CH162147A

CH162147A - Process for the preparation of a 1-oxyanthracene carboxylic acid.

Info

Publication number: CH162147A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-06-04
Filing date: 1932-05-31
Publication date: 1933-06-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     1-Ogyanthracenkarbonsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung einer     1-Oxyanthra-          cenkarbonsäure,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man ein     Alkalisalz    des     1-Oxyan-          thracens    mit Kohlensäure unter einem Druck  von 50 bis ungefähr 120 Atmosphären auf  Temperaturen von 210-250   C erhitzt und  die gebildete     Oxyanthracenkarbonsäure    aus  der wässerigen Lösung des Reaktionsgemisches  durch Ansäuern in Freiheit setzt.

   Da die  Säure mit     Eisenchloridlösung    eine blau  schwarze Färbung ergibt, ist dieselbe die  bisher unbekannte     1-0.xyanthracen-2-karbon-          säure.    Die neue Säure stellt ein wertvolles  Zwischenprodukt für die Darstellung von  Farbstoffen dar.  



  <I>Beispiel:</I>  194 Gewichtsteile     1-Oxyanthracen    werden  mit 56 Gewichtsteilen     Kaliumhydroxyd    und  500 Gewichtsteilen Wasser in einem mit  Rührwerk versehenen     Autoklaven    in Lösung    gebracht und das Wasser unter Durchleiten  von     Stickstoff    zur Verhinderung der Oxydation  zuletzt im Vakuum bis zur Trockenheit des  gebildeten     galiumsalzes        abdestiliert.    Nach  dem     Erkalten    der Reaktionsmasse leitet man  Kohlensäure bis zu einem Druck von 90 Atmo  sphären ein und erhitzt auf 210-2200 C  während 12 Stunden.

   Die erkaltete Schmelze  wird in heissem Wasser gelöst, filtriert und  die gebildete     Karbonsäure    mit Salzsäure ge  fällt. Zur Reinigung wird dieselbe in ver  dünnter     Natriumacetatlösung    gelöst, filtriert  und wieder mit Salzsäure gefällt.  



  Mit dem     Natriumsalz    des     1-Oxyanthracens     kann die Reaktion in gleicher Weise ausge  führt werden.  



  Die so erhaltene Säure ist von gelber  Farbe und kristallisiert .aus     ortho-Dichlor-          benzol    in gelben Blättchen vom Schmelzpunkt  2000 C unter Zersetzung. Ihre alkoholische  Lösung gibt mit einigen Tropfen Eisenchlorid  lösung eine blauschwarze Färbung.



  Process for the preparation of a 1-ogyanthracene carboxylic acid. The present patent relates to a process for the preparation of a 1-oxyanthracene carboxylic acid, which is characterized in that an alkali metal salt of 1-oxyanthracene is heated with carbonic acid under a pressure of 50 to approximately 120 atmospheres to temperatures of 210-250 ° C and the oxyanthracene carboxylic acid formed is liberated from the aqueous solution of the reaction mixture by acidification.

   Since the acid produces a blue-black color with ferric chloride solution, it is the previously unknown 1-0.xyanthracene-2-carbonic acid. The new acid is a valuable intermediate product for the preparation of dyes.



  <I> Example: </I> 194 parts by weight of 1-oxyanthracene are brought into solution with 56 parts by weight of potassium hydroxide and 500 parts by weight of water in an autoclave equipped with a stirrer and the water is finally dissolved in vacuo to prevent oxidation, while nitrogen is passed through to prevent oxidation Galium salt formed is distilled off. After the reaction mass has cooled, carbonic acid is introduced up to a pressure of 90 atmospheres and heated to 210-2200 C for 12 hours.

   The cooled melt is dissolved in hot water, filtered and the carboxylic acid formed is precipitated with hydrochloric acid. For cleaning, the same is dissolved in dilute sodium acetate solution, filtered and precipitated again with hydrochloric acid.



  The reaction can be carried out in the same way with the sodium salt of 1-oxyanthracene.



  The acid thus obtained is yellow in color and crystallizes from ortho-dichlorobenzene in yellow flakes with a melting point of 2000 ° C. with decomposition. A few drops of ferric chloride solution give your alcoholic solution a bluish black color.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of a 1-oxyanthracene carboxylic acid, characterized in that an alkali salt of 1-oxyanthracene is heated with carbonic acid under a pressure of 50 to about 120 atmospheres to temperatures of 210-250 C and the oxyanthracene carboxylic acid formed from the sets aqueous solution of the reaction mixture free by acidification. The acid thus obtained is yellow in color and crystallizes from ortho-dichlorobenzene in yellow flakes with a melting point of 200 ° C. with decomposition.

A few drops of ferric chloride solution give your alcoholic solution a bluish black color.