BRPI0810872B1

BRPI0810872B1 - Processos para a cristalização de um composto, e para a produção de partículas escoáveis ou desepjáveis de um composto, particula escoável ou despejável de um composto, e, uso das partículas escoáveis ou despejáveis de um composto

Info

Publication number: BRPI0810872B1
Application number: BRPI0810872-2A
Authority: BR
Inventors: Samantha Champ; Manfred Hetterich; Günther Gottwald
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2007-05-02
Filing date: 2008-04-17
Publication date: 2022-07-19
Also published as: US20100137629A1; JP5450384B2; RU2009144285A; AU2008248760A1; BRPI0810872A2; KR20100017539A; EP2155660A1; CA2683483A1; KR101486606B1; RU2487114C2; ES2402170T3; EP2155660B1; JP2010525009A; US9550727B2; CN101675029A; US8802887B2; US20140349115A1; WO2008135360A1; CN101675029B

Abstract

PROCESSOS PARA A CRISTALIZAÇÃO DE UM COMPOSTO,E PARA A PRODUÇÃO DE PARTÍCULAS ESCOÁVEIS OU DESPEJÁVEIS DE UM COMPOSTO, PARTÍCULA ESCOÁVEL OU DESPEJÁVEL DE UM COMPOSTO, E, USO DAS PARTÍCULAS ESCOÁVEIS OU DESPEJÁVEIS DE UM COMPOSTO. A presente invenção diz respeito a um processo para a cristalização de éster n-hexílico de ácido 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidróxibenzoil)-benzóico, um processo para a produção de partículas escoáveis ou despejáveis livres de éster n-hexílico de ácido 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidróxi-benzoil)-benzóico cristalino e certas partículas escoáveis ou despejáveis livres de éster n-hexílico de ácido 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidróxi-benzoil)-benzóico cristalino.

Description

DESCRIÇÃO

A presente invenção diz respeito a um processo para a cristalização de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila, a um processo para a produção de partículas escoáveis ou despejáveis de 2-(4- N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila e a partículas escoáveis ou despejáveis específicas de 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila cristalino.

Os efeitos da luz solar, em particular da radiação UV-B e da UV-A sobre a pele humana, e as reações da pele deles resultantes, e as opções para proteger a pele, são na maior parte já conhecidos e ainda são pesquisados em detalhes (CHEMIE IN UNSERER ZEIT, 2004, 38, 98-112).

Enquanto a radiação UV-B (290 a 320 nm) seja em particular responsável pela formação de queimadura solar, a radiação UV-A leva ao assim chamado envelhecimento prematuro da pele como um resultado do dano às fibras de colágeno e de elastina. Além disso, a radiação UV-A é capaz de danificar o DNA, o que, no pior cenário do caso pode levar ao câncer de pele.

A indústria, portanto, fornece tanto os assim chamados filtros de UV-B quanto os filtros de UV-A, de modo a reduzir os efeitos nocivos da radiação solar na pele humana.

A EP-A-1 046 391 descreve o uso de hidroxibenzofenonas de substituição amino como filtros de UV-A fotoestáveis nas preparações cosméticas.

O WO 03/097578 descreve um processo para a produção do 2- (4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila da fórmula

em que o produto bruto de cor-de-rosa produzido na síntese na forma cristalina da solução é primeiramente purificado por cromatografia e depois isentado dos solventes presentes mediante destilação. Finalmente, o produto final limpo é engarrafado como fundido.

O 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila é comercializado pela BASF Aktiengesellschaft sob o nome comercial de Uvinul® A Plus como filtro de UV-A. Uma vez o produto seja engarrafado como fundido e primeiro ocorra o crescimento dos cristais após armazenagem por cerca de seis semanas na temperatura ambiente, o usuário tem de aquecer a embalagem inteira a uma temperatura acima do ponto de fusão do 2-(4-N,N- dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila de modo a que então se seja capaz de remover o produto líquido da embalagem.

A WO 2005/025529 descreve uma preparação pulverulenta de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila (Uvinul® A Plus), em que o filtro de UV-A é implantado em amido modificado como colóide protetor. O pó seco pode ser redisperso novamente em água, em cujo caso o filtro de UV-A se acha presente na forma coloidal dispersa. O colóide protetor tem de ser tolerado nas aplicações subsequentes.

