CH137336A - Verfahren zur Herstellung von 1,5-Pentamethylen-1,2,3,4-tetrazol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,5-Pentamethylen-1,2,3,4-tetrazol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1,6-Pentamethylen-1,2,3,4-tetrazol. Die Erfindungbetrifft ein Verfahren zur Her stellung von 1,"o-Pentamenthylen-1,2,3,4-tetra- zol durch Behandeln von Estern der Enolform des s-Leucinlactams (Lactimester) vom Typus
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mit dem Rest der Stickstoffwasserstoffsäure- enthaltenden Verbindungen, wie Aziden, zum Beispiel Natriumazid, oder freier Stickstoff wasserstoffsäure.
Die genannten Enolester können erhalten
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werden sowohl aus Estern, zum Beispiel dem Benzolsulfosäureester des Cyclohexanonoxims, durch intramolekulare Umlagerung derselben nach Art der Beckmannschen Umlagerung wie auch durch Veresterung von e-Leucin- lactam mit acylierenden Mitteln, wie zum Beispiel organischen oder anorganischen Säure halogeniden, wie Phosphorpentachlorid, Phos- phoroxychlorid,
Thionylchlorid, Benzolsulfo- chlorid usw. in Gegenwart oder Abwesenheit basischer Substanzen, wie zum Beispiel Py- ridin, nach dem Schema:
Die Umsetzung der so erhältlichen Enol- ester mit dem Stickstoffwasserstoffsäurerest
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Es ist dabei nicht nötig, die Enolester in isoliertem Zustande anzuwenden, sondern man kann sie vielmehr mit Vorteil in nicht isolierter Form zur Anwendung bringen, so wie sie zum Beispiel in den Reaktionsge mischen vorliegen, die man durch Behandlung von Cyclohexanonoxim mit veresternden und intramolekulare Umlagerung nach Beekmann bewirkenden Mitteln oder von e-Leuchilactam mit acylierenden Mitteln der oben genannten Art erhält.
Diese Anwendungsform empfiehlt sich um so mehr, als die Ester des e-Leucin- lactims zum Teil verhältnismässig leicht zer- setzliche Verbindungen sind und man somit bei .dieser Arbeitsweise nicht nur den Auf wand an Arbeit und Kosten für die Iso lierung spart, sondern auch Verluste durch etwaige Zersetzung auf einfachste Weise ver meidet.
Von den Estern des e-Leucinlactims haben sich vorzugsweise dessen Sulfosäure- ester, zum Beispiel der Toluol- oder Benzol- stilfosäureester geeignet erwiesen.
Bei Durchführung der Umsetzung in der beschriebenen Weise durch Einwirkenlassen der Stickstoffwasserstoffsäure bezw. des Azids ist die Reihenfolge, in welcher man die Re aktionskomponenten zugibt, im allgemeinen nicht von Bedeutung; indessen empfiehlt es sich, das Zusammentreffen von Azid mit Säurehalogeniden zu vermeiden, .da sonst das Azid mit dem Säurehalogenid allein in Re aktion treten kann.
Dagegen kann man zum Beispiel bei Gegenwart von freier Stickstoff wasserstoffsäure das Cyclohexanonoxim oder a-Leucinlactam sehr gut mit Säurehalogeniden, wie zum Beispiel Benzolsulfochlorid, Phos- phoroxychloid, Phosphorpentachlorid und Ber gleiche behandeln.
Die Stickstoffwasserstoff- säure kann gleichzeitig mit den die Beck- mannsche Umlagerung befördernden und acy- in Form eines Azids oder von freier Stickstoff wasserstoffsäure verläuft nach dem Schema:
lierenden, bezw. enolisierenden. Mitteln zur Einwirkung gebracht werden, oder die Zu gabe der Stickstoffwasserstoffsäure oder der Azide kann nachträglich erfolgen, wobei aber in allen Fällen als letzter Ausgangsstoff für die eigentliche Umsetzung mit der den Stick stoffwasserstoffsäurerest enthaltenden Ver bindung ein wenn auch gegebenenfalls nur intermediär auftretender Ester des-s-Leuciu- lactims in Betracht kommt.
