CA2067200A1 - Synthese totale d'enantiomeres de la northebaine, normorphine, noroxymorphone et de leurs derives par des intermediaires n-nor - Google Patents

Synthese totale d'enantiomeres de la northebaine, normorphine, noroxymorphone et de leurs derives par des intermediaires n-nor

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Abstract

Des familles d'antagonistes-agonistes et de stupéfiants opiacés sont préparées à partir de la norhydrocodéinone. Dans une concrétisation préférée de l'invention, la norhydrocodéinone est chauffée au reflux avec le diméthylcétal sulfosalicylique et des dérivés éther du delta-6-énol, puis est convertie entièrement en éther par l'addition de tétrahydrofurane anhydre en même temps que l'élimination de l'éther ainsi produit. Ensuite, on fait réagir l'éther avec de l'acide méthanesulfonique et du N-bromoacétamide pour obtenir le bromhydrate du dérivé 7-bromodiméthylcétal. On peut obtenir, à partir de ce dérivé, divers produits dont le nouvel intermédiaire plus poussé 14-hydroxynorcodéinone. La présente invention permet d'obtenir des dérivés à partir d'un produit de départ qui, contrairement aux produits de départ des procédés antérieurs, est disponible sous forme naturelle (-) ou synthétique (+). Ainsi, la méthode décrite dans la présente invention est la seule connue qui permette de synthétiser les formes (+) des divers dérivés et intermédiaires, comme la (+)-7-bromo-diméthylcétal-nordihydrocodéinone.
CA002067200A 1989-10-16 1990-10-16 Synthese totale d'enantiomeres de la northebaine, normorphine, noroxymorphone et de leurs derives par des intermediaires n-nor Expired - Lifetime CA2067200C (fr)

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