CH162633A

CH162633A - Process for the preparation of an oxybenzolo-quinolinecarboxylic acid.

Info

Publication number: CH162633A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-03-25
Filing date: 1932-03-22
Publication date: 1933-06-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     Oxybenzolo-chinolinearbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung einer       Oxybenzolo-chinolitiearbonsäure,    welches da  durch gekennzeichnet ist,     dass    man ein     Alkali-          salz    des     3'-Oxy-7.8-benzolo-ebinolins    mit  Kohlensäure unter höherem Druck auf höhere  Temperatur erhitzt und das Reaktionsprodukt  ansäuert.  



  Die erhaltene neue     Ox#earbonsäure    soll  als Zwischenprodukt zur Darstellung von Farb  stoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>1950</B>     Gewichtsteile        3'-Oxy-7.8-benzolo-          chinolin    der Formel:  
EMI0001.0011     
    (hergestellt in der Weise,     dass    man<B>1 .</B>     7-          Naphtylaminsulfosäure    der     Skraup'schen    Re  aktion unterwirft und das entstandene     3'-          Sulfo-7   <B>.</B>     8-benzolo-chinolin    mit     Ätzalkali    ver  schmilzt;

   es schmilzt nach dem     Umkristal-          lisieren    aus     Trichlorbenzol    bei<B>188 0 C</B> unter  geringer Zersetzung) werden mit<B>560</B> Ge  wichtsteilen     Kaliumhydroxyd    und<B>3000</B> Ge  wichtsteilen Wasser in einem mit Rührwerk  versehenen     Autoklaven    in Lösung gebracht;

    das Wasser wird im Vakuum bis zur völligen  Trockenheit des gebildeten     Kaliumsalzes        ab-          destilliert.    Nach dem Erkalten der Reak  tionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu  einem Druck von<B>50</B> Atmosphären ein und  erhitzt während<B>10</B> Stunden auf 220<B>-</B> 230<B>0 C.</B>  Die erkaltete Schmelze, wird in heissem  Wasser gelöst, die Lösung     filtriert    und die  gebildete     Karbonsäure    durch Zugabe von  Salzsäure bis zur neutralen Reaktion gefällt.

    Die     Karbonsäure    -wird nun zur Reinigung von  unverändertem     3'-Oxy-7.8-benzolo-chinoliD         aus     Natriumacetatlösung    umgelöst und noch  mals mit verdünnter Salzsäure gefällt. Die  Ausbeute an     Karbonsäure    wird erhöht, wenn  das     Kaliumsalz    des     3'-Oxy-7.8-benzolo-          chinolins'    zunächst mit Kohlensäure bei  einem Druck von<B>100</B> Atmosphären behandelt  und dann erst erhitzt wird.  



  Mit dem     Natronsalz    des     3'-Oxy-7   <B>.</B>     8-ben-          zolo-chinolins    kann die Reaktion in gleicher  Weise ausgeführt werden.  



  Die -so erhaltene     3'-Oxy-7.8-benzolo-          chitiolin-2'-karbonsäure    ist in den meisten  organischen Lösungsmitteln unlöslich und  kristallisiert aus     Trichlorbenzol    als gelbes  Pulver vom Schmelzpunkt     2950C.    Ihre ver  dünnte alkoholische Lösung gibt mit     -Eisen-          chloridlösung    eine violette Färbung.



  Process for the preparation of an oxybenzolo-quinolinearboxylic acid. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of an oxybenzolo-quinolitiearboxylic acid, which is characterized in that an alkali salt of 3'-oxy-7.8-benzolo-ebinoline is heated with carbonic acid under higher pressure to a higher temperature and the reaction product acidified.



  The new Ox # earboxylic acid obtained should be used as an intermediate for the preparation of dyes.



  <I> Example: </I> <B> 1950 </B> parts by weight of 3'-oxy-7.8-benzolquinoline of the formula:
EMI0001.0011
    (Manufactured in such a way that <B> 1. </B> 7-naphthylamine sulfonic acid is subjected to the Skraup reaction and the 3'-sulfo-7 8-benzolo-quinoline formed with Caustic alkali melts;

   it melts after recrystallization from trichlorobenzene at <B> 188 0 C </B> with little decomposition) with <B> 560 </B> parts by weight of potassium hydroxide and <B> 3000 </B> parts by weight of water in brought into solution in an autoclave equipped with a stirrer;

    the water is distilled off in vacuo until the potassium salt formed is completely dry. After the reaction mass has cooled down, carbon dioxide is introduced up to a pressure of <B> 50 </B> atmospheres and heated to 220 <B> - </B> 230 <B> for <B> 10 </B> hours 0 C. The cooled melt is dissolved in hot water, the solution is filtered and the carboxylic acid formed is precipitated by adding hydrochloric acid until it reacts neutral.

    The carboxylic acid is now redissolved from sodium acetate solution to purify unchanged 3'-oxy-7.8-benzolo-quinolide and precipitated again with dilute hydrochloric acid. The yield of carboxylic acid is increased if the potassium salt of 3'-oxy-7,8-benzolquinoline is first treated with carbonic acid at a pressure of <B> 100 </B> atmospheres and only then heated.



  The reaction can be carried out in the same way with the sodium salt of 3'-oxy-7. 8-benzolo-quinoline.



  The 3'-oxy-7.8-benzolo-chitiolin-2'-carboxylic acid obtained in this way is insoluble in most organic solvents and crystallizes from trichlorobenzene as a yellow powder with a melting point of 2950C. Your diluted alcoholic solution gives a violet color with iron chloride solution.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of an oxybenzolo-quinoline carboxylic acid, characterized in that an alkali salt of 3'-oxy- 7. 8-benzolo-quinoline is heated to a higher temperature with carbonic acid under higher pressure and acidifies the reaction product.

The new 3'-oxy-7 . 8 - benzolochiiioline-2'-carboxylic acid obtained in this way is insoluble in most organic solvents and crystallizes from trichlorobenzene as a yellow powder with a melting point of 295 11 C. Your diluted alcoholic solution gives a violet color with iron chloride solution. SUBClaims: 1. Method according to patent claim, characterized in that heating is carried out to temperatures of about 220-2300 C . 2.

Process according to patent claim, characterized in that heating is carried out under a pressure of about 100 atmospheres.