É um objeto da presente invenção prover um processo simples e barato para a cristalização do 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)- benzoato de n-hexila, bem como um processo eficiente para a produção de partículas escoáveis ou despejáveis do 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxi- benzoil)benzoato de n-hexila cristalino. Além disso, o objetivo foi prover uma forma de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila cristalino que seja seguro e fácil de ser manipulado pelo processador.

Este objeto é alcançado por um processo para a cristalização do 2(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila compreendendo as etapas do processo: a) prover um fundido claro de 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila em uma temperatura acima dos 57 °C, e b) separar por cristalização o 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila em uma temperatura abaixo dos 57 °C, em que o fundido claro da etapa a) do processo é agitada em uma temperatura abaixo dos 57 °C até que a opacidade surja, antes que a etapa b) do processo seja realizada.

Por causa da origem do 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxi- benzoil)benzoato de n-hexila, ele pode também compreender pequenas quantidades de impurezas da síntese, tais como materiais de partida, intermediários, subprodutos e/ou solventes.

O conteúdo de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)- benzoato de n-hexila no fundido fornecido na etapa a) do processo, é de preferência de pelo menos 90 % em peso, particularmente preferível de pelo menos 95 % em peso, em particular de pelo menos 98 % em peso.

Consequentemente, preferência é dada a um processo de acordo com a invenção, no qual o fundido do 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil) -benzoato de n-hexila na etapa a) do processo tem uma pureza de pelo menos 98 % em peso, preferivelmente de pelo menos 98,5 % em peso, em particular de pelo menos 99 % em peso.

Tendo em vista que o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)- benzoato de n-hexila se funde em cerca de 57 °C, é suficiente, em princípio, submeter o material de partida sólido a uma temperatura de apenas um pouco acima dos 57 °C. Usualmente, um fundido claro é fornecida em uma temperatura de 57 a 80 °C, preferivelmente de 58 a 65 °C, em particular de 59 a 62 °C.

Uma vez que a cristalização do 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxi -benzoil)benzoato de n-hexila não se inicia espontaneamente no ponto de fusão do composto em 57 °C, como descrito no início, um fundido termodinamicamente metaestável é formada abaixo do ponto de fusão, por exemplo na temperatura ambiente.

Na etapa b) do processo do processo de acordo com a invenção, o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila se separa por cristalização em uma temperatura abaixo dos 57 °C por agitação do fundido claro da etapa a) do processo em uma temperatura abaixo dos 57 °C até que surja a opacidade, antes que a etapa b) do processo seja realizada. De preferência, o fundido produzido na etapa a) do processo é agitada em uma temperatura entre 25 e 40 °C, particularmente preferível em uma temperatura entre 27 e 35 °C, até a opacidade.

Para agitar o fundido abaixo dos 57 °C, qualquer tipo de agitador pode, em princípio, ser usado, tal como, por exemplo, um agitador de núcleo magnético, um agitador de âncora, um agitador de hélice, um agitador de lâmina oblíqua ou um agitador de disco. O tamanho do agitador em relação ao volume do fundido não é fundamentalmente decisivo. Preferivelmente, o agitador homogeniza o fundido inteiro durante o período de agitação, particularmente se o fundido for transferido em porções para diferentes vasos para cristalização.

Foi estabelecido que o tempo até a opacidade se eleva no fundido, o que é causado pela formação dos germes de cristal, podendo ser reduzido se a velocidade do agitador, isto é, o número de revoluções do agitador por unidade de tempo, for aumentada. No processo de acordo com a invenção, o fundido é preferivelmente agitado com um agitador em uma velocidade de 100 a 600 rpm, particularmente preferível em uma velocidade de 2000 a 500 rpm.

No processo de acordo com a invenção, o fundido

preferivelmente é agitada com um agitador, em particular um agitador de hélice, o qual tenha um diâmetro de 2 a 20 cm, em 200 a 500 rpm, em particular 300 a 400 rpm.

