BRPI0718023A2

BRPI0718023A2 - Composições herbicida

Info

Publication number: BRPI0718023A2
Application number: BRPI0718023-3A2A
Authority: BR
Inventors: David Stock; Philip Taylor; Rudolf Schneider
Original assignee: Syngenta Participations Ag; Syngenta Ltd
Priority date: 2006-10-27
Filing date: 2007-10-25
Publication date: 2013-11-12
Also published as: JP5363328B2; MX2009004245A; SI2079310T1; SA07280494B1; PT2079310T; CY1119699T1; CA2667408C; CN101562978B; HUE037248T2; AR063370A1; WO2008049618A2; US9414593B2; AP3424A; EA016230B1; IL198242A; NZ576161A; CN101562978A; ZA200902728B; WO2008049618A3; UA93926C2

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI- ÇÕES HERBICIDA".

A presente invenção refere-se a composições herbicida que contêm fosfatos ou fosfonatos orgânicos como adjuvantes.

Sabe-se, pela literatura, que materiais de fosfato e fosfonato têm

propriedades que intensificam a atividade quando usados em combinação com ingredientes ativos pesticidas. Por exemplo, a W09800021 ensina que fosfonatos são eficazes para intensificar a atividade fungicida. A EP1018299 ensina que materiais de fosfato podem agir como "adjuvantes aceleradores" 10 facilitando uma maior penetração da cutícula da folha-alvo pelos herbicidas. De acordo com a W000056146, materiais de fosfato e fosfonato são usados para intensificar a estabilidade física de composições herbicida no controle da cristalização do herbicida.

Muitos herbicidas de grama (graminicidas) para cereais reque- 15 rem um adjuvante para desenvolver a atividade biológica completa. Em mui- tos casos, as propriedades físico-químicas dos ingredientes ativos tornam difícil adicionar um adjuvante à composição, porque a estabilidade química ou física do ingrediente ativo sofre com o adjuvante adicionado ou porque o desempenho biológico é insuficiente. É, em particular, muito desafiador pre- 20 parar uma composição biologicamente eficiente e estável devido à instabili- dade química e física dos herbicidas usados.

Descobriu-se agora que uma composição do herbicida pinoxa- den mostra excelente eficácia biológica e estabilidade química e física quando triésteres de ácido fosfórico e/ou biésteres de ácidos alquil fosfôni- cos com álcoois alifáticos ou aromáticos são usados como adjuvantes.

Como regra, os adjuvantes podem ser adicionados ao tanque de pulverização (chamados de adjuvantes de misturação em tanque) ou podem ser incorporados na composição herbicida (chamados de adjuvantes incor- porados).

Descobriu-se agora que o nível de incorporação do dito tipo de

sistema adjuvante permite o desenvolvimento de composições estáveis de pinoxaden contendo uma quantidade suficiente do adjuvante de fosfato em um conceito de uma embalagem (incorporado), que não requer o uso de um adjuvante de misturação em tanque separado pelo usuário final para refor- çar a atividade e atingir o potencial biológico completo da dose de herbicida aplicada por unidade de área de colheita.

5 Herbicidas graminicidas aplicados em um tratamento de pós-

emergência em cereais tipicamente se beneficiam do uso de um adjuvante do tipo óleo para intensificar a atividade sob condições de campo. Adjuvan- tes do tipo óleo são tipicamente usados a 0,5% do volume de pulverização final. Para uma aplicação por pulverização a 200 L/ha, isso é igual a 1 L por 10 hectare de adjuvante do tipo óleo. Essa quantidade de óleo de misturação em tanque representaria uma carga significativa para incorporar em um pro- duto formulado em uma embalagem aceitável para usuário, devido à limita- ção de volume prática do produto. Além disso, a incorporação dessa quanti- dade de óleo apresenta problemas significativos de estabilidade química e 15 física.

