JP5841613B2

JP5841613B2 - ペノキススラムおよびベンフレセートを含む相乗的除草剤組成物

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Publication number: JP5841613B2
Application number: JP2013546298A
Authority: JP
Inventors: 郁雄白石; 鈴木　清志; 清志鈴木
Original assignee: ダウアグロサイエンシィズエルエルシー
Priority date: 2010-12-21
Filing date: 2011-12-20
Publication date: 2016-01-13
Anticipated expiration: 2031-12-20
Also published as: WO2012087998A1; CN103269594A; KR20130132933A; CN103269594B; JP2014500325A

Description

作物の成長を阻害する雑草および他の植生からの作物の保護は、農業において何度も繰り返し発生する問題である。この問題への対処を支援するために、合成化学分野の研究者は、かかる望ましくない成長の制御に有効な広範囲の種々の化学物質および化学製剤を生成している。多くの種の除草剤が文献に開示されており、その多くは商業用途である。

場合によっては、除草効果のある活性成分は、別々に施用する場合よりも、併用することによって、有効であることを示し、これは「相乗作用」と呼ばれる。Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America, Eighth Edition, 2002, p. 462に記載されているように、「『相乗作用』は、併用した場合の効果が、別々に施用される各因子に対する反応に基づく予測効果よりも大きい、２以上の因子の相互作用」である。本発明は、併用する場合、これらの除草効果が既に別々に公知であるベンフレセートとペノキススラムとが相乗効果を示すという発見に基づく。

本発明は、除草有効量の（ａ）ペノキススラムおよび（ｂ）ベンフレセートを含む相乗的除草剤混合物(synergistic herbicidal mixture)に関する。また、組成物は、農業的に許容し得る(agriculturally acceptable)補助剤または担体を含んでいてもよい。

さらに、本発明は、特にイネにおける望ましくない植生の成長を制御する方法にも関する。

ペノキススラムは、（２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（５，８−ジメトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドの一般名である。この除草活性については、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。ペノキススラムは、イネにおいて、イヌビエ、ならびに、多くの広葉のスゲおよび水生雑草を防除する。

ベンフレセートは、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホナートの一般名である。この除草活性については、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。ベンフレセートは、草類および広葉雑草を防除する。

本明細書に使用する除草剤という用語は、植物を枯死させ、植物の成長を制御するか、あるいは、不利益になるように変化させる活性成分を意味する。除草有効量または植生抑制量は、不利益になるように変化させる効果をもたらし、自然な成長からの逸脱、枯死、調節、乾燥、遅延などを含む、活性成分の量である。植物および植生という用語には、発芽種子(germinant seeds)、発芽実生(emerging seedling)、および定着した植生が含まれる。

植物に直接、あるいは、植物の生育場所に、いずれかの成長段階において、または、植栽前もしくは発芽前に施用される場合に、相乗的混合物の化合物は除草活性を示す。観察される効果は、施用する化学物質の量だけでなく、防除される植物種、植物の成長段階、希釈物および噴霧液滴サイズの施用パラメーター、固体成分の粒度、使用時の環境条件、利用する特定の化合物、利用する特定の補助剤および担体、土壌の種類などによって異なる。これらの因子および他の因子を当分野で公知の方法で調節し、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一般に、発芽後、比較的未成熟である望ましくない植生に対して、本発明の組成物を施用し、雑草の最大の防除を達成することが好ましい。

本発明の組成物において、除草効果が相乗的である、ベンフレセートのペノキススラムに対する活性成分の比（重量：重量）は、６：１から９５：１の範囲内にあり、８：１から４０：１の範囲内の比が好ましい。

相乗的組成物が施用される割合は、防除される特定の種の雑草、必要とされる防除の程度、および施用のタイミングと方法によって異なる。本発明の組成物は、概して、該組成物中の活性成分の全量を基準として、１ヘクタール当たり３００グラムの活性成分（ｇａｉ／ｈａ）から１０００ｇａｉ／ｈａの施用割合で、施用することができる。４１５ｇａｉ／ｈａから６４５ｇａｉ／ｈａの施用割合が好ましい。本発明の特に好ましい実施形態において、ベンフレセートは、４００ｇａｉ／ｈａから６００ｇａｉ／ｈａの割合で施用され、ペノキススラムは、１５ｇａｉ／ｈａから４５ｇａｉ／ｈａの割合で施用される。

