CH162850A - Verfahren zur Darstellung von O-Methyldijodchelidamsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     0-1llethyldijodchelidamsäure.       Vorliegende Erfindung bezieht sich auf die  Darstellung der bisher noch nicht bekannten  0 -     Methyldijodchelidamsäure,    die sich als  Schattenmittel für Röntgenaufnahmen beson  ders wertvoll erwiesen hat.  



  Es wurde gefunden, dass man beim Be  handeln der Silbersalze der     Dijodebelidam-          säuredialkylester    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin R eine     Alkylgruppe    bedeutet, mit     me-          thylierenden    Mitteln     0-Methyldijodchelidam-          säureester    erhält, die beim Verseifen mit     Al-          kalien    in die     Alkalisalze    der     0-Methyldijod-          chelidamsäure        übergeführt    werden können.

    Diese     Alkalisalze    sind farblose, in Wasser  sehr leicht lösliche Salze, aus deren wässeri-    gen Lösungen durch überschüssige Salzsäure  die freie Säure- freigemacht wird in Form  farbloser, in Wasser nicht     besondeVs    leicht  löslicher Kristalle, die beim Erhitzen unter       Kohlensäureabspaltung    schmelzen und in wäs  seriger Lösung mit Eisenchlorid gelbe Fäl  lungen geben.  



  Die Silbersalze der     Diester    der     Dij.od-          chelidamsäure    kann man durch Lösen der       Diester    in der äquivalenten Menge Natron  lauge und Zugabe der berechneten Menge  Silbernitrat erhalten. So erhält man zum Bei  spiel das in dem nachstehenden Beispiel als       Ausgangsstoff    benutzte Silbersalz des     Dijod-          chelidamsäuredimethylesters    folgendermassen  18,5     gr        Dijodchelidamsäuredimethylester     werden gelöst in 100 cm' Wasser und 40     cm3     normaler Natronlauge.

   Durch Zusatz einer  wässerigen Lösung von 6,8     gr    Silbernitrat  fällt das Silbersalz als hellgrau gefärbter  Niederschlag quantitativ aus.      <I>Beispiel:</I>  <I>0</I>     Methyl   <I>- 3,5-</I>     dijodchelidcas)asäure.     



  5     gr    Silbersalz des 3,5 -     Dijodchelidam-          säuredimethylesters    werden in 15     cms    trocke  nem     gylol    suspendiert und mit 2     gr        Methyl-          jodid    kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Aus der  heiss filtrierten Lösung scheidet sich nach Zu  satz von     Petroläther    der Ester in farblosen  Nadeln ab, die aus verdünntem Methylalkohol  umkristallisiert werden. Der Schmelzpunkt  liegt unscharf bei 125  .  



  Durch     Verseifung    des     0-Methyl-3,5-dijod-          chelidamsäuredimethylesters    mit alkoholischer  Kalilauge wird das in Alkohol unlösliche       Kaliumsalz    der     0-14lethyl-3,5-dijodchelidam-          säure    erhalten:

    Statt mit     alkoholischer    Kalilauge kann  man die     Verseifung    auch mit Natronlauge  oder andern Alkalien durchführen, man er  hält dann die entsprechenden     Alkalimetall-          salze.    Aus der wässerigen Lö     y    sung -der Alkali  metallsalze bringt Salzsäure die 0     -1Vlethyl-          dijodchelidamsäure    in farblosen Nadeln zur       Abscheidung.    Die Säure zersetzt sich unter       gohlensäureabspaltung    bei 176  . Sie ist ziem-    lieh löslich in Wasser. Aus der wässerigen  Lösung fällt Eisenchlorid das unlösliche gelbe  Eisensalz.  



  Von der Säure .lassen sich auch leicht lös  liche anorganische und organische Salze her  stellen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 0-Methyl- dijodchelidamsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man das Silbersalz eines Dialkylesters der Dijodchelidamsäure mit einem methylie- renden Mittel umsetzt, den so erhaltenen Di- alkylester mit Alkalien verseift und aus dem erhaltenen Alkalisalz durch Säurezusatz die freie Säure isoliert.

   Die neue Verbindung stellt farblose, in Wasser nicht besonders leicht lösliche Kri stalle dar, die in wässeriger Lösung mit Eisenchlorid eine gelbe Färbung geben und bei 176 C unter gohlensäureabspaltung schmelzen.