Óleos adjuvantes de misturação em tanque convencionais dis- poníveis no mercado são tipicamente compostos por 3 categorias de óleo: óleo mineral, óleo de sementes e óleo de sementes metilado. Esses óleos têm tipicamente um baixo grau de poder de solvência, de modo que não po- 20 dem ser incorporados na maioria das composições com solventes típicos conhecidos por aqueles versados na técnica, em particular into EC's, sem resultar em cristalização do ingrediente ativo da solução. Esses óleos só podem ser usados com ingredientes ativos que também sejam óleos à tem- peratura ambiente ou que sejam relativamente fáceis de dissolver devido a 25 um baixo ponto de fusão.

Para uma composição convencional de pinoxaden, como uma EC, não é química ou fisicamente possível incorporar adjuvante do tipo óleo convencional suficiente em uma composição de uma embalagem (incorpo- rada). Para se conseguir uma atividade suficiente sob condições de campo, 30 é necessário um nível de 0,5% de uma mistura adjuvante contendo óleo de semente metilado, cosolvente e uma combinação específica de coadjuvan- tes surfatantes que também ajam como emulsificadores. Amplos testes com uma gama de tipos químicos de adjuvantes demonstrou que esses materiais causam problemas de instabilidade química com pinoxaden, o que resulta em estabilidade insuficiente de acordo com os padrões regulamentares acei- tos. Além disso, a potência da química de adjuvantes convencionais é insu- 5 ficiente para incorporá-los em um produto de uma embalagem, independen- temente dos problemas de estabilidade química e física.

Assim, descobriu-se que os ditos triésteres de ácido fosfórico com álcoois alifáticos ou aromáticos e/ou biésteres de ácidos alquil fosfôni- cos com álcoois alifáticos ou aromáticos são um adjuvante do tipo óleo de 10 alto desempenho que permitiu o desenvolvimento de uma composição ativa em uma embalagem química e fisicamente estável. Essas composições in- corporadas são preferidas por fazendeiros, porque não é requerido um adju- vante de misturação em tanque. Isso resulta em uma manipulação mais fá- cil, particularmente em mercados em que os produtos sejam vendidos a 15 granel. Também pode levar a economias de custo significativas na fabrica- ção, porque a produção e a embalagem de um adjuvante de misturação em tanque não é mais requerida.

Também se descobriu que as novas comosições com adjuvan- tes incorporados, em particular na forma de uma EC, correspondem ou até excedem a eficácia de composições convencionais correspondentes com um adjuvante de misturação em tanque.

A presente invenção apresenta, portanto, uma composição her- bicida líquida contendo pinoxaden e um adjuvante, em que o adjuvante é um adjuvante incorporado consistindo em um triéster de ácido fosfórico com álcoois alifáticos ou aromáticos e/ou um biéster de ácidos alquil fosfônicos.

Pinoxaden é o 2,2-dimetilpropionato de 8-(2,6-dietil-p-tolil)- 1,2,4,5-tetra-hidro-7-oxo-7H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-ila e também sua forma ácida, que foram descritos, por exemplo, como as compostos n° 1.007 e 1.008 na EP1062217.

Os triésteres de ácido fosfórico com álcoois alifáticos ou aromá-

ticos e/ou biésteres de ácidos alquil fosfônicos que são utilizáveis nas novas composições foram descritos, por exemplo, na W00147356, W00056146, EP-A-0579052 ou ΕΡ-Α-1018299 ou são comercialmente disponíveis com seus nomes químicos. Triésteres de ácido fosfórico preferidos para uso nas novas composições são fosfato de tris-(2-etilexila), fosfato de tris-n-octila e fosfato de tris-butoxietila, em que o fosfato de tris-(2-etilexila) é o mais prefe- 5 rido. Biésteres de ácidos alquil fosfônicos adequados são fosfonato de bis- (2-etilexil)-(2-etilexila), fosfonato de bis-(2-etilexil)-(n-octila), fosfonato de di- butil-butila e fosfonato de bis(2-etilexil)-tripropileno, em que o fosfonato de bis-(2-etilexil)-(n-octila) é particularmente preferido.

