CH188239A - Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins.

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CH188239A
CH188239A CH188239DA CH188239A CH 188239 A CH188239 A CH 188239A CH 188239D A CH188239D A CH 188239DA CH 188239 A CH188239 A CH 188239A
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

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Description


      Verfahren    zur Darstellung eines     Cyclohegenylalkylhydantoins.       Das vorliegende Patent     betrifft    ein Ver  fahren zur Darstellung von     5,5-(d-1,2)-Cyclo-          hexenyläthylhydantion,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     d-1,2-Cyclohexenyl-          äthylcyanacetamid    mit einer     Alkalihypo-          halogenitlösung    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  38,4 g     d-1,2-Cyclohexeriyläthylcyanaceta-          mid    werden bei 10 0 C in eine aus 11     cm3          Brom        und        200        cm'        Natronlauge        20        %        her-          gestellte        Natriumhypobromitlösung    eingetra  gen und nach eingetretener Lösung kurze  Zeit auf dem Dampfbad erwärm.  



  Nach dem Erkalten versetzt man mit  200 cm' Wasser, gibt etwas     Natriumbisulfit-          lösung    zu und fällt durch Ansäuern mit Salz  säure das 5,5 - (d - 1,2) -     Cyclohexenyläthyl-          hydantoin    aus. Die Ausbeute ist fast quanti  tativ. Durch     Umkristallisieren    aus heissem  Wasser wird die Verbindung in farblosen  körnigen Kristallen vom     Smp.    194-196 0 er  halten.

   Die Verbindung ist leicht löslich in  Alkohol, Aceton, Chloroform, mässig in Äther,    schwer in     Petroläther,    schwerlöslich in hei  ssem wie auch in kaltem Wasser, löslich da  gegen in Gegenwart von Soda oder Alkali;  die Verbindung wird in wässeriger Suspen  sion von Kaliumpermanganat sofort oxydiert.  



  0,3807 g verbrauchen nach     Kjeldahl     36,04 cm'     n/10        112S04    für     C1t111602N2        be-          rechnet        13,46        %        N,        gefunden        13,26        %        N.     



  Die Verbindung soll in der Therapie Ver  wendung finden.  



  Das     d-1,2-Cyclohexenyläthylcyanacetamid     bildet farblose, feinkörnige Kristalle vom       Smp.    104-1060 und wird erhalten sowohl  durch Verseifen des     d-1,2-Cyclohexenyläthyl-          cyanessigesters    zur Säure, Überführen der  selben in das Säurechlorid und Umsetzen des  letzteren mit Ammoniak, als auch durch  direkte Umsetzung des Esters mit Ammoniak.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5,5-(d-1,2)- Cyclohexenyläthylhydantoin, dadurch gekenn zeichnet, dass man d-1,2-Cyclohexenyläthyl- cyanacetamid mit einer Alkalihypohalogenit- lösung behandelt. Die Verbindung kristallisiert aus heissem Wasser in farblosen körnigen Kristallen vom Smp. 194-196 .
    Sie ist leicht löslich in Alkohol, Azeton, Chloroform, mässig in Äther, schwer in Petroläther, schwerlöslich in hei ssem wie auch in kaltem Wasser, löslich da- gegen in Gegenwart von Soda oder Alkali; die Verbindung wird in wässeriger Suspen sion von Kaliumpermanganat sofort oxydiert. Die Verbindung soll in der Therapie Ver wendung finden.
CH188239D 1934-10-08 1934-10-08 Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins. CH188239A (de)

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