CH136385A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines basischen     Azofarbstoffes.       Vorliegende Erfindung bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung neuer basischer       Azofarbstofe,    die eine an einen     Thiazolring     angelagerte     quaternäre    Gruppe enthalten.  Diese Farbstoffe stellen trocken gelbe, rote  bis braun und violett gefärbte Pulver dar.  Sie sind löslich in Wasser und färben die  gebeizte pflanzliche Faser in ebensolchen  Tönen von hervorragender Echtheit.

   Ihre  charakteristische Wasserlöslichkeit beruht  auf der Anwesenheit einer     quaternären    Gruppe,  die durch Anlagerung von     Dialkylsulfaten     oder     Arylsulfosäureestern    an den     Thiazolrest     gebildet wird. Wahrscheinlich tritt das Stick  stoffatom des     Thiazolringes    mit dem     Alkylie-          rungsmittel    in Reaktion ; jedoch besteht auch  die Möglichkeit einer Anlagerung des     Alky-          lierungsmittels    an den Schwefel des     Thia-          zolringes.     



  Die Herstellung der neuen Farbstoffe, die  Gegenstand vorliegender Erfindung bilden,  wird im wesentlichen durch zwei Operationen    in beliebiger Reihenfolge ausgeführt, nämlich  durch die Bildung des     Azofarbstoffes    und  durch die Einführung der     quaternären    Gruppe.

    Man geht entweder so vor, dass man zuerst  die     Diazoverbindung    eines     unsulfierten        Amino-          arylenthiazolkörpers    auf eine     unsulfierte        Azo-          komponente    einwirken lässt und den so er  haltenen     Azofarbatoff    mit     Dialkylsulfaten     oder     Arylsulfosäureestern    behandelt,

   oder man  führt zuerst die     Alkylierung    der     unsulfierten          Aminothiazolverbindung    aus und kuppelt  dann die     Diazoverbindung    der so erhaltenen       quaternären    Base mit einer     unsulfierten        Azo-          komponente.    In letzterem Fall schützt man  zweckmässig die     Aminogruppe    der     Thiazol-          verbindung    für die     Alkylierung    durch Ein  führung einer     Acylgruppe,

      die man nach der       Alkylierung    in üblicher Weise abspalten  kann.  



  Als     unsulfierte        Aminoarylenthiazolver-          bindungen,    die sich für das vorliegende Ver  fahren eignen, seien erwähnt: Dehydrothio-           p-toluidin    und seine Homologen,     Dithiazol-          verbindungen,    wie     Primulin,    ferner solche,  die die     Aminogruppe    im     Arylenrest    enthalten,  wie zum Beispiel     6-Amino-2-methyl-benzo-          thiazol,    das man erhält durch Einwirkung von  Chlorschwefel auf     Acet-p-phenylendiamin     nach dem Verfahren des deutschen Reichs  patentes Nr.

   360690, Behandlung der so er  haltenen Verbindung mit Alkali, wobei der       Thiazthioniumring    unter Bildung des ent  sprechenden     o-Aminomerkaptans    aufgespalten  wird, Herstellung des     Thiazoringes    durch  Behandlung mit     Essigsäureanhydrid    und     Ver-          seif        ung    der     Acetylgruppe.    Als     Azokomponenten     kann man für das vorliegende Verfahren  verwenden:

   zum Beispiel     f-Naphthol,        Pyr-          azolonverbindungen,        Acetessigsätirearylide,        a-          und,Q-Naphthylamin,        Dioxyverbindungen,    wie       Resorcin    oder     2.7-Diogynaphthalin.     



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes  der wahrscheinlichen Formel  
EMI0002.0028     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     Dehydro-          thio-p-toluidin    dianotiert, mit     ,Q-Naphthol     kuppelt und auf den so erhaltenen     Azofarb-          stoff        Dimethylsulfat    einwirken lässt.  



  Der neue Farbstoff ist in Wasser leicht  mit roter Farbe löslich und färbt     brechwein-          stein-tannierte    oder mit einem geschwefelten         Phenolderivat    behandelte Baumwolle in klaren,       gelbstichig    roten Tönen von guten Echtheits  eigenschaften an.  



       Beispiel:     Eine Lösung von 15 kg des in üblicher  Weise gewonnenen Farbstoffes     Dehydrothio-          p-toluidin-azo-,ss-naphthol    in 170 kg Chlor  benzol wird nach Zusatz von 6 kg     Dimethyl-          sulfat    mehrere Stunden unter     Rückfluss    ge  kocht, bis die Menge des sich abscheidenden  Reaktionsproduktes nicht mehr zunimmt. Der  erhaltene Farbstoff wird nach dein Erkalten       abfiltriert    und in üblicher Weise von dem  anhängenden Chlorbenzol befreit. Zur weiteren  Reinigung wird in heissem Wasser gelöst und  aus der -filtrierten Lösung mit Kochsalz ge  fällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Dehydrothio-p-toluidin dianotiert, mit ss-Naph- thol kuppelt und auf den so erhaltenen Azo- farbstoff Dimethylsulfat einwirken lässt. Der neue Farbstoff ist in Wasser leicht mit roter Farbe löslich und färbt brechwein- stein-tannierte oder mit einem geschwefelten Phenolderivatbehandelte Baumwolle in klaren, gelbstichig roten Tönen von guten Echtheits eigenschaften an.