CH187424A - Verfahren zur Herstellung eines Naphtoylenphenylimidazol-bis-carboxyäthylanilids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Naphtoylenphenylimidazol-bis-carbogyäthylanilids.       Vorliegendes Patent     betrifft    ein Verfahren  zur Herstellung des     Naphtoylenphenylimida-          zol-bis-carboxyä,thylanilids    der Formel  
EMI0001.0005     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  1 : 8 -     Dicarboxynaphtalin    - 4 : 5 - bis -     carboxy-          äthylanilid-anhydrid    mit     o-Phenylendiamin     erhitzt.  



  Die Erhitzung kann, in Gegenwart einer  Flüssigkeit, eines Lösungs- oder Verdünnungs  mittels, zum Beispiel Eisessig, bewirkt wer  den. Die so erhaltene Verbindung ist neu.  Sie ist ein dunkelgelbes Pulver, welches sich  in kaltem Benzol und kaltem Eisessig leicht,  und in Äthanol und Petroleumäther wenig  löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie  sich mit dunkelgelber Farbe. Durch Auflösen  in     o-Dichlorbenzol    und Zufügen von Äthanol,    kristallisiert sie in feinen,     orangegefärbten     Nadeln aus, vom Schmelzpunkt 213-2140 C.

    (Analyse: N gefunden 9,7     0;0,    N berechnet       9,9        %).        Der        Ertrag        ist        annähernd        quantitativ,     wie Versuche ergaben. Die Verbindung ist  ein wertvolles Zwischenprodukt zur Her  stellung von     Farbstoffen.     



  Das     1:8-Dicarboxynapbtalin-4:5-bis-car-          boxyäthylanilid-anhydrid    kann erhalten wor  den sein, indem man     1:8-Dicarboxynaph-          talin-4:5-bis-carboxyäthylanilid    bei Gegen  wart von     o-Phenylendiamin    erhitzt, wobei  die     Dicarboxylsäure    in das     Anbydrid    umge  wandelt wird, bevor Kondensation mit       Phenylendiamin    stattfindet.  



       Beispiel:     Eine Suspension von 50 Teilen     o-Phenylen-          diamin    und 197 Teilen     1:8-Diearboxynaph-          talin-4:5-bis-carboxyäthylanilid-anbydrid    in  800 Teilen Eisessig werden     unter.        Rückfluss     während 3 Stunden gekocht, das Gemisch      dann in 4000 Teile kochendes Wasser ge  gossen und das ungelöste Material     abfiltriert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Naph- toylenphenylimidazol <I>- bis-</I> carboxyäthylanilids von der Formel EMI0002.0005 dadurch gekennzeichnet, dass 1:8-Dicarboxy- naphtalin-4: 5-bis-carboxyäthylanilid-anhydi#id mit o-Phenylendiamin erhitzt wird. Der Farbstoff ist ein dunkelgelbes Pulver, welches sich in kaltem Benzol und kaltem Eisessig leicht, und in Äthanol und Petrol- äther wenig löst. Er löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit dunkelgelber Farbe.

   Durch Auflösen in o-Dichlorbenzol und Äthanol, kristallisiert er in feinen orange farbigen Nadeln vom Schmelzpunkt 213 bis 214 C aus. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1:8-Dicarboxy- riaphtalin-4 : 5-bis-carboxyäthylanilid-anhydrid verwendet, welches durch Erhitzen von 1:8- Dicarboxynaphtalin - 4 : 5 - bis - carboxyäthyl- anilid in Gegenwart von o-Phenylendiamin erhalten wurde. .