CH192700A - Procédé de préparation de la parabenzylaminobenzènesulfamide. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la     parabenzylaminobenzènesnlfamide.       On a constaté que les dérivés de la     p-ami-          nobenzènesulfamide,    substitués sur le grou  pement     amino    par un reste     aralcoyl,    ont des  propriétés bactéricides. Le reste     aralcoyl    peut  renfermer dans son noyau des     substituants     divers, comme par exemple des     groupements          hydroxy    ou     sulfo;    dans ce dernier cas, on a  des composés solubles dans l'eau.

   Cette sub  stitution sur le groupement aminé de la       p-aminobenzènesulfamide    augmente considé  rablement l'activité bactéricide de la     p-amino-          benzènesulfamide    et permet d'obtenir des  composés stables ayant de bonnes propriétés       thérapeuthiques;    ils sont particulièrement ac  tifs sur les streptocoques.  



  On a trouvé que l'on pouvait préparer ces  nouveaux composés en hydrogénant par les  méthodes connues, comme par exemple en  présence de catalyseurs appropriés, les bases  (le     Schiff    résultant de la condensation de la       p-aminobenzènesulfamide    avec une aldéhyde  aromatique.    La présente invention a pour objet un       procédé    de préparation de la     para-benzyl-          aminobenzènesulfamide.     



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  condense de la     para-aminobenzènesulfamide     avec de la     benzaldéhyde,    de manière à obte  nir de la     para-benzylidèneaminobenzènesul-          famide,        puis    en ce que l'on     hydrogénise    ce  dernier corps en présence d'un catalyseur  d'hydrogénation.  



  Voici, à titre d'exemple, comment le pro  cédé de l'invention peut être exécuté en pra  tique:  A une solution de 20,85 gr de     chlor-          hydrate    de     p-aminobenzènesulfamide    dans  100 cm' d'alcool à 50 %, on ajoute, à tempé  rature ordinaire, une solution de 10,6 gr de       benzaldéhyde    dans l'alcool à 50 %. Au bout  de quelques minutes, la     p-benzylidèneamino-          benzènesulfamide    commence à précipiter;  après quelques heures, on filtre le produit.

        130 gr de     p-benzylidèneaminobenzène-          sulfamide    sont dissous dans 1,300 litre de       dioxane    et     hydrogénés    à 50  en présence de  nickel actif. Quand l'absorption d'hydrogène  est terminée, on sépare le catalyseur par fil  tration et évapore à sec le filtrat. Le résidu  est recristallisé dans l'alcool. On obtient ainsi  avec un rendement presque théorique la       p-benzylaminobenzènesulfamide    sous forme  de cristaux presque incolores fondant à 175  .  



  La     para-benzylaminobenzènesulfamide    est  insoluble dans l'eau, facilement soluble à  chaud dans l'acétone, plus difficilement à  froid, peu soluble dans l'alcool à température  ordinaire, soluble dans l'acide acétique à  chaud. Du fait qu'elle est insoluble dans  l'eau, elle s'emploie par ingestion.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de la para-benzyl- aminobenzènesulfamide, caractérisé en ce que l'on condense de la para-aminobenzènesulfa- mile avec de la benzaldéhyde, de manière à obtenir de la para-benzylidèneaminobenzène- sulfamide, puis en ce que l'on hydrogénise ce dernier corps en présence d'un catalyseur d'hydrogénation.

   La para-benzylaminobenzène sulfamide obtenue est un corps cristallin in colore fondant à 175 C, insoluble dans l'eau, facilement soluble à chaud dans l'acétone, peu soluble dans l'alcool à température ordi naire, soluble à chaud dans l'acide acétique; elle a des propriétés thérapeutiques, elle est en particulier active sur les streptocoques. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est du nickel actif. 2 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel on effectue l'hydrogénation à 50 C.