CH185360A - Verfahren zur Herstellung eines Salzes der l-Ephedrinbase. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Salzes der l-Ephedrinbase.Info
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Verfahren zur Herstellung eines Salzes der l-Epliedrinbase. Die bekannte sympathomimetisch wirkende 1-Ephedrinbase zeigt neben den medizinisch wertvollen Eigenschaften (Atmungsvertiefung, Blutdruckerhöhung) als unerwünschte Neben wirkung erregende Eigenschaften, die sich bei grösseren Dosen zu klonisch-tonischen Krämp fen steigern. Das Verfahren nach der vorliegenden Er findung ist dadurch gekennzeichnet, dass man die l-Ephedrinbase mit der Cumarin-3-carbon- säure umsetzt. Die so erhaltene Verbindung der l-Epbe- drinbase mit der Cumarin-3-carbonsäure zeigt ungünstige Nebenerscheinungen nicht mehr in so ausgesprochenem Masse. Über physio logische Wirkungen der Cumarin-3-carbon- säure war bisher nichts bekannt. In keiner Weise war daher vorauszusehen, dass die neue Verbindung, ausser der vertieften Atmung, an Stelle der Erregung eine Beruhigung bewirkt, die sich bei grösseren Dosen bis zurBewegungs- armut und leichten Betäubung steigert. Bemerkenswerterweise ist die Verbindung von l-Ephedrin mit Cumarincarbonsäure zum Beispiel in wesentlich kleineren Dosen wirk sam als das l-Ephedrin selbst. Auch die "therapeutische Breite", das Verhältnis von tödlicber Dosis zur wirksamen Grenzdosis, die bei der neuen Verbindung vertiefte Atmung und leichte Betänbung, beim l-Ephedrin ver tiefte Atmung mit leichten Erregungszustän den verursacht, ist bei der neuen Verbindung grösser, also günstiger, als beim bekannten l-Ephedrin. Bei der pharmakologischen Prü fung an der Maus wurden folgende Werte gefunden: EMI0001.0024 WirksameDosis <SEP> Tödliche <SEP> Dosis <tb> Verabreichung <tb> l-Ephedrin <SEP> Cumarin carbonsäuresalz <tb> Intravenös <SEP> i <SEP> 0,01 <SEP> mg/g <SEP> 0,05 <SEP> mg/9 <tb> Subkutan <SEP> 0,025 <SEP> 21 <SEP> 0,1. <SEP> " <tb> Per <SEP> os <SEP> 0,026 <SEP> " <SEP> 0,25 <SEP> 22 <tb> l-Ephedrin <tb> Intravenös <SEP> 0,1 <SEP> nig/g <SEP> 0,175 <SEP> mg/g <tb> Subkutan <SEP> 0,5 <SEP> " <SEP> 1,0 <tb> Per <SEP> os <SEP> ' <SEP> 1,0 <SEP> <B>27</B> <SEP> 1,5 <SEP> " Zur Ausführung des Verfahrens gemäss der Erfindung kann die Umsetzung der Cuma- rin-3-carbonsäure mit der sympathomimetisch wirksamen l - Ephedrinbase, beispielsweise durch Zusammenbringen der Komponenten in Lösung und Auskristallisieren oder durch Zusarnmenschmelzen der Komponenten erzielt werden. Aus Aceton umkristallisiert bildet die Ver bindung farblose Nadeln, die nach scharfem Trocknen bei 136-137 schmelzen, und von denen sich etwas mehr als 8 Teile in 100 Tei len Wasser von 20 lösen. Das cumarizi - 3 - carbonsaure Sals des l Ephedrins soll als Arzneimittel verwendet werdet). <I>Beispiele:</I> 1. 825 Teile 1-Ephedrin und 950 Teile Cumarin-3-carbonsäure werden fein gepulvert und innig verrieben. Das Gemisch wird im Ölbad bei etwa 140 vorsichtig geschmolzen. Die erkaltete Schmelze wird in wenig Alko hol gelöst; aus dieser Lösung wird das Salz durch Zusatz des dreifachen Volumens an Äther ausgefällt und schliesslich aus Aceton umkristallisiert. Das Präparat wird so in farblosen Nadeln erhalten, die nach scharfem Trocknen bei 136-137 schmelzen. 100 Teile Wasser von 20 lösen 8,29 Teile Salz. 2. 76 Gewichtsteile Cumarin-3-carboii- säure werden in 1600 Volumteilen Chloro form und 66 Gewichtsteile 1-Ephedrin in 50 Volumteilen Chloroform gelöst. Beide Lösun gen werden vereinigt und '/s Stunde am Rückfluss gekocht. Anschliessend wird das Chloroform weitgehend abdestilliert, der Rest des Lösungsmittels im Vakuum entfernt. Der harzige Rückstand wird aus wenig heissem Wasser unter Zusatz von etwas Tierkohle umkristallisiert. Das Salz scheidet sich in prachtvollen derben Kristallen ab, die Wasser einschliessen. Nach scharfer Trocknung im Hochvakuum liegt der Schmelzpunkt bei 136 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Salzes der d-Epliedrinbase, dadurch gekennzeichnet, dass man die d-Ephedrinbase mit der Cumarin- 3-carbonsäure umsetzt. Aus Aceton umkristal lisiert bildet die Verbindung farblose Nadeln, die nach scharfem Trocknen bei 136-137 schmelzen, und von denen sich etwas mehr als 8 Teile in 100 Teilen Wasser von 20 lösen. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nachPatentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Base mit der Cumarin- 3-carbonsäure zusammen geschmolzen wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Base in Lösung auf die Cumarin-3-carbonsäure einwirken ge lassen wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE185360X | 1933-09-22 | ||
CH178899T | 1934-07-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH185360A true CH185360A (de) | 1936-07-15 |
Family
ID=25720225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH185360D CH185360A (de) | 1933-09-22 | 1934-07-18 | Verfahren zur Herstellung eines Salzes der l-Ephedrinbase. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH185360A (de) |
-
1934
- 1934-07-18 CH CH185360D patent/CH185360A/de unknown
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