Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Gegenstand des Patentes<B>178819</B> ist ein Verfahren zur Darstellung eines metallhalti gen Azofarbstoffes, gemäss welchem man 1- (4-Oxy-3-aminophenyl) -hexahydrobenzol diazotiert und mit 2-Oxynaphthalin kuppelt und den erhaltenen Farbstoff mit einem Kobaltsalz in eine Metallkomplexverbindung überführt.
Es wurde nun weiter gefunden, dass man zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften kommt, wenn man an Stelle der im zweiten Absatz der genannten Patentschrift aufge führten o-Aminophenole oder o-Aminonaph- thole, die im Kern einen oder mehrere hydro- aromatische Substituenten enthalten, die ent sprechenden Äther benutzt, die man mit zur Komplexsalzbildung befähigten Kupplungs komponenten kombiniert.
Die so erhaltenen Farbstoffe werden in bekannter Weise unter gleichzeitiger Verseifung der Äthergruppe in die Metallkomplexverbindungen über geführt. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines solchen metallhaltigen Azofarbstoffes, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man 1 Methoxy-2-amino-4-cyclohexylbenzol diazo- tiert, mit 1-n-Butyl-4-oxy-2-chinolon kuppelt und den erhaltenen Farbstoff in die Kobalt komplexverbindung überführt.
<I>Beispiel:</I> Man löst 241 Teile des Chlorhydrates von 1-Methoxy-2-amino-4-cyclohexylbenzol in warmem Wasser, gibt 300 Teile Salzsäure 12 Be hinzu und diazotiertnach Zugabe von Eis mit 69 Teilen Natriumnitrit. Die Diazolösung lässt man unter Filtration zu einer eiskalten wässrigen Lösung von 228 Teilen 1-n-Butyl-4-oxy-2-chinolon und 300 Teilen calc. Soda in 8000 Teile Wasser ein laufen. Nach Beendigung der Kupplung heizt man auf<B>60',</B> nutscht lauwarm, wäscht neutral und trocknet.
4,33 g des erhaltenen Farbstoffpulvers werden in 50 cm' Pyridin gelöst und mit einer 0,93 g trockenen Kobalthydroxyd ent sprechenden Menge frisch gefällter Kobalt- hydrog5>dpaste einige Stunden zum Sieden erhitzt. Die gelbe Farbe der Lösung geht allmählich über braungelb nach rotbraun über.
Diese Lösung fliesst in sehr verdünnte Koeh,salzlösung. Das ausgefällte Kobalt- komplexsala wird abgesaugt, salzfrei ge waschen und getrocknet. Es löst sich leicht mit kräftig rotbrauner Farbe in organischen Verbindungen, Lacken, Lösungsmitteln usw. und liefert sehr Färbungen.
Process for the preparation of a metal-containing azo dye. The subject of patent <B> 178819 </B> is a process for the preparation of a metal-containing azo dye, according to which 1- (4-oxy-3-aminophenyl) -hexahydrobenzene is diazotized and coupled with 2-oxynaphthalene and the dye obtained with a Cobalt salt converted into a metal complex compound.
It has now further been found that dyes with similar properties are obtained if, instead of the o-aminophenols or o-aminonaphthols which contain one or more hydroaromatic substituents in the nucleus, listed in the second paragraph of the patent mentioned, the appropriate ethers are used, which are combined with coupling components capable of forming complex salts.
The dyes thus obtained are converted into the metal complex compounds in a known manner with simultaneous saponification of the ether group. The present patent relates to a process for the preparation of such a metal-containing azo dye, which is characterized in that 1 methoxy-2-amino-4-cyclohexylbenzene is diazo- with 1-n-butyl-4-oxy-2-quinolone couples and converts the dye obtained into the cobalt complex compound.
<I> Example: </I> 241 parts of the chlorohydrate of 1-methoxy-2-amino-4-cyclohexylbenzene are dissolved in warm water, 300 parts of hydrochloric acid 12 Be are added and, after addition of ice, diazotized with 69 parts of sodium nitrite. The diazo solution is added, with filtration, to an ice-cold aqueous solution of 228 parts of 1-n-butyl-4-oxy-2-quinolone and 300 parts of calc. Pour soda into 8000 parts of water. When the coupling is complete, heat to <B> 60 ', </B> soak up lukewarm, wash neutral and dry.
4.33 g of the dye powder obtained are dissolved in 50 cm of pyridine and heated to boiling for a few hours with a 0.93 g dry cobalt hydroxide corresponding amount of freshly precipitated cobalt hydrog5 paste. The yellow color of the solution gradually changes from brown-yellow to red-brown.
This solution flows into very dilute Koeh, saline solution. The precipitated cobalt complex sala is suctioned off, washed free of salt and dried. It dissolves easily with a strong red-brown color in organic compounds, lacquers, solvents, etc. and provides a lot of coloration.