Procédé de préparation de la parabenzylaminobenzènesnlfamide. On a constaté que les dérivés de la p-ami- nobenzènesulfamide, substitués sur le grou pement amino par un reste aralcoyl, ont des propriétés bactéricides. Le reste aralcoyl peut renfermer dans son noyau des substituants divers, comme par exemple des groupements hydroxy ou sulfo; dans ce dernier cas, on a des composés solubles dans l'eau.
Cette sub stitution sur le groupement aminé de la p-aminobenzènesulfamide augmente considé rablement l'activité bactéricide de la p-amino- benzènesulfamide et permet d'obtenir des composés stables ayant de bonnes propriétés thérapeuthiques; ils sont particulièrement ac tifs sur les streptocoques.
On a trouvé que l'on pouvait préparer ces nouveaux composés en hydrogénant par les méthodes connues, comme par exemple en présence de catalyseurs appropriés, les bases (le Schiff résultant de la condensation de la p-aminobenzènesulfamide avec une aldéhyde aromatique. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la para-benzyl- aminobenzènesulfamide.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense de la para-aminobenzènesulfamide avec de la benzaldéhyde, de manière à obte nir de la para-benzylidèneaminobenzènesul- famide, puis en ce que l'on hydrogénise ce dernier corps en présence d'un catalyseur d'hydrogénation.
Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté en pra tique: A une solution de 20,85 gr de chlor- hydrate de p-aminobenzènesulfamide dans 100 cm' d'alcool à 50 %, on ajoute, à tempé rature ordinaire, une solution de 10,6 gr de benzaldéhyde dans l'alcool à 50 %. Au bout de quelques minutes, la p-benzylidèneamino- benzènesulfamide commence à précipiter; après quelques heures, on filtre le produit.
130 gr de p-benzylidèneaminobenzène- sulfamide sont dissous dans 1,300 litre de dioxane et hydrogénés à 50 en présence de nickel actif. Quand l'absorption d'hydrogène est terminée, on sépare le catalyseur par fil tration et évapore à sec le filtrat. Le résidu est recristallisé dans l'alcool. On obtient ainsi avec un rendement presque théorique la p-benzylaminobenzènesulfamide sous forme de cristaux presque incolores fondant à 175 .
La para-benzylaminobenzènesulfamide est insoluble dans l'eau, facilement soluble à chaud dans l'acétone, plus difficilement à froid, peu soluble dans l'alcool à température ordinaire, soluble dans l'acide acétique à chaud. Du fait qu'elle est insoluble dans l'eau, elle s'emploie par ingestion.
Process for the preparation of parabenzylaminobenzenesnlfamide. It has been found that the p-aminobenzenesulfamide derivatives, substituted on the amino group by an aralkyl residue, have bactericidal properties. The aralkyl residue may contain various substituents in its nucleus, such as, for example, hydroxy or sulfo groups; in the latter case, there are compounds soluble in water.
This substitution on the amino group of p-aminobenzenesulfamide considerably increases the bactericidal activity of p-amino-benzenesulfamide and makes it possible to obtain stable compounds having good therapeutic properties; they are particularly active against streptococci.
It has been found that it is possible to prepare these new compounds by hydrogenating by known methods, such as for example in the presence of suitable catalysts, bases (Schiff resulting from the condensation of p-aminobenzenesulfamide with an aromatic aldehyde. The present invention relates to a process for the preparation of para-benzyl-aminobenzenesulfamide.
This process is characterized in that one condenses para-aminobenzenesulfamide with benzaldehyde, so as to obtain para-benzylideneaminobenzenesulfamide, then in that the latter body is hydrogenated in the presence of a hydrogenation catalyst.
Here is, by way of example, how the process of the invention can be carried out in practice: To a solution of 20.85 g of p-aminobenzenesulfamide hydrochloride in 100 cm 3 of 50% alcohol, a solution of 10.6 g of benzaldehyde in 50% alcohol is added at room temperature. After a few minutes, the p-benzylideneamino-benzenesulfamide begins to precipitate; after a few hours, the product is filtered.
130 g of p-benzylideneaminobenzenesulphamide are dissolved in 1.300 liters of dioxane and hydrogenated at 50 in the presence of active nickel. When the absorption of hydrogen is complete, the catalyst is separated by filtration and the filtrate is evaporated to dryness. The residue is recrystallized from alcohol. In this way, p-benzylaminobenzenesulfamide is obtained with an almost theoretical yield in the form of almost colorless crystals, melting at 175.
Para-benzylaminobenzenesulfamide is insoluble in water, easily soluble in hot acetone, more difficult in cold, sparingly soluble in alcohol at room temperature, soluble in acetic acid when hot. Since it is insoluble in water, it can be used by ingestion.