As composições de acordo com a presente invenção são biolo-

gicamente altamente eficazes e química e fisicamente estáveis. De prefe- rência, as composições se caracterizam por uma degradação de menos de 2,5% de pinoxaden após 2 semanas de armazenamento a uma temperatura de 50°C.

Uma composição preferida de acordo com a presente invenção

contém:

0,5 a 50% de pinoxaden, de preferência 2 a 20%, mais preferi- velmente 5 a 10%;

2 a 80% de adjuvante, de preferência 10 a 60%, mais preferi- velmente 15 a 40%;

0,5 a 50% de emulsificadores, de preferência 2 a 30%, mais pre-

ferivelmente 2 a 10%,

0 a 90% de solventes, de preferência 10 a 60%, mais preferi- velmente 15 a 40%,

0 a 80% de água, e

0 a 80% de veículo de óleo (diferente do adjuvante ou veículo de

solvente).

Os emulsificadores utilizáveis nas novas composições são co- nhecidos na técnica e compreendem, por exemplo, sais de alquil sulfatos, como Iauril sulfato de dietanolamônio; sais de arilsulfonatos, como dodecil-

benzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de al- quileno, como etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, como etoxilato de álcool tridecílico; sabões, como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossuccinato, como di(2- etilexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, como cloreto de Iauril trimetilamônio; ésteres polietile- 5 no glicólicos de ácidos graxos, como estearato de polietileno glicol; copolí- meros de blocos de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de mono- e dialquil fosfato; e também substâncias adicionais descritas, por exemplo, em "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publi- shing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981. Também é possível usar uma 10 mistura de um ou mais desses emulsificadores.

Solventes preferidos que são adequados para uso nas novas composições são misturas de hidrocarbonetos aromáticos pesados e um ou mais álcoois ou derivados dos ditos álcoois selecionados do grupo que con- siste em 2-etilexanol, n-octanol, álcool tetra-hidrofurfurílico, 2-metil-2,4- 15 pentanodiol, 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona, éster metílico de ácido lático, éster butílico de ácido lático, ciclo-hexanol, álcool benzílico, benzoato de benzila, Iactato de benzila, N-metil pirrolidona, gama-butirolactona e sulfóxi- do de dimetila, em que o álcool tetra-hidrofurfurílico, álcool benzílico e 2- metil-2,4-pentanodiol e, particular, álcool tetra-hidrofurfurílico são preferidos, 20 uma mistura de um ou mais desses materiais.

As novas composições podem compreender auxiliares de formu- lação adicionais conhecidos na técnica, como inibidores de cristalização, substâncias modificadoras da viscosidade, agentes de suspensão, corantes, antioxidantes, agentes de formação de espuma, absorvedores de luz, auxili- 25 ares de misturação, antiespumantes, agentes de formação de complexo, substâncias neutralizadoras ou modificadoras de pH e tampões, inibidores da corrosão, fragrâncias, agentes umectantes, agentes de melhora da ab- sorção, micronutrientes, plastificantes, agentes de deslizamento, lubrifican- tes, dispersantes, espessantes, anticongelantes, microbiocidas e também 30 fertilizantes líquidos e sólidos.

A composição de acordo com a presente invenção pode conter um agente de segurança. De preferência, o agente de segurança é selecio- nado do grupo que consiste em cloquintocet-mexil, mefenpir-dietil, ciprosul- famid e isoxadifen-etil. Esses agentes de segurança são conhecidos e são descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual, Décima-segunda Edição, Conselho Britânico de Proteção a Colheitas, 2000, ou outras fontes pronta- 5 mente disponíveis.