No processo de acordo com a invenção para a cristalização do 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila, a etapa b) do processo é preferivelmente realizada sem agitação, uma vez que o fundido, solidificando-se como um resultado da cristalização, pode, em qualquer caso, não mais ser agitada após um certo tempo. Portanto, após a opacidade ter surgido, o fundido ainda líquido pode ser transferido para um molde desejado, quando a etapa de separação por cristalização então tem lugar. Em princípio, a geometria e a construção do molde são insignificantes. Portanto, preferência é dada ao uso daqueles moldes para os quais a remoção do sólido, separado por cristalização, nenhuma dificuldade apresenta. Os moldes cônicos têm provado serem vantajosos. O volume dos moldes é, em princípio, arbitrário e pode variar, por exemplo, de 0,1 ml a 10 litros ou mesmo de 5 litros a 100 litros. O produto removido do molde pode, por sua vez, ser ainda fragmentado em dispositivos adequados, tais como, por exemplo, um moinho.

No processo de acordo com a invenção, na etapa b) do processo, uma superfície plana pode também ser usada como molde, sobre a qual o fundido ainda líquido do éster é aplicado como uma camada fina, isto é, com uma espessura pequena em comparação com a expansão de comprimento-largura, preferivelmente entre 0,1 e 5 mm de espessura, em particular entre 0,2 e 2 mm de espessura. Alternativamente, o fundido ainda líquido pode também ser fracionado em pequenas gotas e ser colocada sobre uma superfície plana, de tal modo que as assim chamados tabletes ou pastilhas, estruturas hemisféricas, sejam formados. O diâmetro das hemisferas é de preferência entre 0,1 e 5 mm. Após o éster se tenha separado por cristalização, a camada sólida ou os tabletes ou pastilhas são removidos do plano, como é costumeiro, e engarrafados, as camadas finas usualmente sendo fragmentadas a um tamanho de flocos desejado mediante ruptura. O processo de produção dos flocos, dos tabletes e das pastilhas pode ocorrer de forma descontínua (processo de bateladas) ou de forma contínua, quando, em um processo contínuo, uma cinta de aço de circulação contínua, por exemplo, pode ser usada como molde para os fins da presente invenção.

A presente invenção ainda fornece um processo para a produção de partículas escoáveis ou circulantes de 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxi-benzoil)benzoato de n-hexila criatalino tendo um diâmetro de partícula médio de 10 μm a 22 cm, compreendendo as etapas de: a’) prover um fundido claro de 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila em uma temperatura acima dos 57 °C. b’) agitar o fundido da etapa a’) do processo, em uma temperatura abaixo dos 57 °C, até que surja a opacidade, c’) transferir o fundido opaco para um molde, d’) separar por cristalização o fundido transferido de 2-(4-N,N- dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila em uma temperatura abaixo dos 57 °C no molde, e’) remover o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila separado por cristalização, do molde e, opcionalmente f’) fragmentar o 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila cristalino da etapa e’) do processo ao tamanho de partícula desejado.

Pelo processo de acordo com a invenção, é possível produzir partículas escoáveis ou despejáveis do 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxi- benzoil)benzoato de n-hexila cristalino com um diâmetro médio de partícula de 10 μm a 22 cm.

O tamanho das partículas pode ser ajustado quando necessário através da escolha do molde para o qual o fundido opaco seja transferido, ou através de uma outra etapa de fragmentação. Preferivelmente, as partículas do 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila cristalino com um diâmetro médio de partículas de 0,1 a 5 mm, são produzidas pelo processo de acordo com a invenção.

Como já descrito acima, o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxi- benzoil)benzoato de n-hexila pode, por causa de sua origem, também compreender pequenas quantidades de impurezas da síntese, tais como materiais de partida, intermediários, subprodutos e/ou solventes.

O conteúdo de 2(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila no fundido fornecido na etapa a’) do processo, é preferivelmente de pelo menos 90 % em peso, particularmente preferível de pelo menos 95 % em peso, em particular de pelo menos 98 % em peso.

Consequentemente, preferência é dada a um processo de acordo coma invenção, em que o fundido do 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila na etapa a’) do processo, tenha uma pureza de pelo menos 98 % em peso, preferivelmente de pelo menos 98,5 % em peso, em particular pelo menos 99 % em peso.

Na etapa b’) do processo do processo de acordo com a invenção, o fundido da etapa a’) do processo é agitada em uma temperatura abaixo dos 57 °C, até que surja a opacidade. Preferivelmente, a etapa b’) do processo é realizada em uma temperatura entre 25 e 40 °C, particularmente preferível em uma temperatura entre 27 e 35 °C.

Com respeito aos agitadores e às condições de agitação que podem ser usadas na etapa b’) do processo, e também às formas de realização preferidas, referência é feita às colocações acima.

