BE492619A - - Google Patents

Description

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  "Procédé de fabrication de la 2-   (3,4-dioxyphényle)-   morpholine". 



   La présente invention est relative à un procédé de fabrication de la   2-(3,4-dioxyphényle)-morpholine à   partir 
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 du 1-(3,4-dioxyphényle) -1-oxy-2-éthanolaminoéthane. 



   Les dérivés de la morphmline n'ont pour ainsi dire pas été étudiés jusqu'ici et on a fabriqué surtout les dérivés de la morpholine substitués à l'atome d'azote et parmi ceux- ci on cite seulement des   phényle-éthanolmorpholines   préparées 
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 par '3Tlâ et DAY ( J. trô. hemistry5 54 de 194o). En outre, BOVENT et   BENOIT     (J.Pharm.Chim.   22,127, 544 de 1935) ont dé- crit deux benzomorpholines. Tous les dérivés de la morpholine, décrits jusqu'ici, se distinguent nettement de la substance, faisant l'objet de la présente invention, et jusqu'ici on n'a suivi aucune voie, analogue à celle de la présente invention, pour sa préparation. 

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   Conformément à l'invention on obtient la 2-(3,4-   dioxyphényle)-morphdline   à partir du   1-(3,4-dioxyphényle)-1-   oxy-2-éthanolaminoéthane en abandonnant à lui-même ce dernier, pendant longtemps et à la température ordinaire, sous la forme d'une solution de ses selbs, avec ou sans addition d'acide, ou en chauffant la solution des sels, avec ou sans adjonction d'acide, à une température élevée. Comme solvants on se sert principalement de solvants organiques, plus particulièrement d'alcools. 



   Il est surprenant que la   1-(3,4-dioxyphényle)-1-oxy-2-   éthanolaminoéthane puisse être transformé aisément,par fer- meture du noyau, en 2-(3,4-dioxyphényle)-morpholine. Pour transformer la di-éthanolamine en morpholine simple, on est obligé; comme on le sait, de faire intervenir des opérations énergiques, par exemple un chauffage avec de l'acide chlorhydrique concentré ou de l'acide sulfurique à 70 % à des températures supérieures a loo  C. 



   La   2-(3,4-dioxyphényle)-morpholine   obtenue forme un composé très stable   omparativemant   au   1-(3,4-dioxyphényle)   -1-oxy-2-éthanolaminoéthane, utilisé vomme matière initiale. 



   Ci-dessous on explique davantage l'objet de l'invention à l'aide de deux exemples nullement limitatifs ou restrictifs, notamment en ce qui concerne les durées de réaction, les températures, les concentrations, etc.. 



     Exemple   1. Une soluti-on de loo grs de chlorhydrate 
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 de 1-(3,4-dioxyphényle)-l-oxy-2-éthanolaminoéthane dans looo cm3 d'alcool méthylique est abandonnée a elle-même à la température ordinaire.   malgré un   ensemencement fréquent, les cristaux commencent seulement a se séparer après 48 heures. 



  Après 72 heures on peut séparer, par aspiration,   16.4   grs de chlorhydrate de 2-(3,4-dioxyphényle)-morpholine ayant un point de fusion de 221 C. Du filtrat on peut encore séparer, après un repos de plusieurs jours, d'autres quantités de chlorhydrate de 2-(3,4-dioxyphényle)-morpholine. 



   Exemple 2. On dissout loo grs de chlorhydrate de 
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 1-(3,4-dioxyphényle)-I-oxy-2-éthanolaminoéthanc dans looo cm3 d'alcool méthylique, on fait bouillir la solution pendant 6 heures sous l'acide carbonique avec un réfrigérant a reflux et on la concentre a la pression normale jusqu'a 15o grs. 

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  Aussitôt il se produit une cristallisation importante. Après refroidissement on filtre par succion et on lave à   1 alcool   absolu. On obtient 50.5 grs de chlorhydrate de 2-(3,4-dioxy- phényle)-morpholine. Le filtrat est évaporé jusqu'à siccité en coupelle et au bain-marie. Le gateau de cristaux, ainsi obtenu, est détaché avec un peu d'alcool absolu, il est fil- tré par aspiration ce qui procure encore   38   grs d'un chlor- hydrate excellent de la 2-(3,4-dioxyphényle)-morpholine ayant un point de fusion de 221 C, de sorte que le rendement total est de 88.5 grs. c'est-à-dire   95,4 %   de la valeur théo- rique. 



   On peut libérer la base de morpholine de ses sels comme de coutume par example en ajoutant une solution de soude caustique. La base est séparée du sel sodique formé par solu- tion dans un dissolvent organique convenable par example éther etc.   

Claims (1)

1. RESUME L'invention a pour objet un procédé de fabrication de la 2-(3,4-dioxyphényle)-morpholine, lequel procédé consis- te, principalement, à abandonner à lui-meme pendant longtemps du l-(3,4-dioxyphényle)-l-oxy-2-éthanolaminoéthane, sous la forme d'une solution de ses sels, éventuellement avec addition d'acide ou à le chauffeur, avec ou sans adjonction d'acide, à une température élevée.