Opcionalmente, pode-se incorporar um co-herbicida para o pi- noxaden nas composições de acordo com a presente invenção. É preferível selecionar o co-herbicida do grupo que consiste em ácidos arilóxi- e heteroa- riloxifenóxi propiônicos, ciclo-hexanodionas, sulfonil ureia, triazolopirimidi- nas, nitrilas, tiocarbamatos, dinitroanilinas, ácidos benzóicos, fenóxi ácidos e ácidos piridina carboxílicos. São de particular interesse clodinafop, fenoxa- prop, tralcoxidim, prosulfocarb, triasulfuron, prosulfuron, amidosulfuron, io- dosulfuron, clorsulfuron, flupirsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, sulfosul- furon, tifensulfuron, tribenuron, tritosulfuron, florasulam, metosulam, flumet- sulam, piroxsulam, 2,4-D, 2,4-DP, diclorprop-p, MCPA, mecoprop, meco- prop-p, MCPB, clopiralid, bromoxinil, bromoxinil-octanoato, ioxinil, ioxinil- octanoato, fluroxipir, trifluralin, diflufenican, picolinafen, pendimethalin e tria- lato, em que são preferidos o tralcoxidim, triasulfuron, diflufenican, florasu- lam, piroxsulam, piroxsulam em combinação com cloquintocet, clodinafop e clodinafop em combinação com cloquintocet.

De preferência, as composições de acordo com a presente in- venção são preparadas na forma de um concentrado em emulsão (EC), dis- persão em óleo (OD), concentrado dispersável (DC), suspo-emulsão (SE) ou emulsão em água (EW), mas também é possível que as emulsões estejam 25 presentes na forma de géis, pós umectáveis, grânulos dispersáveis em á- gua, comprimidos dispersáveis em água, comprimidos efervescentes, con- centrados microemulsificáveis, emulsões de óleo em água, óleos escoáveis, dispersões aquosas, suspensões em cápsula, grânulos emulsificáveis ou em outras formas conhecidas, por exemplo, no Manual on Development and 30 Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5a Edição, 1999. Essas formulações podem ser usadas diretamente ou ser diluídas antes do uso. Formulações diluídas podem ser preparadas, por exemplo, com água, fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, óleo ou solven- tes.

As formulações podem ser preparadas, por exemplo, por mistu- ração do ingrediente ativo (isto é, pinoxaden, opcionalmente em combinação 5 com um co-herbicida e/ou um agente de segurança) com adjuvantes de formulação e outros coformulantes, para se obterem composições na forma de soluções, dispersões ou emulsões. Os ingredientes ativos também po- dem estar contidos em microcápsulas muitos finas consistindo em um polí- mero. Microcápsulas contêm os ingredientes ativos em um veículo poroso. 10 Isso permite que os ingredientes ativos sejam liberados nas proximidades em quantidades controladas (por exemplo, liberação lenta). Microcápsulas normalmente têm um diâmetro de 0,1 a 500 mícrons. Elas contêm ingredien- tes ativos em uma quantidade de cerca de 25 a 95% em peso do peso da cápsula. Os ingredientes ativos podem estar presentes na forma de um sóli- 15 do monolítico, na forma de partículas finas em dispersão sólida ou líquida ou na forma de uma solução adequada. As membranas de encapsulação com- preendem, por exemplo, gomas naturais e sintéticas, celulose, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrila, poliacrilato, poliéster, poliamidas, po- liureias, poliuretano ou polímeros quimicamente modificados e xantatos de 20 amido ou outros polímeros que seja conhecidos por aqueles versados na técnica pertinente. Alternativamente, é possível que se formem partículas de matriz muito finas em que o ingrediente ativo esteja presente na forma de partículas finamente divididas em uma matriz sólidas de uma substância de base, mas, nesse caso, a partícula de matriz não é encapsulada.

A invenção também se refere a um método para inibir ou contro-

lar crescimento indesejável de plantas, em que uma quantidade herbicida- mente eficaz da composição de acordo com a presente invenção é aplicada às plantas ou seu habitat.