本発明の相乗的混合物の成分は、別々に、または複数の除草系の一部として施用することができる。

本発明の相乗的混合物は、種々の望ましくない植生を防除するために、１以上の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物を、他の１つもしくは複数の除草剤と配合するか、他の１つもしくは複数の除草剤とタンク内で混合する(tank mixed)か、または、他の１つもしくは複数の除草剤と順次施用することができる。本発明の相乗的組成物と併用することができる除草剤の一部には、次に示すものが含まれる。２，４−Ｄ、２，４−ＭＣＰＡ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アラクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyraclor)、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アンモニウムチオシアナート、アニリホス(anilifos)、アジムスルフロン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンチオカルブ、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、ブトラリン、カフェンストロル、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロルフルレノール、クロリムロン、クロルプロファム、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロランスラム-メチル、クミルロン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、ダイムロン、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメピペラート、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−ｐ、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ＥＫ２６１２、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルセトスルフロン、フルフェナセト、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメチュロン、フルピルスルフロン、フルロキシピル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、フルミクロラック(fumiclorac)、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グリホサート、ハロスルフロン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｒ、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、ヨードスルフロン、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＢ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホプ、メトラクロル、メトスラム、メトスルフロン、モリネート、モノスルフロン、ＭＳＭＡ、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、ＯＫ−９７０１、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン(oxazichlomefone)、オキシフルオルフェン、パラコート、ペンジメタリン、ペントキサゾン、ペトキサミド、ピクロラム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロホキシジム、プロパクロル、プロパニル、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピラブチカルブ(pyrabuticarb)、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミドスルファン(pyrimidsulfan)、ピロックススラム、キンクロラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル−Ｄ，Ｓ−３２５２、サフルフェナシル、セトキシジム、シマジン、シメトリン、ＳＬ−０４０１、ＳＬ−０４０２、ｓ−メトラクロル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホセート、テフリルトリオン、テンボトリオン、ターバシル、テニルクロル、チアゾピル、チオベンカルブ、トリクロピル、トリクロピル−エステルおよびアミン、トリフルラリン、トリネキサパック−エチル、ならびにトリトスルフロン。

本発明の相乗的混合物は、アセト乳酸シンターゼ阻害剤耐性作物に使用することができる。本発明の相乗的組成物は、さらに、２，４−Ｄ耐性作物、グリホサート耐性作物、グルホシネート耐性作物、ジカンバ耐性作物、またはイミダゾリノン耐性作物において、２，４−Ｄ、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、またはイミダゾリノンと併用することができる。

一般に、本発明の相乗的組成物は、処理される作物に選択的であって、用いられる施用量においてこれらの化合物によって防除される雑草の範囲を補完する除草剤と併用することが好ましい。さらに、一般に、組み合わせ製剤、またはタンク混合物のいずれかとして、本発明の相乗的組成物と他の相補的な除草剤とを同時に施用することが好ましい。

本発明の相乗的組成物は、一般に、ベノキサコル、ベンチオカルブ、ブラッシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファマート(cyprosulfamate)、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート、ジメピペラート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メファナート(mephanate)、ＭＧ１９１、ＭＯＮ４６６０、無水ナフタル酸（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの公知の除草剤毒性緩和剤と併用して、これらの選択性を高めることができる。

実際には、少なくとも１つの農業的に許容し得る補助剤または担体と共に、除草有効量の除草成分を含む混合物中で本発明の相乗的組成物を使用することが好ましい。適切な補助剤または担体は、特に、作物の存在下で選択的な雑草防除のための組成物を施用するのに用いられる濃度で、価値のある作物に対して植物毒性があるべきでなく、除草成分または他の組成物原料と化学反応すべきでない。かかる混合物は、雑草またはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができるか、または、施用前に追加の担体および補助剤により通常希釈される、濃縮物もしくは製剤であり得る。これらは、たとえば、粉剤、顆粒剤、水分散性顆粒剤（water dispersible granule）、もしくは水和剤などの固体、または、たとえば、乳剤、液剤、エマルションもしくは懸濁剤などの液体であり得る。

本発明の除草剤混合物を調製するのに有用である、適当な農業用補助剤および担体は、当業者に周知である。これらの補助剤の一部には、次に示すものが含まれるが、これらに限定されない。作物油濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシラート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン界面活性剤の混合物；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシラート；天然一級アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシラート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロック共重合体；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシラート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシラート（８ＥＯ）；タローアミンエトキシラート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレアート−９９。

使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。通常使用される有機溶媒には、次に示すものが含まれるが、これに限定されない。石油画分または炭化水素、たとえば、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油など；植物油、たとえば、大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、やし油、トウモロコシ油、綿実油、あまに油、パーム油、落花生油、サフラワー油、胡麻油、桐油など；上述の植物油のエステル；１価アルコール、または２価アルコール、３価アルコール、または他の低級多価アルコール（４から６のヒドロキシを含む）のエステル、たとえば、２−エチルヘキシルステアラート、ｎ−ブチルオレアート、イソプロピルミリスタート、プロピレングリコールジオレアート、ジオクチルスクシナート、ジブチルアジパート、ジオクチルフタラートなど；モノカルボン酸、ジカルボン酸、およびポリカルボン酸などのエステル。具体的な有機溶媒には、次に示すものが含まれる。トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロルエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、ならびに液肥など。水は一般に濃縮物の希釈に選択される担体である。

