CH167809A

CH167809A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes.

Info

Publication number: CH167809A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-04-29
Filing date: 1933-04-27
Publication date: 1934-03-15

Description

Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass durch Konden sation von 1.4-Chinonen mit Monoamino- derivaten des Pyrens, Fluoranthens, Chrysens oder deren Substitutionsprodukten als primäre Kondensationsprodukte Verbindungen erhält lich sind, die als Ausgangsverbindungen für Farbstoffe, zum Beispiel für Oxazinfarbstoffe oder für Schwefelfarbstoffe, Verwendung fin den können.

Die Kondensation zu den pri mären Produkten wird zweckmässig durch Erhitzen in niedrig siedenden (zum Beispiel unter etwa -150 C) Lösungsmitteln bewirkt.

Werden diese primären Kondensations produkte, vorteilhaft in hochsiedenden Lö sungsmitteln, mit oder ohne Zusatz von or ganischen oder anorganischen Oxydations mitteln oder von Metallchloriden oder acy- lierenden Mitteln weiter erhitzt, so erhält man andersartige, intensiv gefärbte Konden sationsprodukte, die in feine Verteilung ge bracht entweder direkt als Pigmentfarbstoffe verwendet werden können oder sulfiert wert- volle wasserlösliche Farbstoffe für die pflanz liche, tierische oder Kunstfaser oder für ge mischte Gewebe darstellen.

Die Farbstoffe haben wahrscheinlich folgende Formel:
EMI0001.0017
worin g Wasserstoff, Alkyl oder Halogen bedeutet, S bedeutet, dass der Farbstoff sul- foniert sein kann, und worin die beiden R identische zweiwertige Reste der Pyren-, Chrysen- und Fluoranthenreihe darstellen. In Form des Barium-, Kalzium- oder eines andern geeigneten Salzes sind diese Farbstoffsulfo- säuren auch als Pigmente zu verwenden.

Besonders bemerkenswert bei den neuen Farb- stoffsulfosäuren ist ihre grosse Verwandtschaft zur pflanzlichen Faser und die gute Wasch und Lichtechtheit der mit ihnen erhältlichen Färbungen.

Man kann die aus den primären Einwir kungsprodukten von 1.4-Benzochinonen mit den Monoaminoderivaten der oben genannten Kohlenwasserstoffe erhältlichen Endkonden- sationsprodukte auch direkt aus den 1.4- Benzochinonen und den Basen erhalten, wenn die geeigneten Kondensationsbedingungen, zum Beispiel Erhitzen in hochsiedenden Lö sungsmitteln, zweckmässig in Gegenwart von organischen oder anorganischen Oxydations mitteln oder von Metallchloriden oder acy- lierenden Mitteln, angewendet werden.

Es ist auch möglich, dass die wasserlös lichen Endfarbstoffe durch geeignete Behand lung der primären Kondensationsverbindungen mit starken Schwefelsäuren zweckmässig unter Anwendung von Oxydationsmitteln zu erhalten oder sie aus den Sulfogruppen ent haltenden primären Kondensationsprodukten durch geeignete Kondensation beziehungsweise Oxydation darzustellen.

Die nach den oben beschriebenen Arbeits weisen erhältlichen Stoffe sind neu. Gegenstand vorliegender Anmeldung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die aus zwei lYIol Aminochrysen vom F. P. 206-207 C und ein Mol Chlor- anil durch Erhitzen in Alkohol in Gegenwart von Natriumacetat erhältliche Verbindung in einem hochsiedenden Lösungsmittel erhitzt.

<I>Beispiele:</I> 1. 22 Gewichtsteile Aminochrysen, das bei 206-207 C schmilzt, werden in 500 Ge wichtsteilen Alkohol mit 13 Gewichtsteilen Chloranil und 10 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat 10 Stunden gekocht. Das Re aktionsprodukt scheidet sich aus, wird heiss abgesaugt und mit Alkohol nachgewaschen.

Es stellt ein rotbraunes Produkt dar, das sich in starker Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe löst und mit alkalischer Hydrosulfit- lösung eine gelbe Küpe ergibt, Das Kondensationsprodukt hat wahrschein lich folgende Formel:
EMI0002.0026
15 Gewichtsteile des Kondensationspro duktes werden in 225 Gewichtsteilen Nitro- benzol und 3 Gewichtsteilen Eisenchlorid eine Stunde zum Sieden erhitzt. Das Reak tionsprodukt scheidet sich in bronzeglänzenden Nadeln aus und wird bei 140 abgesaugt und mit heissem Nitrobenzol gewaschen. Es ist in organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich.

Starke Schwefelsäure löst es mit grüner Farbe. In feiner Verteilung stellt es ein blauviolettes Pigment dar, von wahr scheinlich folgender Konstitution
EMI0002.0029
2. 10 Gewichtsteile des Kondensations produktes gemäss Formel 1 des Beispiels 1 werden in 200 Gewichtsteilen Nitrobenzol 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktions produkt scheidet sich in bronzeglänzenden Nadeln aus. Es ist identisch mit dem unter Beispiel 1 erhaltenen Produkt.

3. 22 Gewichtsteile Aminochrysen, das bei 206-207 C schmilzt, werden mit 13 Ge wichtsteilen Chloranil in 300 Gewichtsteilen Trichlorbenzol 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich in bronze- glänzenden Nadeln aus und ist identisch mit dem unter Beispiel 1 beschriebenen Konden sationsprodukt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die aus 2 Mol Aminochrysen vom F. P. 206 bis 207 C und 1 Mol Chloranil durch Erhitzen in Alkohol in Gegenwart von Natriumacetat erhältliche Verbindung in einem hochsieden den Lösungsmittel erhitzt. Der so erhaltene Farbstoff ist in organi schen Lösungsmitteln sehr schwer löslich. Starke Schwefelsäure löst ihn mit grüner Farbe. In feiner Verteilung stellt er ein blau violettes Pigment dar. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Trichlorbenzol als Lösungsmittel verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Reaktions gemisch einen Katalysator zusetzt.