Colheitas de plantas úteis em que as composições de acordo com a invenção podem ser usadas incluem particularmente cereais, em par- ticular trigo, trigo durum, triticale, centeio e cevada. O termo "colheitas" deve ser entendido como também incluindo colheitas que tenham se tornado tole- rantes a herbicidas ou classes de herbicidas (por exemplo, inibidores de ALS, GS1 EPSPS, PPO e HPPD) como resultado de métodos convencionais de cruzamento ou engenharia genética. Um exemplo de uma colheita que foi tornada tolerante, por exemplo, a imidazolinonas, como imazamox, por 5 métodos convencionais de cruzamento é a colza de verão Clearfield® (Ca- nola). Exemplos de colheitas que foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia genética incluem, por exemplo, variedades de milho resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob os no- mes comerciais RoundupReady® e LibertyLink®. As ervas daninhas a se- 10 rem controladas podem ser tanto ervas daninhas monocotiledôneas, quanto dicotiledôneas como, por exemplo, Stellaria, Apera, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Echinochloa, Bromus, Alopecurus, Phalaris, Amaranthus, Chenopo- dium, Convolvulus, Chrysanthemum, Papaver, Cirsium, Polygonum, Matrica- ria, Galium1 Viola e Verônica.

Colheitas também devem ser entendidas como sendo aqueles

que foram tornadas resistentes a insetos nocivos por métodos de engenha- ria genética, por exemplo, milho Bt (resistente à broca do milho européia), algodão Bt (resistente ao gorgulho do algodão) e também batatas Bt (resis- tentes ao besouro do Colorado). Exemplos de milho Bt são os híbridos de 20 milho Bt-176 da NK® (Syngenta Seeds). A toxina Bt é uma proteína que é formada naturalmente pela bactéria do solo Bacillus thuringiensis. Exemplos de toxinas de plantas transgênicas capazes de sintetizar essas toxinas são descritos em EP-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 e EP-A-427 529. Exemplos de plantas transgênicas que con- 25 têm um ou mais genes que codificam uma resistência insecticida e expres- sam uma ou mais toxinas são KnockOut® (milho), Yield Gard® (milho), Nu- COTIN33BC (algodão), Bollgard® (algodão), NewLeaf® (batatas), Nature- Gard® e Protexcta®. Colheitas de plantas e seu material de semente podem ser resistentes a herbicidas e, ao mesmo tempo, também à alimentação de 30 insetos (eventos transgênicos "empilhados"). A semente pode, por exemplo, ter a capacidade de expressar uma proteína Cry3 ativa como inseticida e, ao mesmo tempo, tolerante a glifosato. O termo "colheitas" deve ser entendido como também incluindo colheitas obtidas como resultado de métodos con- vencionais de cruzamento ou engenharia genética que contenham os cha- mados traços de produção (por exemplo, melhor sabor, estabilidade ao ar- mazenamento, teor nutricional).

Áreas sob cultivo devem ser entendidas como incluindo a terra

em que as plantas de colheita já estejam crescendo, assim como a terra destinada ao cultivo dessas plantas de colheita.

Os Exemplos a seguir ilustram adicionalmente a invenção, mas não limitam a invenção.

Exemplo 1.

Composições de formulação de amostra (% p/v).

O uso de fosfato de tris-(2-etilexila) como um adjuvante do tipo óleo de alto desempenho permitiu o desenvolvimento de uma formulação ativa em uma embalagem quimicamente estável. A estabilidade de compo- 15 sições típicas de acordo com a presente invenção, composições A e B, na forma de EC's é apresentada abaixo em comparação com outras composi- ções de adjuvante incorporado na Tabela 1 a seguir.

