CH201764A - Process for the preparation of sodium benzyl para-aminobenzenesulfamide-w-sulfonate. - Google Patents

Process for the preparation of sodium benzyl para-aminobenzenesulfamide-w-sulfonate.

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CH201764A
CH201764A CH201764DA CH201764A CH 201764 A CH201764 A CH 201764A CH 201764D A CH201764D A CH 201764DA CH 201764 A CH201764 A CH 201764A
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sep
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aminobenzenesulfamide
benzaldehyde
sodium
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Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description

  

  Procédé de préparation du     benzyl-para-aminobenzènesulfamide-o)-sulfonate    de sodium.    On a indiqué, dans les brevets     nos    192699  et 192700 que les     dérivés    de la     para-amino-          benzènesulfamide,        substitués    sur le groupe  ment amine par un reste     aralcoyle,    ont des       propriétés    bactéricides     intéressantes    et sont  particulièrement actifs sur les streptocoques.  De tels produits sont cependant très peu so  lubles dans la plupart des solvants et ont, par  suite, l'inconvénient de ne pas pouvoir être  administrés en injections.  



  Il a depuis lors été constaté que des aldé  hydes     aliphatiques    non saturées, des aldéhy  des aromatiques, des aldéhydes     aryl-alipha-          tiques,    saturées ou non saturées dans la  chaîne latérale aliphatique, réagissent avec  des     bisulfites    -et avec la     para-aminobenzène-          sulfamide,    ou avec ses dérivés substitués dans  le noyau, en donnant de     nouvelles        substances     solubles dans l'eau, possédant une     grande    va  leur     thérapeutique    -et :convenant bien pour  l'emploi en     injection    hypodermique.

      Dans le cas où l'on part d'aldéhydes pré  sentant une chaîne aliphatique non saturée,  on peut réaliser la préparation     desdites    nou  velles substances comme indiqué ci-dessus,  mais     comme        ces    aldéhydes sont capables de  se combiner avec     .des        bisulfites    à l'endroit de  leurs doubles liaisons dans la chaîne alipha  tique,

   il faut employer une quantité     suffi-          sante    de     bisulfite    pour satisfaire à toutes les       possibilités    de     réaction    avec     cette        substance.     Par exemple, si on emploie une proportion  moléculaire d'aldéhyde     crotonique    ou d'al  déhyde cinnamique, on doit employer deux  proportions moléculaires de bisulfite     alcalin.     



       La    présente     invention    a pour objet un pro  cédé de préparation du     benzyl-para-amino-          benzènesulfamide-co-sulfonate    de sodium,  dont voici la formule:  
EMI0001.0039     
      Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir les uns avec les autres, de la.     ben-          zaldéhyde,    de la.     para-aminobenzènesulfamide     et du     bisulfite    de     sodium,    au moins la réac  tion avec le bisulfite ayant lieu en milieu  aqueux. L'ordre d'addition des ingrédients  les uns aux autres peut être quelconque.

   Le  produit obtenu est un     corps    cristallin, soluble  dans l'eau, possédant des propriétés bactéri  cides, particulièrement actif sur les strepto  coques, utilisable en thérapeutique, convenant  bien en injection hypodermique.  



  Voici trois exemples d'exécution du pro  cédé de l'invention:  <I>Exemple I:</I>  On chauffe ensemble, pendant deux  heures, à 90   C:  
EMI0002.0007     
  
    de <SEP> la <SEP> benzaldéhyde <SEP> (1/1o <SEP> mol.). <SEP> . <SEP> . <SEP> 10,6 <SEP> gr
<tb>  de <SEP> la <SEP> para-a-minobenzénesulfamide
<tb>  (i/" <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 17,<B>2</B> <SEP> gr
<tb>  une <SEP> solution <SEP> 2 <SEP> N <SEP> de <SEP> bisulfite <SEP> de <SEP> so  dium <SEP> (1/,o <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 50 <SEP> cm'       dans un ballon muni d'un agitateur et d'un  condenseur à reflux. On ajoute ensuite 55 gr       d'acétate    de sodium cristallisé. On filtre le  produit et on laisse refroidir et cristalliser.

    après quoi on égoutte les cristaux et on les  lave soigneusement avec de l'eau et ensuite  avec de l'alcool à 60 %.     Le    produit est ensuite  séché et consiste en     benzyl-para-a.minoben-          zène-sufamide-co-sulfonate    de sodium de for  mule  
EMI0002.0012     
    Il a. donné à. l'analyse:

    
EMI0002.0013     
  
    Azote <SEP> 7,6 <SEP> % <SEP> Proportion <SEP> théorique <SEP> 7.69 <SEP>  ô
<tb>  Soufre <SEP> <B>17-9/00l'</B> <SEP> 17,58       <I>Exemple II:</I>  On     commence    par préparer de la manière  usuelle le     dérivé        bisulfitique    de la.     benzal-          déhyde,    par condensation de     benzaldélry    de et  de     bisulfite    de sodium en solution aqueuse.

