CH206728A - Process for the production of a new vat dye. - Google Patents

Process for the production of a new vat dye.

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CH206728A
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CH
Switzerland
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red
dye
production
carried out
vat dye
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass 1.     5-Diacylamino-          3.7-dihalogenanthrachinone    und     1.8-Diacyl-          amino-3.        6-dihalogenanthrachinonemitAmino-          anthrachinonen    und deren     Substitutionspro-          dukten    zu wertvollen     Küpenfarbstoffen    um  gesetzt werden können. Je nach den ange  wandten Mengenverhältnissen werden nur ein  oder beide Halogenatome durch     Aminoanthra-          chinonreste    ersetzt.

   Die Reaktionskomponen  ten können noch verschiedenartige     Substi-          tuenten    enthalten. Die     Acylgruppen    können  sowohl Reste     aliphatischer    als auch Reste  aromatischer Säuren darstellen; die     Benzoyl-          gruppe    sei vorzugsweise erwähnt. Die Um  setzung wird in alkalischem Medium, zweck  mässig in Gegenwart eines Kupfersalzes als  Katalysator, durchgeführt. Eine besondere  Ausführungsform besteht darin, dass in Gegen  wart eines hochsiedenden Lösungsmittels,  wie zum Beispiel Nitrobenzol, gearbeitet wird.  



  Die erhältlichen Umsetzungsprodukte kön  nen durch     Behandlung    mit kondensierend    wirkenden Mitteln, zum Beispiel     Pyridin-Alu-          miniumchlorid,        Schwefelsäuremonohydratoder          -Chlorsulfonsäure    weiter kondensiert werden.  Die so erhältlichen Umsetzungsprodukte stellen  vermutlich     Carbazole    dar.  



  Die nach den verschiedenen Ausführungs  formen erhältlichen Produkte sind wertvolle       Küpenfarbstoffe    von hervorragenden Echt  heitseigenschaften. Je nach den benutzten  Komponenten zeigen sie rote, braune, violette  und grüne Nuancen.  



  Die Ausgangsprodukte können zum Bei  spiel gewonnen werden durch     Acylieren    von       1.5-Diamino-3.7-dihalogenanthrachinonen    und       1.8-Diamino-3.6-dihalogenanthrachinonen.     



  Das vorliegende Patent     betrifft    ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     Küpen-          farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man  1     Mo11.5-Dibenzoylamino-3.7-dichlor-anthra-          chinon    mit 1     Mol        1-Aminoanthrachinon    um  setzt. Die Umsetzung führt man zweckmässig      in Gegenwart einer alkalisch wirkenden Sub  stanz wie zum Beispiel     Natriumcarbonat    und  in Gegenwart eines Kupfersalzes als Kataly  sator durch.

   Die Reaktion wird vorteilhaft in  einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie     Nitro-          benzol,    durchgeführt. Der erhaltene neue Farb  stoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe  löst. Die Lösungsfarbe schlägt nach kurzer  Zeit in blau um. Der     Farbstoff    färbt aus  rotbrauner     Küpe    Baumwolle in     bräunlich-roten     Tönen an. Die Färbung zeichnet sich durch  hervorragende Chlor- und Lichtechtheit aus.

    <I>Beispiel:</I>  15     Gewichteteile        1.5-Dibenzoylamino-3.7-          dichloranthrachinon    werden mit 7,5 Gewichts  teilen     1-Aminoantlrrachinon,    10 Gewichts  teilen     Natriumearbonat,    0,3 Gewichtsteile  Kupferacetat und 100 Gewichtsteilen     Nitro-          benzol    12 Stunden lang unter Rühren zum  Sieden erhitzt. Der gebildete     Farbstoff    ent  hält noch einen austauschfähigen     Chlorsub-          stituenten.    Er wird bei<B>500</B> abgesaugt, mit  Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und mit  Wasser ausgekocht.