Tabela 1:

Composição A B C D E F Pinoxaden (Herbicida) 5 6,9 6,9 4,6 4,6 4,6 Cloquitocet mexil (Agen¬ 1,25 1,725 1,725 1,15 1,15 1,15 te de segurança) Etoxilato de óleo de ríci¬ 5 5 no (30 EO) (Emulsifica- dor) Etoxilato de óleo de ríci¬ 30 20 no (20 EO) (Emulsifica- dor) Álcool isoestearílico eto- 20 xilado (EmuIsificador) Triestirilfenol etoxilado 12 (10 EO) (EmuIsificador) Sal cálcico de alquilben- 2 2 0,5 0,5 zeno sulfonato (Emulsifi- cador) Composição A B C D E F Miristato de isopropila 30 (Adjuvante) Éster metílico de óleo de 27,2 40 colza (Adjuvante) Hidrocarboneto isopara¬ 10 fínico (Adjuvante) Fosfato de tris-(2- 34 32 etilexila) (Adjuvante) Álcool tetra- 18 18 20 15 15 20 hidrofurfurílico (Solvente) Mistura de hidrocarbone- Até Até Até Até Up to Até tos aromáticos (Solven¬ 100 100 100 100 100 te) % de degradação de Pi¬ -2,0 -2,0 -12,4 -25,7 -22,1 -20,8 noxaden após 2 sema¬ nas a 50°C As composições A e B de acordo com a presente invenção con- tendo o fosfato de tris-(2-etilexila) incorporado mostram maior estabilidade do pinoxaden em comparação com outros sistemas de formulação. Além disso, as composições AeB contêm uma quantidade suficiente de adjuvan- 5 te de fosfato para que o uso de um adjuvante de misturação em tanque adi- cional não seja requerido.

As composições CeF (ECs) mostram uma composição con- tendo éster metílico de óleo de colza incorporado. Ele mostra uma excessiva degradação em testes de estabilidade ao armazenamento e, além disso, 10 não contém material de óleo metilado suficiente para expressar todo o po- tencial biológico do pinoxaden em condições de campo. Da mesma forma, a composição D (uma EC) que contém um hidrocarboneto isoparafínico co- nhecido como um material adjuvante em produtos de misturação no tanque, como Agridex e Penetrator, mostra um alto nível de degradação do pinoxa- 15 den. Produtos à base de óleo mineral também são conhecidos pela EP1062217 e se mostraram muito menos eficazes do que o fosfato de tris- (2-etilexila) para intensificar a atividade do pinoxaden. Na W09622020, vários derivados éster, além dos óleos de se- mentes metilados, demonstraram ter efeitos intensificadores de atividade com uma gama de ingredientes ativos. Na composição E (uma EC), investi- gou-se a incorporação de miristato de isopropila, e mais uma vez isso de- monstrou degradação inaceitável de pinoxaden.

Exemplo 2:

Composições de formulação de amostra (% p/v).

Os exemplos da Tabela 2 mostram que composições estáveis com fosfato de tris-(2-etilexila) como adjuvante de alto desempenho de a- cordo com a invenção também são obtidos na presença de florasulam e/ou clodinafop como co-herbicida.

Tabela 2:

Composição G H I Pinoxaden 2,5 4,5 3 (herbicida) Cloquintocet mexil 0,625 1,125 0,75 (Safener) Clodinafop 2,5 3 (co-herbicida) Florasulam 0,5 0,75 (co-herbicida) Sal cálcico de alquilbenzeno sulfonato 2 2 2 (EmuIsificador) Etoxilato de óleo de rícino (30EO) 5 5 5 (EmuIsificador) Fosfato de tris-(2-etilexila) 34 34 34 (Adjuvante) Álcool tetra-hidrofurfurílico 18 18 18 (Solvente) Mistura de hidrocarbonetos aromáti¬ Até 100 Até 100 Até 100 cos (Solvente) % de degradação de Pinoxaden após -2 -2 -2 2 semanas a 50°C Exemplo 3

Comparação de (1) uma formulação EC a 5% de pinoxaden de acordo com a presente invenção com 34% de fosfato de tris-(2-etilexila) co- mo um adjuvante incorporado, com (2) uma formulação EC a 10% de pino- 5 xaden sem adjuvante incorporado, juntamente com o adjuvante de éster me- tílico de óleo de colza como um adjuvante de misturação em tanque a 0,5% do volume de pulverização.

