CH119642A - Verfahren zur Darstellung von diallylazetylharnstoff. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von diallylazetylharnstoff.

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CH119642A
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diallylazetylurea
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Diallylazetylharnstoff.       Unter den     Ureiden    der     disubstituierten     Essigsäure finden sich Verbindungen von  sehr guter hypnotischer Wirkung. Für die  Gewinnung solcher Verbindungen stand bis  her hauptsächlich der Weg über den     Malon-          ester,    den     Monoalkylmalonester"    den     Di-           <  < IhyImalotiester,    die     Dialkylmalönsäure     offen. Dabei war eine zeitraubende Isolie  rung von Zwischenprodukten notwendig.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren, gemäss welchem man mit  guter Ausbeute zum     Diallylazetylharnstoff          gMlangen    kann. Es ist dadurch gekennzeich  net, dass man     Diallylbarbitursäure    in  schwach alkalischer Lösung erhitzt. Da  sämtliche Reaktionen in alkalischer Lösung  verlaufen, so ist die Isolierung der Zwischen  produkte nicht erforderlich.  



  Der     Diallylazetylharnstoff    kristallisiert  in farblosen Nadeln von Schmelzpunkt 156       his   <B>157</B>  . Er löst sich in Alkohol und  Chloroform in der Wärme leicht. In Benzol  ist er auch in der Wärme ziemlich schwer,  in Äther schwer, in Wasser fast unlöslich.  Die Verbindung soll als Arzneimittel Ver  wendung finden.         Beispiel:     20,8 Teile     Diallylbarbitursäure        werden-          in    300 Teilen verdünntem 5     %igen    Ammo  niak gelöst und während etwa 10 Stunden  auf dem siedenden Wasserbade erhitzt.

   Es  scheidet sich der     Diallylazetylharnstoff    ab,  welcher durch     Abfiltrieren    fast rein ge  wonnen wird. Er schmilzt bei 156 bis  157  . Die noch in Lösung enthaltene     Di.          allylbarbitursäure    kann entweder zurück  gewonnen oder durch weiteres Erhitzen  ebenfalls gespalten werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Diallyl- azetylharnstoff,, dadurch gekennzeichnet, dass man Diallylbarbitursäure in schwach alka lischer Lösung erhitzt. Der Diallylazetylharnstoff kristallisiert in farblosen Nadeln von Schmelzpunkt 156 bis 157 . Er löst sich in Alkohol und Chloroform in der Wärme leicht. In Benzol ist er auch in der Wärme ziemlich schwer, in Äther schwer, in Wasser fast unlöslich. Die Verbindung soll als Arzneimittel Ver wendung finden.
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