A opacidade que surge pode ser percebida visualmente mediante inspeção próxima ou mesmo pode também ser apurada por meio de uma ou mais células de medição adequadas localizadas no fundido. Foi também estabelecido que a aparência da opacidade é acompanhada por uma redução no índice de resfriamento na medida em que uma leve temperatura aumenta sem entrada de energia externa causada pela liberação do calor de cristalização. Nas experiências, foi observado que, após alcançar um tal estado de temperatura de fusão, a última se achava opaca, pôde ainda ser transferida sem problemas para um molde e, depois, nos últimos 2 dias após, foi através disso completamente cristalizada.

Na etapa c’) do processo, o fundido opaco é transferido para um molde, onde, em princípio, a geometria e a construção do molde são não importantes. Entretanto, preferência é dada ao uso desses moldes para os quais a remoção do éster sólido separado por cristalização não apresenta nenhuma dificuldade. Os moldes cônicos têm provado serem vantajosos. O volume dos moldes é, em princípio, arbitrário e pode variar, por exemplo, de 0,1 ml a 10 litros, ou mesmo de 5 litros a 100 litros. As superfícies planas descritas acima são da mesma forma vantajosas como molde, do qual o éster pode da mesma forma ser separado sem problemas após ele se tenha separado por cristalização.

Na etapa d’) do processo, o fundido do 2-(4-N,N-dietilamino- 2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila transferida para o molde ou colocada sobre a superfície plana como molde, é deixada separar-se por cristalização em uma temperatura abaixo dos 57 °C. Preferivelmente, o fundido é deixado separar-se por cristalização em uma temperatura de 15 a 35 °C.

Na etapa e’) do processo, o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxi- benzoil)benzoato de n-hexila separado por cristalização é removido do molde e opcionalmente o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n- hexila cristalino é fragmentado até o tamanho de partículas desejado. Preferência é dada a um processo no qual o produto solidificado da etapa e’) do processo é fragmentado, preferivelmente até um tamanho de partícula médio de 0,1 a 5 mm, se, na etapa c’) do processo, uma superfície plana tenha sido usada como molde para os fins da presente invenção, por exemplo uma cinta de aço, depois o produto que seja produzido em camadas pode, em seguida à separação da superfície plana, ser fragmentado por rompimento, enquanto o produto que seja produzido diretamente no tamanho desejado como cápsulas ou pílulas é usualmente não mais fragmentado em seguida à separação da superfície plana.

A etapa f’) de fragmentação pode ser realizada por vários meios ou em dispositivos adequados. Preferivelmente, a etapa de fragmentação é realizada em um moinho, a escolha do moinho sendo orientada pelo grau de fragmentação desejado.

A presente invenção ainda fornece partículas escoáveis ou despejáveis de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila cristalino tendo um diâmetro médio de partícula de 0,1 a 5 mm, uma densidade em massa maior do que 0,35 g/ml, preferivelmente maior do que 0,4 g/ml, em particular maior do que 0,5 g/ml, e uma pureza de pelo menos 98 % em peso, preferivelmente de pelo menos 98,5 % em peso, em particular de pelo menos 99 % em peso.

A presente invenção também diz respeito ao uso das partículas escoáveis e despejáveis acima descritas do 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxi- benzoil)benzoato de n-hexila cristalino com um diâmetro médio de partícula de 0,1 a 5 mm, uma densidade em massa maior do que 0,35 g/ml, preferivelmente maior do que 0,4 g/ml, em particular maior do que 0,5 g/ml e uma pureza de pelo menos 98 % em peso, preferivelmente de pelo menos 98,5 % em peso, em particular de pelo menos 99 % em peso, como filtro de UV ou como descontaminante de radical livre nas preparações cosméticas e dermatológicas ou como proteção do produto.

A vantagem do processo de acordo com a invenção baseia-se no fato de que é possível produzir o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)- benzoato de n-hexila cristalino de uma maneira reprodutível e rápida, iniciando-se de um fundido metaestável do éster de alta pureza. As partículas escoáveis ou despejáveis do 2(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila cristalino de acordo com a invenção representam uma forma não polvilhável do éster, o qual pode ser incorporado sem problemas nas preparações cosméticas.

A invenção é explicada pelos seguintes exemplos não limitativos da invenção.