Die Reaktion wird zweckmässig in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Chloroform, durchgeführt. , Bei der Behandlung von Estern des Cyclohexano- noxims mit den Azidrest enthaltenden Verbin dungen kann man auch in wässriger, alko holischer oder wässrig-alkoholischer Lösung, oder in wässriger Lösung bei Gegenwart wasserunlöslicher oder sclrwerlöslicher orga nischer Lösungsmittel arbeiten, und zwar sowohl in Gegenwart, als auch in Abwesen heit von basischen Substanzen organischer oder anorganischer Natur.
Die den Azidrest enthaltenden Verbindungen, bew. die Stiek- stoffwasserstoffsäure selbst, können in Mengen von 1 Mol auf 1 Mol des Enolesters oder im Überschuss zur Anwendung gebracht wer den; keinesfalls ist Anwendung von 2 Mol oder mehr derselben erforderlich.
Bei Be handlung von Cyclohexanonoxim oder e-Leu- cinlactain mit Säurehalogeniden, zum Beispiel Pliosphoroxyehlorid oder Benzolsulfochlorid oder dergleichen arbeitet man vorteilhaft bei Gegenwart organischer Basen, wie zum Bei spiel Pyridin.
Der an sich bekannte Endstoff des vor liegenden Verfahrens soll als Analeptikurn Verwendung finden.
<I>Beispiele:</I> 1.<B>113</B> gr s-Leucinlactam werden mit 160 gi- trocknem Pyridin in 150 ein' Chloro- form gelöst und bei 0 0 unter Rühren 177 gr Benzolsulfochlorid langsam eingetropft. Nach dem die Veresterung vor sich gegangen ist, werden in die Lactimester enthaltende Lösung unter Rühren 70 gr Natriumazid eingetragen. Nach zweistündiger Umsetzung bei 15 0 wird mit Wasser versetzt, gegen Phenolphtalein neutralisiert und zur Trockene eingedampft.
Dann wird mit Chloroform ausgekocht, und der Extrakt in Wasser zur Befreiung von etwaigem Benzolsulfazid gelöst. Die vom Sulfazid befreite Lösung wird eingedampft und destilliert. Ausbeute = 102,9 gr Penta- methyleritetrazol = 74,6 %, zurückgewonnen 15,7 gi- a-Leucinlactain = 13,9 %.
\.'.. 113 gr Cyclohexanonoxim werden mit 160 gr trocknem Pyridin in 150 ein' Chloro form gelöst und bei -6 0 177 gr Benzol- sulfochlorid unter Rühren langsam einge tropft. Eintropfezeit 37 Minuten, Temperatur <B>-60.</B> Nach dein Eintropfenlassen lässt man weiterrühren, wobei die Temperatur -2 0 beträgt.
Dann versetzt man mit 70 gr Na triumazid, rührt weiter und lässt den Oxim- ester sich langsam umlagern. Die Temperatur beträgt dabei zirka<B>15-16'.</B> Man erhält diese Temperatur zuerst durch schwache Kältemischung zirka '/2 Stunde lang, nachher durch Kühlung mit strömendem Wasser ca. 35 Minuten aufrecht. Man lässt darin durch Ver minderung der Aussenkühlung die Temperatur innerhalb von einer Stunde langsam bis 250 steigen und erwärmt schliesslich bis auf 40 0.
Man löst das ausgefallene Salz in Wasser und neutralisiert gegenüber Phenolphtalein. Die Reaktionslösung wird zur Trockne ver dampft, die Salzmasse 3-4 mal mit Chloro form aufgekocht und der Chloroformextrakt destilliert. Ausbeute = 128,3 gr Pentame- thylentetrazol = 92,8 0%; zurückgewonnen 2,4 gr s-Leucinlactam = 2,1 %.
3. 11,3 gr Cyclohexanonoxim werden in 30 cmg Chloroform gelöst und unter Kühlung mit 1 Mol Phosphoroxyclilorid versetzt. Nach einiger Zeit fügt man 1-1'/2 Mol Stickstoff wasserstoffsäure zu und erwärmt zur Vervoll ständigung der Reaktion kurze Zeit. Ausbeute an a-p-Pentamethylentetrazol = 40 % der Theorie.
Die Umsetzung mit Phosphoroxy- chlorid kann auch in Gegenwart von Stich= stoffwasserstoffsäure erfolgen und führt zu besseren Resultaten.
