CH141551A - Verfahren zur Herstellung einer Cyclammoniumverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Cyclammoniumverbindung.

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CH141551A
CH141551A CH141551DA CH141551A CH 141551 A CH141551 A CH 141551A CH 141551D A CH141551D A CH 141551DA CH 141551 A CH141551 A CH 141551A
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cyclammonium
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines

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Description


      Verfahren    zur Herstellung einer     Cyelammoniumverbinduug.       Es wurde befunden, dar man eine       Cyclammoniumverhindung    erhalten kann,  wenn     man    das Produkt der Formel  
EMI0001.0005     
    in nicht     alkalischem    Medium mit     Chinonen     oxydiert und auf das gebildete Additions  produkt mit dein ebenfalls entstandenen     Hy-          drochinon        Alkalien        einwirken        lärt.     



  Die hierbei ausgeschiedene     Cyclammo-          niumverbindung    stellt ein in Wasser schwer  lösliches,     gelbbraunes    Pulver dar. Dieses bil  det beim Behandeln     init    Säuren Salze der  Formel  
EMI0001.0017     
    die tannierte Baumwolle in reinen blaurosa  Tönen färben.  



  <I>Beispiel:</I>  358 Teile des     Produktes    der Formel  
EMI0001.0019     
    werden in 4000 Teilen Benzol unter Rüh  ren gelöst und auf     80;'    erwärmt. Hierauf      gibt man 120 Teile Eisessig zu und trägt  innert     1/4    Stunde I00-150 Teile     Benzochi-          non        portionenweise    ein. Die     Oxydation    ist  sofort beendigt. Es haben sich grüne Kri  stalle in sehr guter Ausbeute abgeschieden.  die     abfiltriert    werden.

   Die Untersuchung des  erhaltenen Produktes lässt vermuten, dass ein  Additionsprodukt von     Hy        drochinon    an das  1. 3 . 3-1' . 3'.     3'-Heaamethyl-2    .     2'-strepto-          monovinylenindocy        aninacetat    vorliegt. Der  Körper löst sich leicht in     heissem    Wasser.  Beim Versetzen der wässerigen Lösung mit  verdünnter     .Natronlauge    fällt die     Cyclammo-          niumverbindung    als in -Wasser     schwer    lösli  ches, gelbbraun gefärbtes Pulver aus.

   Beim  Behandeln! mit Säuren bildet sie Salze, die  tannierte Baumwolle in reinen blaurosa  Tönen     färben.     



  Zur Durchführung der Oxydation kön  nen die verschiedensten     Chinone    wie zum  Beispiel     Benzochinon.        '-\7aphthochinon    und  deren     Substitutionsprodukte    wie zum Bei  spiel     Chloranil.    ? .     3-Dichlor-I    .     4-naphtho-          chinon    usw. verwendet werden.  



  Die     Oxydation        kann    sowohl ohne Säure  zusatz wie in Gegenwart von organischen  Säuren,     wie    Essigsäure. Ameisensäure,     Pro-          pionsäure,        Benzoesäure    oder in mineralsau  ren Medien wie     Schwefelsäure.    Salzsäure  usw. erfolgen.  



  Die als     Nebenprodukt.    gebildeten     @ydro-          chinone    können leicht wieder gewonnen und  in die     Chinone        zurückverwandelt    werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Cycl- ammoniumverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man das Produkt der Formel EMI0002.0041 in nicht. alkalischem illediuin mit Chinoneii oxydiert und auf das gebildete Additions produkt mit dem ebenfalls eiif standenen H\ - drochinon Alkalien einwirken lässt.
    Die ausgeschiedene Cyclammoniiinivc#r- bindung stellt ein in Wasser schwer lösli ches, gelbbraunes Pulver dar. Diese: bildet beim Behandeln mit Säuren Salze der\. For mel EMI0002.0053 die tannierte Baumwolle in reinen blaurosa. Tönen färben.
CH141551D 1928-06-21 1928-06-21 Verfahren zur Herstellung einer Cyclammoniumverbindung. CH141551A (de)

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