O ponto de fusão do 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)- benzoato de n-hexila usado foi medido de acordo com a Ph.Eur. (Farmacopéia Européia 5.0). Um valor de 57 °C foi determinado como ponto de fusão.

EXPERIÊNCIAS PARA A CRISTALIZAÇÃO CONTROLADA EXEMPLO 1 - EXEMPLO COMPARATIVO

5 kg de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n- hexila fundidos com uma pureza de mais do que 99 %, foram deixados esfriar na temperatura ambiente e posicionados de modo a obter a cristalização da substância. Os primeiros cristais foram observados após 10 dias. Após 2 meses, a massa inteira do éster se havia cristalizado.

EXEMPLO 2 EXEMPLO COMPARATIVO

Em cerca de 40 °C, 100 g de cristais finos de 2(4-N,N-dietil- amino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila (<100 μm) foram adicionados a 5 kg de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila fundido. O fundido foi então deixado esfriar até temperatura ambiente. Os primeiros cristais foram observados após 10 dias. Após 2 meses, a massa inteira do éster se havia cristalizado.

EXEMPLO 3 EXEMPLO COMPARATIVO

5 kg de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n- hexila fundido foram deixados esfriar até 5 °C e colocados nesta temperatura de modo a se obter a cristalização da substância. Os primeiros cristais foram observados após 10 dias. Após 2 meses em 5 °C, a massa inteira do éster se havia cristalizado.

EXEMPLO 4 EXEMPLO COMPARATIVO

Em cerca de 40 °C, 100 g de cristais finos de 2-(4-N,N-dietil- amino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila (< 100 μm) foram acrescentados a 5 kg de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila fundidos. O fundido foi então deixado esfriar até temperatura ambiente. Os primeiros cristais foram observados após 10 dias. Após 2 meses, a massa inteira do éster se havia cristalizado.

EXEMPLO 5 (de acordo com a invenção)

5 kg de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n- hexila fundido foram transferidos para um recipiente de alumínio de 5 litros. Com o uso de uma haste de agitador magnético (40 mm), o fundido, esfriado até temperatura ambiente, foi agitada por 4 horas em 80 rpm. Após 4 horas, os primeiros cristais foram observados. A cristalização completa ocorreu dentro de 14 dias.

EXEMPLO 6 (de acordo com a invenção)

5 kg de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n- hexila fundido foram transferidos para um recipiente de alumínio de 5 litros. O fundido foi agitado com um agitador de hélice PTFE (60 mm de diâmetro), o qual foi conduzido por um motor elétrico em uma velocidade de agitação de 250 rpm na temperatura ambiente. Após o fundido ter sido agitado por 11 horas, a viscosidade do fundido havia aumentado tanto que a agitação não pôde prosseguir. Os primeiros cristais apareceram após a agitação por cinco horas e a cristalização completa ocorreu dentro de 24 horas.

EXEMPLO 7 (de acordo com a invenção)

800 g de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila fundidos foram transferidos para um reator encamisado de vidro de 1 litro (HWS). A temperatura do fundido foi de 60 °C. O fundido foi agitado com o uso de um agitador de lâmina PTFE (diâmetro de 75 mm) por 6 horas com uma velocidade de agitação de 350 rpm. Os primeiros cristais foram observados após 4 horas e a temperatura do fundido neste momento foi de cerca de 33 °C. Esta temperatura do fundido permaneceu constante por algum tempo. Após 6 horas, um fundido muito opaco foi observado, cuja temperatura foi de 33 °C. Este fundido opaco viscoso foi transferido do reator para um recipiente de cristalização de alumínio. A cristalização completa ocorreu dentro de 24 horas.

EXEMPLO 8 (de acordo com a invenção)

800 g de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila fundidos foram transferidos para um reator encamisado de vidro de 1 litro (HWS), e o fundido foi agitado com o uso de um agitador de lâmina PTFE (diâmetro de 75 mm) com uma velocidade de agitação de 250 rpm. Após 2 horas, o fundido tinha uma temperatura, que permaneceu constante, de 28 °C. O ponto de turvação do fundido foi obtido após a agitação por doze horas. A cristalização completa do éster ocorreu dentro de 24 horas.