EC (1) corresponde à composição A de acordo com Tabela 1; EC (2) é o produto comercialmente disponível Axial 100EC.

As plantas de teste foram pulverizadas com 30 g/ha de pinoxa-

den usando-se um volume de pulverização de 200 L/ha. Os resultados obti- dos por avaliação visual 21 dias após a aplicação da pulverização são re- sumidas na Tabela 3 a seguir. Deve-se notar que, embora o tratamento com EC (2) aplique 1 L do adjuvante de éster metílico de óleo de colza como um 15 adjuvante de misturação em tanque por 200 L de solução de pulverização, o tratamento com EC (1) resulta da aplicação de apenas 600 mL da composi- ção A da Tabela 1, e essa composição, por sua vez, é de apenas 34% de adjuvante incorporado fosfato de tris-(2-etilexila).

Tabela 3: Controle de ervas daninhas (%)

Alopecurus Apera Avena Lolium Phalaris EC (1) 79 98 90 81 89 EC (2) 67 92 89 80 90 Esses dados ilustram que a EC contendo fosfato (1) de pinoxa-

den de acordo com a presente invenção corresponde ou mesmo excede a atividade da EC convencional (2) com o adjuvante de misturação em tanque, a despeito da presença de muito menos adjuvante de fosfato no tanque de pulverização.

Exemplo 4:

Comparação da eficácia biológica da EC (1) contendo Fosfato de tris-(2-etilexila) de acordo com a invenção e EC (3) contendo óleo de col- za metilado convencional como adjuvante. EC (1) corresponde à composi- ção A de acordo com a Tabela 1; EC (3) corresponde à composição F na Tabela 1.

As plantas de teste foram tratadas na estufa com 1, 2, 4 e 8 g/ha de pinoxaden usando as formulações EC (1) e EC (3). Após a avalição da lesão 20 dias depois do tratamento, calcularam-se os valores ED (90). O 5 valor ED (90) é a taxa de pinoxaden que é requerida para se atingir uma efi- cácia de 90%. A Tabela 4 mostra claramente que, com EC (1), são requeri- das taxas significativamente menores.

Tabela 4: Controle de ervas daninhas

Valores ED(90) em g a.i./ha Formulação Aveia selvagem Centeio italiano Capim cauda de raposa EC (1) 4,0 1,7 3,7 EC (3) 5,9 4,2 4,6

Claims

1. Composição herbicida líquida contendo pinoxaden e um adju- vante, em que o adjuvante é um adjuvante incorporado consistindo em um triéster de ácido fosfórico e/ou um biéster de ácidos alquil fosfônicos com álcoois alifáticos ou aromáticos.

2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que o tri- éster de ácido fosfórico é fosfato de tris-(2-etilexila), fosfato de tris-n-octila ou fosfato de tris-butoxietila.

3. Composição, de acordo com a reivindicação 2, em que o tri- éster de ácido fosfórico é fosfato de tris-(2-etilexila).

4. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que os biésteres de ácidos alquil fosfônicos são fosfonato de bis-(2-etilexil)-(2- etilexila), fosfonato de bis-(2-etilexil)-(n-octila), fosfonato de dibutil-butila ou fosfonato de bis(2-etilexil)-tripropileno.

5. Composição, de acordo com a reivindicação 4, em que os biésteres de ácidos alquil fosfônicos são fosfonato de bis-(2-etilexil)-(n- octila).

6. Composição, de acordo com a reivindicação 1, que tem uma degradação de menos de 2,5% de pinoxaden após 2 semanas de armaze- namento a uma temperatura de 50°C.

