CH187118A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Naphtalinreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der     Naphtalinreihe.       Es wurde gefunden, dass     Naphtolsulfo-          säuren    beim Erhitzen mit einem Mehrfachen  der     äquimolekularen    Menge     Aminosalicyl-          säure    in der     wässrigen    Lösung eines sauren       Alkalisalzes    der schwefligen Säure in neue  Kondensationsprodukte übergehen.  



  1     Mol.    der     Aminosalicylsäure    wird dabei  zum Ersatz der     Hydrogylgruppe    in der     Ogy-          naphtalinsulfosäure    durch     NHR,    wobei R  den     Salicylsäurerest    bedeutet, verbraucht,  während über die     Bindungsart    des weiteren  zur Umsetzung gelangten Anteils     nichts    Be  stimmtes ausgesagt werden kann.

   Zum Un  terschied von den Ausgangsmaterialien kup  peln die neuen Körper     im    allgemeinen nicht  mehr mit     Diaozbenzol    in alkalischer Lösung  und lösen sich leicht in organischen Lösungs  mitteln, wie Eisessig und Alkohol.    Durch Einwirkung von Säuren oder Al-         kalien        kann    die "lose gebundene"     Amino-          salicylsäure    wieder abgespalten werden, wo  bei Körper     entstehen,    in welchen 1     Mol          Naphtalinsulfosäure    an 1     Mol    Aminosalicyl-    säure     gebunden    ist.

   Diese     Verbindungen    sind  in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig  und Alkohol, schwer löslich.  



  Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Darstellung     eines    Konden  sationsproduktes der     Naphtalinreihe,    welches  dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man in     wäss-          rigem    Medium in Gegenwart von     Bisulfit     1     Mol.        2-Ogynaphtalin-6-sulfosäure    in Form  eines     Alkalisalzes    mit 2     Mol        p-Aminosalieyl_     säure zur Umsetzung und hierauf durch  Säurezusatz das Kondensationsprodukt zur       Abscheidung        bringt.       <I>Beispiel:

  </I>    246 Teile     2-naphtol-6-sulfosaures    Na  trium 100%ig (1     Mol)    und 306 Teile     p-          Aminosalicylsäure    100%ig (2     Mol)    werden  in 1000 Teilen Wasser mit 80 Teilen     Na0H     100%ig gelöst. Nach Zugabe von 2000 Tei  len 44%iger     Natriumbisulfitlösung    kocht  man während 6 bis 8     Stunden    und lässt dabei  die Lösung sich soweit konzentrieren, bis      eben     Kristallabscheidung    einsetzt.

   Man  bringt dann durch Wasserzusatz     wieder    auf  das ursprüngliche Volumen, lässt erkalten,  und setzt eben so viel Salzsäure zu, dass alle  schweflige Säure     in    Freiheit gesetzt wird.  Das hellgelbe Kondensationsprodukt scheidet  sich ab. Es     wird    abgesaugt, mit Wasser ge  waschen und     getrocknet.     



  Das neue, schwach gelb gefärbte     Konden-          sationsprodukt    löst sich leicht in     sodahal-          tigem    Wasser und wird durch Ansäuern wie  der ausgefällt. Zum Unterschied vom Aus  gangsmaterial kuppelt es in alkalischer Lö  sung mit     Diazobenzol    nicht mehr und ist in       organischen        Lösungsmitteln,        wie    Eisessig  und Alkohol, leicht löslich.

   Nach den Ana  lysenzahlen zu     schliessen,    sind im neuen Kör  per 2     Mol        Aminosalicylsäure    an     einen        Naph-          talinsulfosäurerest    gebunden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes der Naphtalinreihe; da- durch gekennzeichnet, dass man in wässrigem Medium in Gegenwart von Bisulfit 1 Mol 2-Ogynaphtalin-6-sulfosäure in Form eines Alkalisalzes mit 2 Mol p-Aminosalicylsäure zur Umsetzung und hierauf durch Säure zusatz das Kondensationsprodukt zur Ab scheidung bringt.

   Das neue, schwach .gelb gefärbte, für die Herstellung von Farbstoffen wertvolle Kon- densationsprodukt löst sich leicht in sodahal- ti.gem Wasser und wird durch Ansäuern wie der ausgefällt. Zum Unterschied vom Aus gangsmaterial kuppelt es in alkalischer Lö sung mit Diazobenzol nicht mehr und löst sich leicht in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol und Eisessig.

   Nach den Ana lysenzahlen zu schliessen, sind im neuen Kör per 2 Mol Aminosalicylsäure an einen Naph- taiinsulfosäurerest gebunden.