Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass 1. 5-Diacylamino- 3.7-dihalogenanthrachinone und 1.8-Diacyl- amino-3. 6-dihalogenanthrachinonemitAmino- anthrachinonen und deren Substitutionspro- dukten zu wertvollen Küpenfarbstoffen um gesetzt werden können. Je nach den ange wandten Mengenverhältnissen werden nur ein oder beide Halogenatome durch Aminoanthra- chinonreste ersetzt.
Die Reaktionskomponen ten können noch verschiedenartige Substi- tuenten enthalten. Die Acylgruppen können sowohl Reste aliphatischer als auch Reste aromatischer Säuren darstellen; die Benzoyl- gruppe sei vorzugsweise erwähnt. Die Um setzung wird in alkalischem Medium, zweck mässig in Gegenwart eines Kupfersalzes als Katalysator, durchgeführt. Eine besondere Ausführungsform besteht darin, dass in Gegen wart eines hochsiedenden Lösungsmittels, wie zum Beispiel Nitrobenzol, gearbeitet wird.
Die erhältlichen Umsetzungsprodukte kön nen durch Behandlung mit kondensierend wirkenden Mitteln, zum Beispiel Pyridin-Alu- miniumchlorid, Schwefelsäuremonohydratoder -Chlorsulfonsäure weiter kondensiert werden. Die so erhältlichen Umsetzungsprodukte stellen vermutlich Carbazole dar.
Die nach den verschiedenen Ausführungs formen erhältlichen Produkte sind wertvolle Küpenfarbstoffe von hervorragenden Echt heitseigenschaften. Je nach den benutzten Komponenten zeigen sie rote, braune, violette und grüne Nuancen.
Die Ausgangsprodukte können zum Bei spiel gewonnen werden durch Acylieren von 1.5-Diamino-3.7-dihalogenanthrachinonen und 1.8-Diamino-3.6-dihalogenanthrachinonen.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe. Das Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mo11.5-Dibenzoylamino-3.7-dichlor-anthra- chinon mit 1 Mol 1-Aminoanthrachinon um setzt. Die Umsetzung führt man zweckmässig in Gegenwart einer alkalisch wirkenden Sub stanz wie zum Beispiel Natriumcarbonat und in Gegenwart eines Kupfersalzes als Kataly sator durch.
Die Reaktion wird vorteilhaft in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie Nitro- benzol, durchgeführt. Der erhaltene neue Farb stoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Die Lösungsfarbe schlägt nach kurzer Zeit in blau um. Der Farbstoff färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in bräunlich-roten Tönen an. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Chlor- und Lichtechtheit aus.
<I>Beispiel:</I> 15 Gewichteteile 1.5-Dibenzoylamino-3.7- dichloranthrachinon werden mit 7,5 Gewichts teilen 1-Aminoantlrrachinon, 10 Gewichts teilen Natriumearbonat, 0,3 Gewichtsteile Kupferacetat und 100 Gewichtsteilen Nitro- benzol 12 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Der gebildete Farbstoff ent hält noch einen austauschfähigen Chlorsub- stituenten. Er wird bei<B>500</B> abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und mit Wasser ausgekocht.
Er stellt ein rotes Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefel säure mit grüner Farbe löst. Die Lösungs farbe schlägt nach kurzer Zeit in Blau um. Der Farbstoff färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in bräunlich-roten Tönen an. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Chlor- und Lichtechtheit aus.
Process for the production of a new vat dye. It was found that 1. 5-diacylamino-3,7-dihalogenanthraquinones and 1,8-diacylamino-3. 6-dihaloanthraquinones with amino anthraquinones and their substitution products can be converted into valuable vat dyes. Depending on the quantitative proportions used, only one or both halogen atoms are replaced by aminoanthraquinone radicals.
The reaction components can also contain various types of substituents. The acyl groups can represent both residues of aliphatic and residues of aromatic acids; the benzoyl group should preferably be mentioned. The conversion is carried out in an alkaline medium, conveniently in the presence of a copper salt as a catalyst. A particular embodiment consists in the fact that the process is carried out in the presence of a high-boiling solvent such as nitrobenzene.
The reaction products obtainable can be further condensed by treatment with agents having a condensing effect, for example pyridine-aluminum chloride, sulfuric acid monohydrate or chlorosulfonic acid. The reaction products obtainable in this way are probably carbazoles.
The products available according to the various execution forms are valuable vat dyes with excellent authenticity properties. Depending on the components used, they show shades of red, brown, purple and green.
The starting products can be obtained, for example, by acylating 1.5-diamino-3.7-dihaloanthraquinones and 1.8-diamino-3.6-dihaloanthraquinones.
The present patent relates to a process for the production of a new vat dye of the anthraquinone series. The process is characterized in that 1 Mo11.5-dibenzoylamino-3.7-dichloro-anthraquinone is implemented with 1 mol of 1-aminoanthraquinone. The reaction is conveniently carried out in the presence of an alkaline substance such as sodium carbonate and in the presence of a copper salt as a catalyst.
The reaction is advantageously carried out in a high-boiling solvent such as nitrobenzene. The new dye obtained is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color. The solution color changes to blue after a short time. The dye stains cotton from a red-brown vat in brownish-red shades. The coloring is characterized by excellent chlorine and light fastness.
<I> Example: </I> 15 parts by weight of 1,5-dibenzoylamino-3.7-dichloroanthraquinone are mixed with 7.5 parts by weight of 1-aminoanthraquinone, 10 parts by weight of sodium carbonate, 0.3 part by weight of copper acetate and 100 parts by weight of nitrobenzene for 12 hours with stirring heated to boiling. The dye formed also contains an exchangeable chlorine substituent. It is suctioned off at <B> 500 </B>, washed with nitrobenzene and alcohol and boiled with water.
It is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color. The solution color changes to blue after a short time. The dye stains cotton from a red-brown vat in brownish-red shades. The coloring is characterized by excellent chlorine and light fastness.