Verfahren zur Darstellung eines güpenfarbstoffes der Anthraehinonreihe. Es wurde gefunden, dass man zu neuen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe ge langt, wenn man die Phenylen- oder Naph- tliylendi-(1-thioanthrachinon - 2- carbonsäuren) und deren Derivate und Substitutionsprodukte mit je einer freien o-Stellung zum Schwefel in dem Benzol- bezw. Naphtalinkern (allge meine Formel):
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in Dithioaxanthone von der allgemeinen Formel
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R = Benzol- oder Naphtalinkern überführt. Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Anthrachinon- reihe, dadurch "gekennzeichnet, dass man m-Phenylerrdi-(1-thioanthrachinon-2-carbon- säure) mit sauren Kondensationsmitteln in das Dithioxanthon überführt.
Unter dem Aus druck saure Kondensationsmittel sind Sub stanzen zu verstehen, welche selbst Säuren sind oder mit Wasser Säuren bilden, wie zum Beispiel Phosphorpentachlorid, das in einem Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, mit oder ohne Aluminiumchlorid angewandt wer den kann, oder Essigsäureanhydrid, dein etwas konzentrierte Schwefelsäure zugegeben ist, oder konzentrierte Schwefelsäure allein.
Die m-Phenylendi-(1-thioantbrachinon-2- carbonsäure) kann durch Einwirkung von 1- Chloranthrachinon - 2 - carbonsäure auf m- Phenylendimercaptan erhalten werden.
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114,6 Gewichtsteile 1-Chloranthrachinori- 2-carbonsäure, 28,4 Gewichtsteile m-Phenylen- dimercaptan, 50 Gewichtsteile Ätzkali, ge löst in 400 Gewichtsteilen Wasser, werden 8 Stunden unter Rückfluss zum Sieden er hitzt.
Bei der Aufarbeitung resultiert ein orangefarbener Körper. Ausbeute 7 30 Ge wichtsteile. Die Dicarbonsäure löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blaustichig rot.
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25 Gewichtsteile Dicarbonsäure ra werden in 500 Voluinteilen Essigsäureanhydrid heiss gelöst, 9 Gewichtsteile konzentrierter Schwe. felsäure zugesetzt und eine halbe Stunde zum Sieden erhitzt. Dann wird heiss abge saugt und mit Eisessig in Äther gewaschen.
Das Dithioxantlion stellt ein orangefarbenes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe felsäure orangefarben löst und aus der vio letten Hydrosulfitküpe nach Oxydation auf Baumwolle ein Gelborange gibt.
Process for the preparation of a quality dye of the anthraehinone series. It has been found that new vat dyes of the anthraquinone series are obtained if one uses the phenylene or naphthylenedi- (1-thioanthraquinone - 2-carboxylic acids) and their derivatives and substitution products, each with a free o-position to the sulfur in the benzene - resp. Naphthalene core (general my formula):
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in dithioaxanthones of the general formula
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R = benzene or naphthalene nucleus transferred. The present invention now relates to a process for the preparation of a new vat dye of the anthraquinone series, characterized in that m-phenylerrdi (1-thioanthraquinone-2-carboxylic acid) is converted into the dithioxanthone with acidic condensing agents.
The expression acidic condensing agents are substances that are themselves acids or form acids with water, such as phosphorus pentachloride, which can be used with or without aluminum chloride in a solvent such as nitrobenzene, or acetic anhydride, which is somewhat concentrated Sulfuric acid is added, or concentrated sulfuric acid alone.
The m-phenylenedi- (1-thioantbrachinone-2-carboxylic acid) can be obtained by the action of 1-chloranthraquinone-2-carboxylic acid on m-phenylenedimercaptan.
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114.6 parts by weight of 1-chloroanthraquinori- 2-carboxylic acid, 28.4 parts by weight of m-phenylene dimercaptan, 50 parts by weight of caustic potash, dissolved in 400 parts by weight of water, are refluxed for 8 hours.
An orange-colored body results when working up. Yield 7 30 parts by weight. The dicarboxylic acid dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish red tint.
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25 parts by weight of dicarboxylic acid ra are dissolved in 500 parts by volume of hot acetic anhydride, 9 parts by weight of concentrated sulfur. added rockic acid and heated to the boil for half an hour. Then it is hot sucked off and washed with glacial acetic acid in ether.
The Dithioxantlion is an orange powder that dissolves in concentrated sulfuric acid in orange color and turns yellow orange from the violet hydrosulfite vat after oxidation on cotton.