannten    analogen     Polymethinen    eine  Anzahl     bemerkenswerter    technischer Vor  teile,,die nicht vorauszusehen waren. So tritt  durch die Anwesenheit von     Halogenalkyl-          resten    im     Farbstoffmolekül    eine kräftige  Verschiebung des Farbtones nach der kurz  welligen Seite des Spektrums ein, so dass  man zu Nuancen     gelangt,    die bisher auf diese  Weise nicht .darstellbar sind.

   Die Anwesen  heit von     Oxyalkylresten    bewirkt weiterhin  eine teils erhebliche     Verbesserung    der Lös-           lichkeiten    der Farbstoffe, so     rlass    man beson  ders tiefe und ausgiebige Färbungen erhält.       Fernerhin        wird    durch     Halogenalkyl-,        Oxy-          alkyl-    und     Arylreste    die     Sublimier-    und  Lichtechtheit besonders in     Acetatseidenfär-          bungen    oft ganz erheblich verbessert.  



  Man gelangt auf diese Weise zu neuen,  sehr klaren basischen     Farbstoffen,    die je  nach den angewendeten Komponenten zu ver  schiedenen Zwecken geeignet sind, z. B. zum    Färben von     Zellulos,eäthern    und     -estern,    zur  Herstellung von hervorragend schönen und  echten. Lacken auf Textilien und Substraten  und auch als     Lösungsmittel-    und Lederfarb  stoffe.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Poly-          methinfarbstoffes.    Das Verfahren besteht  darin,     ,dass    man     p-Butylchloräthylaminobenz-          aldehyd    der     Formel:     
EMI0002.0023     
    mit     Cyanessigsäureäthylester    umsetzt. Die     Reaktion    verläuft dabei nach nachstehendem       Formelbild:     
EMI0002.0027     
    Der neue Farbstoff kristallisiert in grün  stichig gelben Nadeln vom F.

   P. 111 bis<B>113'.</B>       Beispiel:     24 Teile des     p-Butylchloräthylaminobenz-          aldehyds,    .der oben     angeführten    Formel, wer  den in     etwa    100 Teilen Alkohol mit 11 Tei-         len        Cyanessigsäureäthylester    und     einigen     Tropfen     Piperidin    kurze Zeit am     Rückfluss-          kühler    gekocht.

   Nachdem Abkühlen kristal  lisiert der Farbstoff in     grünstichig    gelben  Nadeln, die     nach.        Absaugen    und Trocknen  bei 111 bis,     11.3.      G schmelzen. Der Farbstoff  ist unlöslich     in.    Wasser, gut löslich in Alko-      hol, Aceton,     Essigester    usw.

   Er     färbt    Acetat  seide in leuchtend     grünstichig    gelben Tönen  von hervorragender Lichtechtheit und     ,Subli-          mierechtheit.    Der Farbton ist     grünstichiger     als der des analogen aus     p-Diäthyl-amino-          benzaldehyd        -i-        Cyanessigsäureäthylester    dar  stellbaren     Farbstoffes.    Die     genannten        Eeht-          heiten    sind ungleich besser.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Poly- methinfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man. p-Butylchloräthylaminobenzaldehyd der Formel EMI0003.0021 mit Cyanessigsäureäthylester umsetzt. Der neue Farbstoff kristallisiert in grünstichig gelben: Nadeln vom F. P. 111 bis 113 .