CH162348A

CH162348A - Process for the preparation of an oxybenzolo-quinoline carboxylic acid.

Info

Publication number: CH162348A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-03-25
Filing date: 1932-03-22
Publication date: 1933-06-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     Ogybenzolo-chinolinkarbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer       Ogybenzolo-chinolinkarbonsäure,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man ein Al  kalisalz des     3'-0$y-5.        6-benzolo-chinolins    mit  Kohlensäure unter höherem Druck auf höhere  Temperatur erhitzt und das Reaktionsprodukt  ansäuert. Die erhaltene neue     Oxykarbonsäure     soll als Zwischenprodukt zur Darstellung von       Farbstoffen    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  1950 Gewichtsteile     3'-Ogy-5.6-benzolo-          chinolin    der Formel:  
EMI0001.0009     
    (hergestellt in der Weise, dass man     2.6-          Naphtylaminsulfosäure    der     Skraup'schen    Re-         aktion    unterwirft und das entstandene     3'-          Sulfo-5    .     6-benzolo-chinolin    mit     Ätzalkali    ver  schmilzt;

   es schmilzt nach dem     Umkristal-          lisieren    aus     Trichlorbenzol    bei<B>276'</B> C unter  geringer     Zersetzung)    werden mit 560 Ge  wichtsteilen     galiumhydroxyd    und 3000 Ge  wichtsteilen Wasser in einem mit Rührwerk  versehenen     Autoklaven    in Lösung gebracht;  das Wasser wird im Vakuum bis zur völligen  Trockenheit des gebildeten     Kaliumsalzes    ab  destilliert. Nach dem Erkalten der Reak  tionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu  einem Druck von 50 Atmosphären ein und  erhitzt während 10 Stunden auf 220-230   C.

    Die erkaltete Schmelze wird in heissem  Wasser gelöst, die Lösung filtriert und die  gebildete     Karbonsäure    durch Zugabe von  Salzsäure bis zur neutralen Reaktion gefällt.  Die     Karbonsäure    wird nun zur Reinigung von  unverändertem     3'-Oxy-5.6-benzolo-chinolin     aus     Natriumacetatlösung    umgelöst und noch  mals mit verdünnter Salzsäure. gefällt. Die      Ausbeute an     Kärbonsäure    wird erhöht, wenn  das     Kaliumsalz    des     3'-Oxy-5.6-benzolö-          chinolins    zunächst mit Kohlensäure bei  einem Druck von 100 Atmosphären behandelt  und dann erst erhitzt wird.  



       1$'lit    dem     @.Yatronsäfz    des.     3'=Oiy-5    .     6-ben-          zolo-chinolins\    kann die Reaktion in gleicher  Weise ausgeführt werden.  



  Die so erhaltene     3'-Oxy-5.6-benzolo-          chinolin-2'-karbonsäure    ist in ..den meisten  organischen Lösungsmitteln unlöslich und  kristallisiert aus     Chinolin    als braungelbes  Pulver vom Schmelzpunkt     340-342'    C.  Ihre verdünnte alkoholische Lösung gibt mit       Eisenchloridlösung    eine tiefrote Färbung.



  Process for the preparation of an ogybenzolo-quinoline carboxylic acid. The subject of the present Zusatzpa tentes is a method for the preparation of an Ogybenzolo-quinoline carboxylic acid, which is characterized by the fact that an Al potassium salt of 3'-0 $ y-5. 6-benzolo-quinolines is heated with carbonic acid under higher pressure to a higher temperature and the reaction product is acidified. The new oxycarboxylic acid obtained is said to be used as an intermediate for the preparation of dyes.



  <I> Example: </I> 1950 parts by weight of 3'-Ogy-5.6-benzolquinoline of the formula:
EMI0001.0009
    (prepared in such a way that 2,6-naphthylamine sulfonic acid is subjected to the Skraup reaction and the 3'-sulfo-5,6-benzolquinoline formed is melted with caustic alkali;

   it melts after recrystallization from trichlorobenzene at <B> 276 '</B> C with little decomposition) are brought into solution with 560 parts by weight of galium hydroxide and 3000 parts by weight of water in an autoclave equipped with a stirrer; the water is distilled off in vacuo until the potassium salt formed is completely dry. After the reaction mass has cooled down, carbon dioxide is introduced up to a pressure of 50 atmospheres and heated to 220-230 ° C. for 10 hours.

    The cooled melt is dissolved in hot water, the solution is filtered and the carboxylic acid formed is precipitated by adding hydrochloric acid until it reacts neutral. For the purification of unchanged 3'-oxy-5,6-benzolquinoline, the carboxylic acid is now redissolved from sodium acetate solution and again with dilute hydrochloric acid. like. The yield of carboxylic acid is increased if the potassium salt of 3'-oxy-5,6-benzene-quinoline is first treated with carbonic acid at a pressure of 100 atmospheres and only then heated.



       1 $ 'lit the @ .Yatronsäfz des. 3' = Oiy-5. 6-benzolo-quinolines \ the reaction can be carried out in the same way.



  The 3'-oxy-5.6-benzolquinoline-2'-carboxylic acid obtained in this way is insoluble in most organic solvents and crystallizes from quinoline as a brown-yellow powder with a melting point of 340-342 ° C. Your dilute alcoholic solution is a solution of ferric chloride deep red color.

Claims

PATENT APPRVCI3: Process for the preparation of an oxybenzolo-quinoline carboxylic acid, characterized in that one.Alkalisalz of 3'-oxy-5.6-benzolo-quinoline is heated with carbonic acid under higher pressure to a higher temperature and the reaction product is acidified. h The new 3'-oxy-5 thus obtained.

6-benzolquinoline-2'-carboxylic acid is insoluble in most organic solvents and crystallizes from quinoline as a yellow-yellow powder with a melting point of 340-342 C. Its dilute alcoholic solution gives a deep red color with fisenchloride solution. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that temperatures of about <B> 220-2300 </B> C are heated. 2. The method according to claim, characterized in that - one heated under a pressure "of about 100 atmospheres.