EXEMPLO 9 (de acordo com a invenção)

1000 g de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila fundidos foram transferidos, como fundido morno a 60 °C, para um reator encamisado de vidro de 1 litro (HWS). O fundido foi esfriado sem agitação no decurso de 2 horas até uma temperatura de 32 °C. O fundido foi então armazenado por 18 horas sem agitação e submetida a termostato em 35 °C. A aplicação do termostato foi interrompida e o fundido foi agitado com o uso de um agitador de hélice PTFE (60 mm de diâmetro) por 30 minutos em uma velocidade de agitação de 350 rpm. Após agitação por dez minutos, a temperatura do fundido era de 33 °C. Após agitar-se por trinta minutos, a temperatura do fundido era de 33,5 °C. O fundido tornou-se opaco e os primeiros cristais eram evidentes. O fundido foi então transferido para um molde de alumínio. A cristalização completa do éster ocorreu dentro de 4 horas.

EXPERIÊNCIAS QUANTO À MOAGEM EXEMPLO 10 (de acordo com a invenção)

100 g de 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de 5 n-hexila cristalino do Exemplo 9 foram fragmentados em um moinho de atrito (ralador Alexander no modo de alimentação com um rotor de 3 lâminas da Alexanderwerk Remscheid) com uma peneira de largura de malha de 4,0 x 7,5 mm, 71,2 % do material fragmentado ficaram com um tamanho de partícula na faixa de 0,5 a 5 mm. A fração de finos com um tamanho de 10 partícula de menos do que 100 μm tinha um conteúdo de 2,5 % em peso. Esta fração de finos foi determinada por peneiração.

Claims

1. Processo para a cristalização de um composto sendo 2-(4- N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila, o processo compreendendo as etapas: a) prover um fundido claro de 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila em uma temperatura entre 57 °C e 80 °C, e b) separar por cristalização o 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila em uma temperatura entre 25 °C e 40 °C, caracterizado pelo fato de que o fundido claro da etapa a) do processo é agitado em uma temperatura entre 25 °C e 40 °C até que a opacidade surja, antes que a etapa b) do processo seja realizado.

2. Processo para a cristalização de um composto sendo 2-(4- N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila de acordo com a reivindicação 1, o processo caracterizado pelo fato de que o fundido do 2-(4- N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila na etapa a) do processo tem uma pureza de pelo menos 98 % em peso.

3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o fundido preparado na etapa a) do processo é agitado em uma temperatura entre 25 e 40 °C até a opacidade.

4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que a etapa b) do processo é realizada em uma temperatura de 15 a 35 °C.

5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o fundido é agitado com um agitador que tem um diâmetro de 2 a 20 cm em 200 a 500 rpm.

6. Processo para a produção de partículas escoáveis ou despejáveis de um composto sendo 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila cristalino tendo um diâmetro médio de partículas de 10 μm a 22 cm, o processo caracterizado pelo fato de que compreende as etapas: a’) prover um fundido claro de 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila em uma temperatura entre 57 °C e 80 °C. b’) agitar o fundido da etapa a’) do processo, em uma temperatura entre 25 °C e 40 °C, até que surja a opacidade, c’) transferir o fundido opaco para um molde, d’) separar por cristalização o fundido transferido de 2-(4-N,N- dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila em uma temperatura entre 25 °C e 40 °C no molde, e’) remover o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)- benzoato de n-hexila separado por cristalização, do molde e, opcionalmente f’) fragmentar o 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)- benzoato de n-hexila cristalino da etapa e’) do processo ao tamanho de partícula desejado.

7. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o fundido do 2-(4-N,N-dietilamino-2- hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila na etapa a’) do processo tem uma pureza de pelo menos 98 % em peso.

8. Processo de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizado pelo fato de que a etapa b’) do processo é realizada em uma temperatura entre 25 e 40 °C.

9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 8, caracterizado pelo fato de que a etapa d’) do processo é realizada em uma temperatura de 15 a 35 °C.

10. Partícula escoável ou despejável de um composto sendo 2- (4-N,N-dietil-amino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila cristalino, caracterizada pelo fato de que tem um diâmetro médio de partícula de 0,1 a 5 mm, uma densidade em massa maior do que 0,5 g/ml, e uma pureza de pelo menos 98 % em peso.

11. Uso das partículas escoáveis ou despejáveis de um 5 composto sendo 2-(4-N,N-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexila cristalino, como definido na reivindicação 10, o uso caracterizado pelo fato de ser como filtro de UV ou como descontaminante de radicais livres em preparações cosméticas e dermatológicas, ou como proteção do produto.