      Puis on chauffe ensemble:  
EMI0002.0021     
  
    ledit <SEP> produit <SEP> de <SEP> la <SEP> réaction <SEP> de <SEP> la
<tb>  benzaldéhyde <SEP> et <SEP> du <SEP> bisulfite <SEP> de
<tb>  sodium <SEP> i1/1" <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 21 <SEP> gr
<tb>  de <SEP> la <SEP> para <SEP> -aminobenzènesulfamide
<tb>  (1/1" <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> ." <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 17,2 <SEP> gr
<tb>  de <SEP> l'eau <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 50 <SEP> cm"       Le traitement     ultérieur    est réalisé comme  dans l'exemple I et le produit finalement  obtenu est le même que celui décrit ci-dessus.

    <I>Exemple III:</I>  On obtient     encore    le même produit en pré  parant d'abord la.     benzylidène-para-aminoben-          zènesulfamide    (point de fusion 204  )     par     condensation de façon connue, de     benzaldé-          hyde    et de     para-aminobenzènesulfamide    en  solution alcoolique.

   On chauffe ensuite de la  manière indiquée dans l'exemple I:  
EMI0002.0030     
  
    de <SEP> la <SEP> benzylidène-para <SEP> aminoben  zène <SEP> sulfamide <SEP> mol.). <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 26 <SEP> gr.
<tb>  une <SEP> solution <SEP> 2 <SEP> N <SEP> de <SEP> bisulfite <SEP> de
<tb>  sodium <SEP> (1/1@ <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 50 <SEP> cm'       et on continue la préparation comme indiqué  dans l'exemple I.



  Process for the preparation of sodium benzyl-para-aminobenzenesulfamide-o) -sulfonate. It was indicated, in patents Nos. 192699 and 192700 that the derivatives of para-amino-benzenesulfamide, substituted on the amine group by an aralkyl residue, have interesting bactericidal properties and are particularly active on streptococci. However, such products are very slightly soluble in most solvents and therefore have the drawback of not being able to be administered by injections.



  It has since been found that unsaturated aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, aryl-aliphatic aldehydes, saturated or unsaturated in the aliphatic side chain, react with bisulfites - and with para-aminobenzene sulfonamide. , or with its derivatives substituted in the nucleus, giving new substances soluble in water, possessing great therapeutic value - and: well suited for use in hypodermic injection.

      In the case where one starts from aldehydes having an unsaturated aliphatic chain, the preparation of said new substances can be carried out as indicated above, but since these aldehydes are capable of combining with. location of their double bonds in the aliphatic chain,

   a sufficient quantity of bisulphite must be employed to satisfy all possibilities of reaction with this substance. For example, if one molecular proportion of crotonic aldehyde or cinnamic aldehyde is employed, two molecular proportions of alkali bisulfite should be employed.



       The present invention relates to a process for the preparation of sodium benzyl-para-amino-benzenesulfamide-co-sulfonate, the formula of which is:
EMI0001.0039
      This process is characterized in that one reacts with each other, the. benzaldehyde,. para-aminobenzenesulfamide and sodium bisulfite, at least the reaction with the bisulfite taking place in aqueous medium. The order of addition of the ingredients to each other can be any.

   The product obtained is a crystalline body, soluble in water, possessing bacteri cidal properties, particularly active on streptococci, usable in therapy, well suited for hypodermic injection.



  Here are three examples of execution of the process of the invention: <I> Example I: </I> We heat together for two hours at 90 C:
EMI0002.0007
  
    of <SEP> the <SEP> benzaldehyde <SEP> (1 / 1o <SEP> mol.). <SEP>. <SEP>. <SEP> 10.6 <SEP> gr
<tb> of <SEP> the <SEP> para-a-minobenzenesulfamide
<tb> (i / "<SEP> mol.) <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. < SEP>. <SEP> 17, <B> 2 </B> <SEP> gr
<tb> a <SEP> solution <SEP> 2 <SEP> N <SEP> of <SEP> bisulfite <SEP> of <SEP> so dium <SEP> (1 /, o <SEP> mol.) <SEP> . <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 50 <SEP> cm 'in a flask fitted with a stirrer and a reflux condenser. Then 55 g of crystallized sodium acetate are added. The product is filtered and allowed to cool and crystallize.

    after which the crystals are drained and washed thoroughly with water and then with 60% alcohol. The product is then dried and consists of sodium benzyl-para-a.minobenzene-sufamide-co-sulfonate of the formula
EMI0002.0012
    He has. give to. analysis:

    
EMI0002.0013
  
    Nitrogen <SEP> 7.6 <SEP>% <SEP> Theoretical <SEP> proportion <SEP> 7.69 <SEP> ô
<tb> Sulfur <SEP> <B> 17-9 / 00l '</B> <SEP> 17.58 <I> Example II: </I> We begin by preparing in the usual way the bisulfite derivative of the. benzaldehyde, by condensation of benzaldehyde and sodium bisulfite in aqueous solution.

