CH188239A - Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins.Info
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- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Cyclohegenylalkylhydantoins. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von 5,5-(d-1,2)-Cyclo- hexenyläthylhydantion, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man d-1,2-Cyclohexenyl- äthylcyanacetamid mit einer Alkalihypo- halogenitlösung behandelt.
<I>Beispiel:</I> 38,4 g d-1,2-Cyclohexeriyläthylcyanaceta- mid werden bei 10 0 C in eine aus 11 cm3 Brom und 200 cm' Natronlauge 20 % her- gestellte Natriumhypobromitlösung eingetra gen und nach eingetretener Lösung kurze Zeit auf dem Dampfbad erwärm.
Nach dem Erkalten versetzt man mit 200 cm' Wasser, gibt etwas Natriumbisulfit- lösung zu und fällt durch Ansäuern mit Salz säure das 5,5 - (d - 1,2) - Cyclohexenyläthyl- hydantoin aus. Die Ausbeute ist fast quanti tativ. Durch Umkristallisieren aus heissem Wasser wird die Verbindung in farblosen körnigen Kristallen vom Smp. 194-196 0 er halten.
Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, mässig in Äther, schwer in Petroläther, schwerlöslich in hei ssem wie auch in kaltem Wasser, löslich da gegen in Gegenwart von Soda oder Alkali; die Verbindung wird in wässeriger Suspen sion von Kaliumpermanganat sofort oxydiert.
0,3807 g verbrauchen nach Kjeldahl 36,04 cm' n/10 112S04 für C1t111602N2 be- rechnet 13,46 % N, gefunden 13,26 % N.
Die Verbindung soll in der Therapie Ver wendung finden.
Das d-1,2-Cyclohexenyläthylcyanacetamid bildet farblose, feinkörnige Kristalle vom Smp. 104-1060 und wird erhalten sowohl durch Verseifen des d-1,2-Cyclohexenyläthyl- cyanessigesters zur Säure, Überführen der selben in das Säurechlorid und Umsetzen des letzteren mit Ammoniak, als auch durch direkte Umsetzung des Esters mit Ammoniak.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5,5-(d-1,2)- Cyclohexenyläthylhydantoin, dadurch gekenn zeichnet, dass man d-1,2-Cyclohexenyläthyl- cyanacetamid mit einer Alkalihypohalogenit- lösung behandelt. Die Verbindung kristallisiert aus heissem Wasser in farblosen körnigen Kristallen vom Smp. 194-196 .Sie ist leicht löslich in Alkohol, Azeton, Chloroform, mässig in Äther, schwer in Petroläther, schwerlöslich in hei ssem wie auch in kaltem Wasser, löslich da- gegen in Gegenwart von Soda oder Alkali; die Verbindung wird in wässeriger Suspen sion von Kaliumpermanganat sofort oxydiert. Die Verbindung soll in der Therapie Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH188239T | 1934-10-08 | ||
| CH179255T | 1934-10-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH188239A true CH188239A (de) | 1936-12-15 |
Family
ID=25720281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH188239D CH188239A (de) | 1934-10-08 | 1934-10-08 | Verfahren zur Darstellung eines Cyclohexenylalkylhydantoins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH188239A (de) |
-
1934
- 1934-10-08 CH CH188239D patent/CH188239A/de unknown
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