Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Naphtalinreihe. Es wurde gefunden, dass Naphtolsulfo- säuren beim Erhitzen mit einem Mehrfachen der äquimolekularen Menge Aminosalicyl- säure in der wässrigen Lösung eines sauren Alkalisalzes der schwefligen Säure in neue Kondensationsprodukte übergehen.
1 Mol. der Aminosalicylsäure wird dabei zum Ersatz der Hydrogylgruppe in der Ogy- naphtalinsulfosäure durch NHR, wobei R den Salicylsäurerest bedeutet, verbraucht, während über die Bindungsart des weiteren zur Umsetzung gelangten Anteils nichts Be stimmtes ausgesagt werden kann.
Zum Un terschied von den Ausgangsmaterialien kup peln die neuen Körper im allgemeinen nicht mehr mit Diaozbenzol in alkalischer Lösung und lösen sich leicht in organischen Lösungs mitteln, wie Eisessig und Alkohol. Durch Einwirkung von Säuren oder Al- kalien kann die "lose gebundene" Amino- salicylsäure wieder abgespalten werden, wo bei Körper entstehen, in welchen 1 Mol Naphtalinsulfosäure an 1 Mol Aminosalicyl- säure gebunden ist.
Diese Verbindungen sind in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig und Alkohol, schwer löslich.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Naphtalinreihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in wäss- rigem Medium in Gegenwart von Bisulfit 1 Mol. 2-Ogynaphtalin-6-sulfosäure in Form eines Alkalisalzes mit 2 Mol p-Aminosalieyl_ säure zur Umsetzung und hierauf durch Säurezusatz das Kondensationsprodukt zur Abscheidung bringt. <I>Beispiel:
</I> 246 Teile 2-naphtol-6-sulfosaures Na trium 100%ig (1 Mol) und 306 Teile p- Aminosalicylsäure 100%ig (2 Mol) werden in 1000 Teilen Wasser mit 80 Teilen Na0H 100%ig gelöst. Nach Zugabe von 2000 Tei len 44%iger Natriumbisulfitlösung kocht man während 6 bis 8 Stunden und lässt dabei die Lösung sich soweit konzentrieren, bis eben Kristallabscheidung einsetzt.
Man bringt dann durch Wasserzusatz wieder auf das ursprüngliche Volumen, lässt erkalten, und setzt eben so viel Salzsäure zu, dass alle schweflige Säure in Freiheit gesetzt wird. Das hellgelbe Kondensationsprodukt scheidet sich ab. Es wird abgesaugt, mit Wasser ge waschen und getrocknet.
Das neue, schwach gelb gefärbte Konden- sationsprodukt löst sich leicht in sodahal- tigem Wasser und wird durch Ansäuern wie der ausgefällt. Zum Unterschied vom Aus gangsmaterial kuppelt es in alkalischer Lö sung mit Diazobenzol nicht mehr und ist in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig und Alkohol, leicht löslich.
Nach den Ana lysenzahlen zu schliessen, sind im neuen Kör per 2 Mol Aminosalicylsäure an einen Naph- talinsulfosäurerest gebunden.
Process for the preparation of a condensation product of the naphthalene series. It has been found that naphthol sulfonic acids convert into new condensation products when heated with a multiple of the equimolecular amount of aminosalicylic acid in the aqueous solution of an acidic alkali metal salt of sulfurous acid.
1 mole of the aminosalicylic acid is used to replace the hydrogyl group in the ogynaphtalinsulfonic acid with NHR, where R denotes the salicylic acid residue, while nothing definite can be said about the type of bond of the other portion that was converted.
In contrast to the starting materials, the new bodies generally no longer couple with diaozbenzene in alkaline solution and easily dissolve in organic solvents such as glacial acetic acid and alcohol. The "loosely bound" aminosalicylic acid can be split off again through the action of acids or alkalis, which occurs in bodies in which 1 mole of naphthalene sulfonic acid is bound to 1 mole of aminosalicylic acid.
These compounds are sparingly soluble in organic solvents such as glacial acetic acid and alcohol.
The present patent relates to a process for the preparation of a condensation product of the naphthalene series, which is characterized in that in an aqueous medium in the presence of bisulfite 1 mol. 2-Ogynaphthalene-6-sulfonic acid in the form of an alkali salt with 2 mol p -Aminosalieyl_ acid for conversion and then brings the condensation product to the separation by adding acid. <I> example:
</I> 246 parts of 2-naphthol-6-sulfosaures sodium 100% (1 mol) and 306 parts of p-aminosalicylic acid 100% (2 mol) are dissolved in 1000 parts of water with 80 parts of 100% NaOH. After adding 2000 parts of 44% sodium bisulfite solution, the mixture is boiled for 6 to 8 hours and the solution is allowed to concentrate until crystals begin to separate.
You then bring it back to the original volume by adding water, let it cool down, and add just enough hydrochloric acid that all the sulphurous acid is released. The light yellow condensation product separates out. It is suctioned off, washed ge with water and dried.
The new, pale yellow condensation product dissolves easily in water containing soda and is again precipitated by acidification. In contrast to the starting material, it no longer couples with diazobenzene in an alkaline solution and is easily soluble in organic solvents such as glacial acetic acid and alcohol.
According to the analysis figures, 2 moles of aminosalicylic acid are bound to a naphthalenesulfonic acid residue in the new body.