      Then we heat together:
EMI0002.0021
  
    said <SEP> produces <SEP> of <SEP> the <SEP> reaction <SEP> of <SEP> the
<tb> benzaldehyde <SEP> and <SEP> from <SEP> bisulfite <SEP> from
<tb> sodium <SEP> i1 / 1 "<SEP> mol.) <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 21 <SEP> gr
<tb> of <SEP> the <SEP> para <SEP> -aminobenzenesulfamide
<tb> (1/1 "<SEP> mol.) <SEP>. <SEP>. <SEP>." <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 17.2 <SEP> gr
<tb> of <SEP> water <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 50 <SEP> cm "The subsequent treatment is carried out as in Example I and the product finally obtained is the same as that described above.

    <I> Example III: </I> We still get the same product by first preparing the. benzylidene-para-aminobenzenesulfamide (melting point 204) by condensation in a known manner of benzaldehyde and para-aminobenzenesulfamide in alcoholic solution.

   Then heated in the manner indicated in Example I:
EMI0002.0030
  
    of <SEP> the <SEP> benzylidene-para <SEP> aminoben zene <SEP> sulfonylurea <SEP> mol.). <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 26 <SEP> gr.
<tb> a <SEP> solution <SEP> 2 <SEP> N <SEP> of <SEP> bisulfite <SEP> of
<tb> sodium <SEP> (1/1 @ <SEP> mol.) <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 50 <SEP> cm 'and the preparation is continued as indicated in Example I.

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation du benzyl-para- aininobenzÈ#nesulfamide-oo-sulfonate de so dium. caractérisé en ce que l'on fait réagir les uns avec les autres de la benzaldéhvde, de la para-aminobenzènesulfamide et du bisul- fite de sodium, au moins la réaction avec le bisulfite ayant lieu en milieu aqueux. CLAIM Process for preparing sodium benzyl-para-aininobenzÈ # nesulfamide-oo-sulfonate. characterized in that benzaldehyde, para-aminobenzenesulfamide and sodium bisulfite are reacted with each other, at least the reaction with the bisulfite taking place in an aqueous medium. Le benzyl - para- aminobenzènesulfamide-cc)-sulfo- nate de sodium obtenu est un corps cristallin, soluble dans l'eau, possédant des propriétés bactéricides, particulièrement actif sur les streptocoques, utilisable en thérapeutique, convenant bien en injection hypodermique. The benzyl - para-aminobenzenesulphamide-cc) -sodium sulphonate obtained is a crystalline body, soluble in water, possessing bactericidal properties, particularly active on streptococci, usable in therapy, well suited for hypodermic injection. SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication. caractérisé en ce que l'on chauffe ensemble de la. ben- zaldéhyde, de la para-aminobenzènesulfa- mide et une solution aqueuse de bisulfite de sodium. SUB-CLAIMS: 1 Method according to claim. characterized in that the whole is heated. benzaldehyde, para-aminobenzenesulfamide and an aqueous solution of sodium bisulfite. 2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on condense de la benzaldéhyde et du bisulfite de sodium en solution aqueuse, puis en ce que l'on chauffe le mé lange réactionnel obtenu avec de la para- aminobenzènesulfamide. 3 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on condense de la benzaldéhyde avec de la para-aminobenzènesulfamide en solution alcoolique, 2 A method according to claim, characterized in that one condenses benzaldehyde and sodium bisulfite in aqueous solution, then in that the reaction mixture obtained is heated with para-aminobenzenesulfamide. 3 Method according to claim, characterized in that the benzaldehyde is condensed with para-aminobenzenesulfamide in alcoholic solution, puis -en ce que l'on chauffe la benzylidène-para-aminobenzène- sulfamide obtenue avec du bisulfite de so dium en solution aqueuse. then -in that the benzylidene-para-aminobenzenesulfamide obtained is heated with sodium bisulfite in aqueous solution.
CH201764D 1936-12-15 1937-12-09 Process for the preparation of sodium benzyl para-aminobenzenesulfamide-w-sulfonate. CH201764A (en)

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