CH197497A - Procédé de préparation de la para-[para-oxybenzyl] aminobenzènesulfamide. - Google Patents
Procédé de préparation de la para-[para-oxybenzyl] aminobenzènesulfamide.Info
- Publication number
- CH197497A CH197497A CH197497DA CH197497A CH 197497 A CH197497 A CH 197497A CH 197497D A CH197497D A CH 197497DA CH 197497 A CH197497 A CH 197497A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- para
- aminobenzenesulfamide
- soluble
- preparing
- oxybenzyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de la para- [para-ogybenzyl]aminobenzènesulfamide. On a constaté que les dérivés de la p- aminobenzénesulfamide, substitués sur le grou pement amino par un reste aralcoyl, ont des propriétés bactéricides. Le reste aralcoyl peut renfermer dans son noyau des substi- tuants divers, comme, par exemple, des grou pements hydroxy ou sulfo; dans ce dernier cas, on a des composés solubles dans l'eau. Cette substitution sur le groupement animé de la p-aminobenzénesulfamide augmente con sidérablement l'activité bactéricide de la p- aminobenzénesulfamide et permet d'obtenir des composés stables ayant de bonnes pro priétés thérapeutiques, ils sont particulière ment actifs sur les streptocoques. On a trouvé que l'on pouvait préparer ces nouveaux composés en hydrogénant par les méthodes connues, comme. par exemple, en présence de catalyseurs appropriés, les bases de Schiff résultant de la condensation de la p-aminobenzènesulfamide avec une aldéhyde aromatique. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la para-(para-oxy- benzyl]aminobenzènesulfamide. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense de la para-aminobenzènesulfamide avec de l'aldéhyde para-oxybenzoïque, de manière à, obtenir de la para- [para-oxyben- zylidène]aminobenzénesulfamide, puis en ce que l'on hydrogénise ce dernier corps en présence d'un catalyseur d'hydrogénation. Voici, à, titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté en pratique En chauffant quelques heures â l'ébulli tion 17,2 gr de p-aminobenzènesulfamide dissous dans 100 cc d'alcool, en présence de 12,2 gr d'aldéhyde para-oxybenzoïque, il pré cipite par refroidissement la para-[para-oxyben- zylidène]aminobenzènesulfamide. 13,8 gr de p-[p-oxybenzylidène]aminoben- zènesulfamide sont dissous dans 300 cc de dioxane et hydrogénés en présence de nickel actif à température ordinaire. Après absorp tion de la quantité théorique d'hydrogène, on sépare le catalyseur par filtration. Le filtrat est évaporé à sec et le résidu est recristallisé dans l'acétone. On obtient ainsi avec un rendement pres que théorique la p-(p-oxybenzyl]aminobenzène- sulfamide sous forme de cristaux incolores fondant à 206 . Ce produit est très peu soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau bouillante, soluble dans l'alcool, surtout à chaud, l'acétone, l'acide acétique chaud. Du fait qu'il est insoluble dans l'eau, ce produit s'emploie par ingestion.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la para-(para- oxybenzyllaminobenzènesulfamide, caractérisé en ce que l'on condense de la para-amino- benzénesulfamide avec de l'aldéhyde para- oxybenzoïque, de manière à obtenir de la para -<B>[</B>p - oxybenzylidéne] aminobenzénesulfa- mide, puis en ce que l'on hydrogénise ce dernier corps en présence d'un catalyseur d'hydrogénation.La para<B>-</B>(para -oxybenzyli aminobeuzènesulfamide obtenue cristallise en cristaux incolores fondant à<B>206'</B> C, elle est très peu soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau bouillante, soluble dans l'alcool, surtout à chaud, l'acétone, l'acide acétique chaud; elle a des propriétés théra peutiques; elle est en particulier active sur les streptocoques. SOUS-REVEN DICATIO\ S 1 Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est du nickel actif. 2 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel on effectue l'hydrogénation à la température ordinaire.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB197497X | 1936-02-18 | ||
CH192700T | 1937-02-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH197497A true CH197497A (fr) | 1938-04-30 |
Family
ID=25722320
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH197497D CH197497A (fr) | 1936-02-18 | 1937-02-01 | Procédé de préparation de la para-[para-oxybenzyl] aminobenzènesulfamide. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH197497A (fr) |
-
1937
- 1937-02-01 CH CH197497D patent/CH197497A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0074903B1 (fr) | Dérivés d'amino-2 tétrahydro-1,2,3,4 naphtalène, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
CH197497A (fr) | Procédé de préparation de la para-[para-oxybenzyl] aminobenzènesulfamide. | |
Jones et al. | The synthesis of some analogs of histamine and histidine containing the thiazole nucleus | |
Borrows et al. | S 42. The synthesis of thyroxine and related substances. Part I. The preparation of tyrosine and some of its derivatives, and a new route to thyroxine | |
CH197496A (fr) | Procédé de préparation de la para-ºrtho-oxybenzyl] aminobenzènesulfamide. | |
CH192700A (fr) | Procédé de préparation de la parabenzylaminobenzènesulfamide. | |
CH197498A (fr) | Procédé de préparation du sel de sodium de la para-[méta-sulfobenzyl] aminobenzènesulfamide. | |
Borrows et al. | S 44. The synthesis of thyroxine and related substances. Part III. The synthesis of thyroxine from 2: 6-dinitrodiphenyl ethers | |
EP0226511B1 (fr) | Dérivés de 5-phényl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine, procédé de préparation et utilisation en thérapeutique | |
Saunders et al. | Some Derivatives of 6, 8-Dichloroquinoline1 | |
CH314548A (fr) | Procédé de préparation d'un 1-p-nitrophényl-2-acylamido-propanediol-1,3 | |
DE425739C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Nitro-3, 4-dimethoxy-1-methylbenzol (6-Nitrohomoveratrol) | |
CH402842A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'héparine | |
KLINGI et al. | VOL. oxvm. i. hh | |
CH192699A (fr) | Procédé de préparation de la parabenzylaminobenzènesulfamide. | |
CH293430A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'oxazoline. | |
CH275969A (fr) | Procédé de préparation d'une sulfanilamido-quinoxaline substituée. | |
CH201764A (fr) | Procédé de préparation du benzyl-para-aminobenzènesulfamide-w-sulfonate de sodium. | |
Deulofeu | CCXXIV.—Formation of l-threose | |
BE513351A (fr) | ||
BE542106A (fr) | ||
CH310415A (fr) | Procédé de préparation d'un 1-p-nitrophényl-2-acylamido-propanediol-1,3. | |
BE474887A (fr) | ||
CH288985A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH394204A (de) | Procédé de préparation de dérivés de la phénoxazine |