7.Composição, de acordo com a reivindicação 1, que contém0,5 a 50% de pinoxaden, 2 a 80% de adjuvante,0,5 a 50% de emulsificadores, 0 a 90% de solventes, 0 a 80% de água, e 0 a 80% de veículo de óleo (diferente do adjuvante ou veículo de solvente).

8. Composição, de acordo com a reivindicação 7, em que o e- mulsificador é um sal de alquil sulfatos, um sal de arilsulfonatos, um produto de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, um produto de adição de álcool- óxido de alquileno, um sabão, um sal de alquilnaftalenossulfonatos, um és- ter dialquílico de sais de sulfossuccinato, um éster de sorbitol, uma amina quaternária, um éster polietileno glicólico de ácidos graxos ou um copolíme- ro de blocos de óxido de etileno e propileno ou uma combinação de um ou mais desses materiais.

9. Composição, de acordo com a reivindicação 7, em que o sol- vente é uma mistura de hidrocarbonetos aromáticos pesados ou seus álco- ois ou derivados, selecionados do grupo que consiste em 2-etilexanol, n- octanol, álcool tetra-hidrofurfurílico, 2-metil-2,4-pentanodiol, 4-hidróxi-4- metil-2-pentanona, éster metílico de ácido lático, éster butílico de ácido láti- co, ciclo-hexanol, álcool benzílico, benzoato de benzila, Iactato de benzila, N-metil pirrolidona, gama-butirolactona e sulfóxido de dimetila ou uma mistu- ra de um ou mais desses materiais.

10. Composição, de acordo com a reivindicação 9, em que o solvente é álcool tetra-hidrofurfurílico, álcool benzílico ou 2-metil-2,4- pentanodiol.

11. Composição, de acordo com a reivindicação 10, em que o solvente é álcool tetra-hidrofurfurílico.

12. Composição, de acordo com a reivindicação 1, que contém um agente de segurança.

13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, em que o agente de segurança é selecionado do grupo que consiste em cloquintocet- mexil, mefenpir-dietil, ciprosulfamid ou isoxadifen-etil.

14. Composição, de acordo com a reivindicação 1, que contém um co-herbicida selecionado do grupo que consiste em ácidos arilóxi- e he- teroariloxifenóxi propiônicos, ciclo-hexanodionas, sulfonil ureia, triazolopiri- midinas, nitrilas, tiocarbamates, dinitroanilinas, ácidos benzóicos, fenóxi áci- dos e ácidos piridina carboxílicos.

15. Composição, de acordo com a reivindicação 14, que contém clodinafop, fenoxaprop, tralcoxidim, prosulfocarb, triasulfuron, prosulfuron, amidosulfuron, iodosulfuron, clorsulfuron, flupirsulfuron, mesosulfuron, met- sulfuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, tribenuron, tritosulfuron, florasulam, metosulam, flumetsulam, piroxsulam, 2,4-D, 2,4-DP, diclorprop-p, MCPA, mecoprop, mecoprop-p, MCPB1 clopiralid, bromoxinil, bromoxinil-octanoato, ioxinil, ioxinil-octanoato, fluroxipir, trifluralin, diflufenican, picolinafen, pendi- metalin ou trialato.

16. Composição, de acordo com a reivindicação 15, que contém tralcoxidim, triasulfuron, diflufenican, florasulam, piroxsulam, piroxsulam em combinação com cloquintocet, clodinafop ou clodinafop em combinação com cloquintocet.

17. Composição, de acordo com a reivindicação 1, que está na forma de um concentrado em emulsão (EC), dispersão em óleo (OD), con- centrado dispersável (DC), suspo-emulsão (SE) ou emulsão em água (EW).

18. Método para a inibição ou controle do crescimento de plan- tas indesejáveis, em que uma quantidade eficaz como herbicida de uma composição de acordo com a reivindicação 1 é aplicada às plantas ou seu hábitat.