   Er stellt ein rotes Pulver  dar, welches sich in konzentrierter Schwefel  säure mit grüner Farbe löst. Die Lösungs  farbe schlägt nach kurzer Zeit in Blau um.  Der Farbstoff färbt aus rotbrauner     Küpe     Baumwolle in     bräunlich-roten    Tönen an. Die    Färbung zeichnet sich durch hervorragende  Chlor- und Lichtechtheit aus.



  Process for the production of a new vat dye. It was found that 1. 5-diacylamino-3,7-dihalogenanthraquinones and 1,8-diacylamino-3. 6-dihaloanthraquinones with amino anthraquinones and their substitution products can be converted into valuable vat dyes. Depending on the quantitative proportions used, only one or both halogen atoms are replaced by aminoanthraquinone radicals.

   The reaction components can also contain various types of substituents. The acyl groups can represent both residues of aliphatic and residues of aromatic acids; the benzoyl group should preferably be mentioned. The conversion is carried out in an alkaline medium, conveniently in the presence of a copper salt as a catalyst. A particular embodiment consists in the fact that the process is carried out in the presence of a high-boiling solvent such as nitrobenzene.



  The reaction products obtainable can be further condensed by treatment with agents having a condensing effect, for example pyridine-aluminum chloride, sulfuric acid monohydrate or chlorosulfonic acid. The reaction products obtainable in this way are probably carbazoles.



  The products available according to the various execution forms are valuable vat dyes with excellent authenticity properties. Depending on the components used, they show shades of red, brown, purple and green.



  The starting products can be obtained, for example, by acylating 1.5-diamino-3.7-dihaloanthraquinones and 1.8-diamino-3.6-dihaloanthraquinones.



  The present patent relates to a process for the production of a new vat dye of the anthraquinone series. The process is characterized in that 1 Mo11.5-dibenzoylamino-3.7-dichloro-anthraquinone is implemented with 1 mol of 1-aminoanthraquinone. The reaction is conveniently carried out in the presence of an alkaline substance such as sodium carbonate and in the presence of a copper salt as a catalyst.

   The reaction is advantageously carried out in a high-boiling solvent such as nitrobenzene. The new dye obtained is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color. The solution color changes to blue after a short time. The dye stains cotton from a red-brown vat in brownish-red shades. The coloring is characterized by excellent chlorine and light fastness.

    <I> Example: </I> 15 parts by weight of 1,5-dibenzoylamino-3.7-dichloroanthraquinone are mixed with 7.5 parts by weight of 1-aminoanthraquinone, 10 parts by weight of sodium carbonate, 0.3 part by weight of copper acetate and 100 parts by weight of nitrobenzene for 12 hours with stirring heated to boiling. The dye formed also contains an exchangeable chlorine substituent. It is suctioned off at <B> 500 </B>, washed with nitrobenzene and alcohol and boiled with water.

   It is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color. The solution color changes to blue after a short time. The dye stains cotton from a red-brown vat in brownish-red shades. The coloring is characterized by excellent chlorine and light fastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeich riet, dass man 1 1M1 1.5-Dibenzoylamino-3.7- dichloranthrachinon mit 1 Mol 1-Aminoanthra- chinon umsetzt. Das Reaktionsprodukt stellt ein rotes Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Die Lösungsfarbe schlägt nach kurzer Zeit in blau um. Der Farbstoff färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in bräunlich-roten Tönen an. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series, characterized in that 1 1M1 of 1,5-dibenzoylamino-3.7-dichloroanthraquinone is reacted with 1 mol of 1-aminoanthraquinone. The reaction product is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color. The solution color changes to blue after a short time. The dye stains cotton from a red-brown vat in brownish-red shades. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels gearbeitet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Nitrobenzol verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart alkalisch reagierender Sub stanzen durchführt. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that it is carried out in the presence of a high-boiling solvent. 2. The method according to claim, characterized in that the solvent used is nitrobenzene. 3. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of alkaline substances.
CH206728D 1937-06-25 1938-06-21 Process for the production of a new vat dye. CH206728A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2657221A (en) * 1949-07-21 1953-10-27 Ciba Ltd Vat dyestuff

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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