Verfahren zur Darstellung eines Ii;üpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines wertvollen güpenfarbstoffes angegeben, das darin besteht, dass man die Acylverbindung, die aus 1 Hol 1-Merkapto- 2-aminoanthrachinon und 1 Hol einer Verbin dung der Formel
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in der R einen bei der Acylierung sich ab spaltenden Rest bedeutet, erhältlich ist, einer Kondensation unterwirft.
Es wurde nun gefunden, dass man einen ebenfalls wertvollen Küpenfarbstoff erhalten kann, wenn man die Acylverbindung, die aus 1 Hol 1-Ainino-2-oxyanthrachinon und 1 Hol einer Verbindung der Formel
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in der R einen hei der Acylierung sich ab spaltenden Rest bedeutet, erhältlich ist, einer Kondensation unterwirft. Dies kann beispiels weise in der Weise geschehen, dass man die Acylverbindung in Lösung oder Suspension, gegebenenfalls in Gegenwart von geeigneten Kondensationsmitteln, erhitzt.
Die genannte Acylverbindung lässt sich beispielsweise durch Umsetzung von 1 Hol 1.2(S)-Antbrachinon- thioxanthori-Bz2-carbonsäurechlorid und 1 Hol 1-Amino-2-oxyanthrachinon herstellen, wobei bei geeigneter Führung der Reaktion der Endstoff in einer Operation erhalten werden kann.
Die als Ausgangsmaterial dienende Acylverbindung kann man auch so herstellen, dass man 1 Mol 2.1(N)-Anthrachinonakridon- Bz2-carbonsäurechlorid mit 1 Mol 1-Amino- 2-halogen- bezw. 1-Amino-2-nitroanthrachinou miteinander umsetzt und in der erhaltenen Acylverbindung das Halogen bezw. die Nitro gruppe durch die Hydroxylgruppe- ersetzt.
Auch hier ist es möglich, die Kondensation der Acylverbindung zum Endstoff mit ihrer 'Darstellung zu verbinden. Besonders geeignete Verbindungen der oben gezeigten Formel sind zum Beispiel die ' Halogenide.
Der neue Küpenfarbstöff färbt Baumwolle aus dunkelvioletter Küpe in gelben Tönen. Beispiel: 2 Teile des Chlorids der 1.2(S)-Anthra- chinonthioxanthon-Bz2 - carbonsäure, das zum Beispiel durch Kondensation. von 1-Cyan -2- bromanthrachinon und Thiosalicylsäure, Ring schluss des Kondensationsproduktes zum Thio- ganthonderivat mittelst Schwefelsäure und Behandlung der entstandenen 1.
2 (S)-Anthra- cliinonthioganthon-Bz2-carbonsäure mit Thio- nylchlorid hergestellt werden kann, werden mit 1,3 Teilen 1-Amino - 2 - oxyanthrachinon in 200 Teilen Trichlorbenzol so lange auf 190 - 200 C erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Das in gelben Nadeln abge- schiedeite Kondensationsprodukt wird noch heiss abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene Zwischenprodukt wird alsdann in konzentrierter Schwefelsäure so lange auf 100 C erhitzt, bis die Farb- stoffbildung beendet ist. Durch Zugabe von Wasser zur schwefelsauren Lösung des Farb stoffes kann der entstandene Farbstoff abge schieden werden.
Process for the preparation of a dye. The main patent specifies a process for the preparation of a valuable high-quality dye, which consists in the acyl compound consisting of 1 ha of 1-mercapto-2-aminoanthraquinone and 1 ha of a compound of the formula
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in which R denotes a radical which splits off in the acylation is obtainable, is subjected to a condensation.
It has now been found that another valuable vat dye can be obtained if one uses the acyl compound consisting of 1 hol of 1-alino-2-oxyanthraquinone and 1 hol of a compound of the formula
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in which R denotes a radical which splits off in the acylation is obtainable, is subjected to a condensation. This can be done, for example, by heating the acyl compound in solution or suspension, optionally in the presence of suitable condensing agents.
The acyl compound mentioned can be prepared, for example, by reacting 1 Hol 1.2 (S) -Antbrachinon- thioxanthori-Bz2-carboxylic acid chloride and 1 Hol 1-amino-2-oxyanthraquinone, with the end product being able to be obtained in one operation if the reaction is carried out appropriately.
The acyl compound used as starting material can also be prepared in such a way that 1 mol of 2.1 (N) -anthraquinone acridone Bz2-carboxylic acid chloride with 1 mol of 1-amino-2-halogen or. 1-Amino-2-nitroanthraquinou reacted with one another and the halogen BEZW in the acyl compound obtained. the nitro group replaced by the hydroxyl group.
Here, too, it is possible to combine the condensation of the acyl compound to form the end product with its representation. Particularly suitable compounds of the formula shown above are, for example, the halides.
The new vat dye dyes cotton from dark purple vats in yellow tones. Example: 2 parts of the chloride of 1.2 (S) -Anthraquinonthioxanthon-Bz2 - carboxylic acid, for example by condensation. of 1-cyano-2-bromoanthraquinone and thiosalicylic acid, ring closure of the condensation product to the thioganthone derivative by means of sulfuric acid and treatment of the 1.
2 (S) -Anthraclinonthioganthone-Bz2-carboxylic acid can be prepared with thionyl chloride, are heated to 190-200 C with 1.3 parts of 1-amino-2-oxyanthraquinone in 200 parts of trichlorobenzene until there is no more hydrochloric acid escapes. The condensation product deposited in yellow needles is suctioned off while still hot, washed with benzene and dried.
The intermediate product thus obtained is then heated to 100 ° C. in concentrated sulfuric acid until the formation of the dye has ended. The resulting dye can be deposited by adding water to the sulfuric acid solution of the dye.