4. 11,3 gr e-Leucinlactam in 100 cing Chloroform werden unter Kühlung mit 16 gr Phosphoroxychlorid behandelt, dann werden 9,8 gr Natriumazid eingetragen. Ausbeute 50 % Tetrazol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1,5-Penta- inethylen-1,2,3,4-tetrazol, dadurch gekenn zeichnet, dass man Ester der Enolform des s-Leucinlactams (Lactimester) mit den Stiek- stoffwasserstoffsäurerest enthaltenden Verbin dungen zur Umsetzung bringt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die den Stick stoffwasserstoffsäurerest enthaltenden Ver bindungen einwirken lässt auf Sulfosäure- ester des s-Leucinlactims. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die den Stick stoffwasserstoffsäurerest enthaltenden Ver bindungen einwirken lässt auf den Benzol- sulfosäureester des e-Leucinlactims. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die den Stick stoffwasserstoffsäurerest enthaltenden Ver bindungen einwirken lässt auf einen sol chen Ester der Enolform des s-Leucin- lactams, der aus einem Ester des Cyclo- hexanonoxims erhalten wurde. 4.Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeich net, dass man die den Stickstoffwasser stoffsäurerest enthaltenden Verbindungen einwirken lässt auf ehren solchen Ester des e-Leucinlactims, der aus Cyclohexa- nonoxim erhalten wurden durch Ver- esterung desselben und intramolekulare Umlagerung des gebildeten Oxyaiesters. Verfahren nach Patentanspruch und Un- ansprüchen 1, 3 und 4, dadurch gekenn zeichnet,dass man die den Stickstoff wasserstoffsäurerest enthaltenden Verbin dungen einwirken lässt auf einen Sulfo- säureester des e-Leucinlactims, der aus Cyclohexanonoxim erhalten wurde durch Veresterungdesselben undintramolekulare Umlagerung des gebildeten Oximesters. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2,- dadurch gekennzeichnet,dass man die den Stickstoffwasserstoffuäurerest enthaltenden Verbindungen einwirken lässt auf den Benzolsulfosäureester des e-Leucinlactims, der aus Cyclohexanön- oxim erhalten wurde durch Veresterung desselben und intramolekulare Umlagerung der gebildeten Oximesters. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die den Stick stoff wässerstoffsäurerest enthaltenden Ver bindungen einwirken lässt auf einen sol chen Ester des e-Le cinlactims,der aus der Cyclohexanonoxim erhalten wurde durch Behandlung mit intramölekulare Umlagerüng bewirkenden Säurehalogeni- den unter gleichzeitiger Veresterung des Cyclohexanonoxims und intramolekularer Umlagerung des gebildeten Oximesters. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch g o ekennzeichnet,dass man die den Stick- stoffwasserstoffsäurerest enthaltenden Ver bindungen einwirken lässt auf einen Ester des s-Leucinlactims, der aus e-Leucin- lactam erhalten wurde durch Behandlung desselben mit acylierenden Mitteln.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass tnan die den Stickstoffwasserstoffsäurerest enthaltenden Verbindungen einwirken lässt auf einen Ester des e-Leucinlactims, der aus e-Leucinlaetam Erhalten wurde durch Behandlung desselben mit acylie- renden Mitteln in Gegenwart basischer Substanzen.10. VerfahrennachPatentanspruch undUnter- ansprüchen 8 und 9, dadurch gekenn zeichnet, dass man die den Stickatoff- wasserstoffsäurerest enthaltenden Verbin dungen einwirken lässt auf einen Ester des e-Leucinlactims, der aus E-Leucin- lactam erhalten wurde durch Behandlung desselben mit acylierenden Mitteln in Gegenwart von Pyridin. 11.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als den Stickstoff wasserstoffsäurerest enthaltende Verbin dung freie Stickstoffwasserstoffsäure ver wendet wird. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als den Stickstoff wasserstoffsäurerest enthaltende Verbin dung Natriumazid verwendet wird. 13. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel arbeitet. 14. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, -dass bei Gegenwart von Wasser gearbeitet wird. 15.Verfahren nachPatentanspruch undUnter- ansprüchen 13 und 14, dadurch gekenn zeichnet, dass bei gleichzeitiger Gegen wart von Wasser und indifferenten orga nischen Lösungsmitteln gearbeitet wird.
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