BE528126A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> La Demanderesse a trouvé que l'on pouvait préparer le p-n-butoxybenzoate de méthyl-1 pipéridyle-4 (formule 3) en faisant agir des composés répondant à la formule générale 1( dans laquelle R représente OCH3, OC2H5, OC3H7, Clou Br) sur la méthyl-1 hydroxy-4 pipéridine (formule 2). EMI1.1 Pour exécuter le procédé, on peut, par exemple, chauffer à une température élevée , telle que 150-200 , un mélange de p-n-butoxy benzoate de méthyle et de méthyl-4 hydroxy-4 pipéridine en présence d'un agent de condensation, par exemple d'éthylate de sodium. On évapore ensuite l'alcool méthylique formé au cours de la réaction et distille le résidu sous pression réduite. Si R signifie Cl ou Br dans la formule générale 1, la réaction s'opère en mélangeant un composé de la formule générale 1 avec un composé de la formule générale 2 dans un solvant organique inerte, du benzène par exemple et en laissant reposer à température ordinaire durant quelque; temps, par exemple une nuit ; onchauffe enfin un moment au bain-marie. Au moyen d'un alcali approprié, tel que le carbonate de sodium, on libère de son chlorhydrate de p-n-butoxy benzoate de méthyl-1 pipéridyle-4 qui s'est formé et l'isole selon la méthode connue. Le p-n-butoxy benzoate de méthyl-1 pipéridyle-4, inconnu jusqu'ici, est un corps cristallin à la température ordinaire, fondant à 55-57 et bouillant à 160-165 sous une pression de 0,05 mm Hg. Il forme avec les acides des sels stables; le chlorhydrate de p-n-butoxy benzoate de méthyl-1 pipéridyle-4 se présente en cristaux incolores fondant à 202-204 . Le p-n-butoxy benzoate de méthyl-1 pipéridyle-4 a fait l'objet d'une étude pharmacologique et clinique approfondie dont il ressort qu'il possède des propriétés remarquables comme anesthésique local. Il se distingue en effet dans l'essai pharmacologique et clinique par une haute efficacité, accompagnée d'une toxicité particulièrement faible et d'une très bonne tolérance. EXEMPLE 1. - On chauffe au réfrigérant descendant un mélange de 40,0 g de p-n-butoxy benzoate de méthyle (1 mole), 88,5 g de méthyl-1 hydroxy-4 pipéridine (4 moles) et 1,0 g d'éthylate de sodium pulvérulent durant 2 heures dans un bain d'huiler à la température de 200 C. Après distillation de l'alcool méthylique, on refroidit, met à digérer dans 500 cm3 d'acétone, et filtre la solution. On chasse l'acétone à 50 sous pression réduite et distille le résidu. Le p-n-butoxy- benzoate de méthyl-1 pipéridyle-4 passe à 160-165 sous 0,05 mm de pression. Point de fusion 55-57 après cristallisation dans l'alcool dilué. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <tb> <tb> C17H25O3N <SEP> calculé <SEP> C <SEP> 70,07 <SEP> H <SEP> 8,65 <SEP> N <SEP> 4,81% <tb> trouvé <SEP> C <SEP> 69,76 <SEP> H <SEP> 8954 <SEP> N <SEP> 5,19% <tb> Pour préparer le monochlorhydrate,, on dissout le composé dans la quantité équimoléculaire d'acide chlorhydrique normale évapore à siccité à 50 sous pression réduite, dissout le résidu dans 10 fois sa quantité d'alcool absolu et évapore à nouveau sous pression réduite, à la même température. On dissout enfin le résidu dans 10 fois sa quantité d'alcool absolu bouillant, filtre la solution et ajoute au filtrat un volume égal d'éther. Le monochlorhydrate cristallisé de p-n-butoxy benzoate de méthyl-1 pipéridyle-4 fond à 202-2040. EMI2.2 <tb> <tb> C17H25O3N. <SEP> HCI <SEP> calculé <SEP> C <SEP> 62,28 <SEP> H <SEP> 7,99 <SEP> N <SEP> 4,27 <SEP> % <SEP> <tb> Trouvé <SEP> C <SEP> 62,61 <SEP> H <SEP> 8,03 <SEP> N <SEP> 4,56% <tb> EXEMPLE 2.- On mélange à température ordinaire une solution de 43,0 g de chlorure de p-n-butoxy (1 mole) dans 100 cm3 de benzène et une solution de 23,4 g de méthyl-1 hydroxy-4 pipéridine (1 mole) dans 100 cm3 de benzène, -Laisse reposer une nuit et chauffe ensuite à 80 durant une heure. On évapore à siccité à 50 sous pression réduite, dissout le résidu dans 450 cm3 d'eau et 50 cm3 d'acide chlorhydrique 3 normale et traite par 120 g de carbonate de sodium solide en refroidissant à la glace. Il se sépare une huile qu'on dissout dans 600 cm3 d'éther; on sèche la solution sur du sulfate de sodium et la filtre, distille l'éther à 30 sous pression réduite, puis le résidu, qui passe à 160-165 sous une pression de 0,05 mm Hg. Le p-n-butoxy benzoate de méthyl-1 pipéridyle-4 ainsi obtenu fond à 55-57 après cristallisation dans l'alcool dilué.
Claims (1)
- RESUME.La présente invention comprend notamment 1 ) A titre de produit industriel nouveau, le p-n-butoxy benzoate de méthyl-1 pipéridyle-4 de la formule EMI2.3 2 ) Un procédé de préparation du composé spécifié sous 1 . suivant lequel on fait réagir des composés répondant à la formule EMI2.4 dans laquelle R représente OCH3 OC2H5, OC3H7. 01 ou Br avec la méthyl-1 hy- droxy-4 pipéridine.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE528126A true BE528126A (fr) |
Family
ID=161539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE528126D BE528126A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
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BE (1) | BE528126A (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1242231B (de) * | 1956-05-30 | 1967-06-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen esterartigen Piperidinverbindungen |
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Cited By (1)
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DE1242231B (de) * | 1956-05-30 | 1967-06-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen esterartigen Piperidinverbindungen |
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