CH147160A

CH147160A - Process for the preparation of a p-oxydiarylaminocarboxylic acid.

Info

Publication number: CH147160A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1929-01-31
Filing date: 1930-01-21
Publication date: 1931-05-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     p-Ogydiarylaminocarboixsäure.       In der     Schweizerischen    Patentschrift.  Nr.     141533    und ihren Zusätzen ist die Dar  stellung von     2-(4'-Oxyarylamino)naphthalin-          carbonsäuren    beschrieben, wobei man die       Alkalisalze    des     2-(4'-Oxyphenylamino)naph-          thalins    und dessen Homologen unter Druck  mit Kohlensäure auf höhere Temperatur er  hitzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass auch das       p-Oxydiphenylamin    und seine Derivate, wel  che keine     Sulfogruppen    enthalten, und bei  denen eine     Ortho-Stellung    zur     Hydroxyl-          gruppe    unbesetzt ist, dieser Reaktion fähig  sind, und     .dass    auf diese Weise wertvolle     Oxy-          diarylamincarbonsäuren    entstehen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung einer     p-Oxy-          diarylamincarbonsäure,    dadurch gekennzeich  net, dass man ein     Alkalisalz    des     4-Oxy-4'-          methyl-diphenylamins    mit Kohlensäure un  ter Druck auf höhere Temperatur erhitzt.    Die gebildete Säure kristallisiert aus Ben  zol und besitzt den     Fp.   <B>165</B> bis 166  ; ihre  alkoholische Lösung gibt mit     Eisenchlorid     eine tiefblaue Färbung. Das Produkt kann  als Zwischenprodukt zur Herstellung von  Farbstoffen dienen.

      <I>Beispiel:</I>       796        Teile        4-Oxy-4'-methyldipheny        lamin     werden mit 2,60 Teilen     Ätzkali    und     1500          Teilen    Wasser in einem mit Rührwerk     ver-          sehenen        Autoklaven    in Lösung gebracht und  das     -Wasser    im Vakuum bis zur völligen  Trockenheit des gebildeten     Kaliumsalzes    ab  destilliert.

   Nach dem Erkalten der Reak  tionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu  einem     Druck    von 10     Atm.    ein und erhitzt  auf 150 bis<B>170</B>   während 16 Stunden. Die  erkaltete Schmelze wird in heissem Wasser       gelöst,        filtriert    und die gebildete     Carbonsäure     mit Salzsäure gefällt. Zur weiteren     Reini-          gung    kann dieselbe mit Soda oder Natrium-           acetat    in     Wasser    gelöst und nochmals durch  Salzsäure gefällt werden.



  Process for the preparation of a p-Ogydiarylaminocarboxylic acid. In the Swiss patent specification. No. 141533 and its additives are the presentation of 2- (4'-oxyarylamino) naphthalenecarboxylic acids described, whereby the alkali salts of 2- (4'-oxyphenylamino) naphthalene and its homologues under pressure with carbonic acid at a higher temperature he heats up.



  It has now been found that p-oxydiphenylamine and its derivatives, which contain no sulfo groups and in which an ortho position to the hydroxyl group is vacant, are capable of this reaction, and that in this way valuable oxydiarylamine carboxylic acids arise.



  The present patent now relates to a process for the preparation of a p-oxy-diarylamine carboxylic acid, characterized in that an alkali metal salt of 4-oxy-4'-methyl-diphenylamine is heated to a higher temperature with carbonic acid under pressure. The acid formed crystallizes from benzene and has a melting point of 165 to 166; Their alcoholic solution gives a deep blue color with ferric chloride. The product can be used as an intermediate in the manufacture of dyes.

      <I> Example: </I> 796 parts of 4-oxy-4'-methyldipheny lamin are brought into solution with 2.60 parts of caustic potash and 1500 parts of water in an autoclave equipped with a stirrer and the water in a vacuum up to complete dryness of the potassium salt formed is distilled off.

   After the reaction mass has cooled down, carbon dioxide is passed up to a pressure of 10 atm. and heated to 150 to 170 for 16 hours. The cooled melt is dissolved in hot water, filtered and the carboxylic acid formed is precipitated with hydrochloric acid. For further cleaning, it can be dissolved in water with soda or sodium acetate and precipitated again with hydrochloric acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a p-oxy-diarylamine carboxylic acid, characterized in that an alkali salt of 4-oxy-4'-methyl-diphenylamine is heated with carbonic acid under pressure to a higher temperature. The acid formed crystallizes from benzene and has m.p. 165 to 166; Their alcoholic solution gives a deep blue color with ferric chloride.