適切な固体担体には、次に示すものが含まれる。タルク、ろう石クレー、シリカ、アタパルガスクレー(attapulgus clay)、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、漂布土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、胡桃殻粉、リグニンなど。

本発明の組成物に１以上の界面活性剤を導入することが通常望ましい。かかる界面活性剤は、固体組成物および液体組成物の両方で、特に、施用前に担体で希釈されるように設計されたものに有利に利用される。界面活性剤の特性は、アニオン性、カチオン性、または非イオン性であり、該界面活性剤は、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のために、利用することができる。製剤の分野で通常使用され、本製剤でも使用されてもよい界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998、および「Encyclopedia of Surfactants」, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている。当分野で一般的な界面活性剤には、次に示すものが含まれる。アルキルスルファートの塩、たとえば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルファート；アルキルアリールスルホナート塩、たとえば、カルシウムドデシルベンゼンスルホナート；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、たとえば、ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシラート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、たとえば、トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシラート；石鹸、たとえば、ステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレン−スルホナート塩、たとえば、ナトリウムジブチルナフタレンスルホナート；スルホスクシナート塩のジアルキルエステル、たとえば、ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシナート；ソルビトールエステル、たとえば、ソルビトールオレアート；第４級アミン、たとえば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、たとえば、ポリエチレングリコールステアラート；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体；モノアルキルホスファートエステルおよびジアルキルホスファートエステルの塩；植物油、たとえば、大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、やし油、トウモロコシ油、綿実油、あまに油、パーム油、落花生油、サフラワー油、胡麻油、桐油など；ならびに、上述の植物油のエステル。

農業用組成物に通常使用される他の補助剤には、次に示すものが含まれる。相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、着臭剤、展着剤、浸透助剤(penetration aid)、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤など。また、該組成物は、他の適合性成分、たとえば、他の除草剤、植物成長調節剤、殺カビ剤、殺虫剤なども含むこともでき、液肥または固体・粒子状肥料担体（たとえば、硝酸アンモニウム、尿素など）と共に製剤化することもできる。

本発明の相乗的組成物中の活性成分の濃度は、概して、０．００１から９８重量パーセントである。０．０１から９０重量パーセントの濃度を用いることが多い。濃縮物として利用するように設計された組成物において、活性成分は、概して、５から９８重量％、好ましくは１０から９０重量パーセントの濃度で含まれる。かかる組成物は、水などの不活性担体を用いて施用前に希釈するのが通常である。雑草または雑草の生育場所に通常施用される希釈組成物は、概して０．０００１から１重量パーセント、好ましくは０．００１から０．０５重量パーセントの活性成分を含む。

本発明の組成物は、通常の地上もしくは空中散粉器、噴霧器、および散粒器の使用、潅漑水への添加、ならびに、当業者に公知の他の常法によって、雑草または雑草の生育場所に施用することができる。

次の実施例は、本発明を例示するものである。

圃場条件下における混合物の発芽後の除草活性の評価
方法
これらの試験を、日本で圃場条件下において行った。試験実施施設は、商業上栽培されたイネに位置した。イネを、施肥、播種、および、作物と雑草の順調な成長を保証する維持についての通常の栽培方法を用いて成長させた。該試験を、通常の研究方法を用いて行った。試験区は、２から４メートル（ｍ）の幅、２から４ｍの長さであった。処理をすべて、無作為の完全なブロック試験計画を用いて適用し、１つの処理当たり３回反復した。試験実施施設には、自然に発生した雑草集団が存在した。雑草の範囲には、次に示すものが含まれるが、これらに限定されない。イヌビエ(Echinochloa crus-galli)（ＥＣＨＣＧ）、スキルプス・ユンコイデス(Scirpus juncoides)（ＳＣＰＪＵ）、コナギ(Monochoria vaginalis)（ＭＯＯＶＰ）、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)（ＡＭＭＭＵ）、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)（ＥＬＯＫＵ）、アゼナ(Lindernia procumbens)（ＬＩＤＰＹ）、およびミズガヤツリ(Cyperus serotinus)（ＣＹＰＳＥ）。

処理は、水に適用した、製剤製品のタンク混合物からなっていた。すべての施用は、手動で、水田において、水への直接噴出処理によって行った。

評価
処理区および標準区を、施用後に種々の間隔で盲目的に評価した。評価は、視覚的な雑草防除のパーセント（％）に基づき、０は無傷に相当し、１００は完全な枯死に相当する。

全試験のデータを収集し、種々の統計的手法を用いてこれを分析した。

コルビーの方程式を用いて、混合物から期待される除草効果を決定した(Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967 15, 20-22)。

次に示す方程式を用いて、２つの活性成分（ＡおよびＢ）を含む混合物の期待活性を算出した。
期待活性＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物に用いる濃度と同じ濃度における活性成分Ａの観察された効果、
Ｂ＝混合物に用いる濃度と同じ濃度における活性成分Ｂの観察された効果。

結果を表１から３に概説する。

Claims

除草有効量の（ａ）ペノキススラムおよび（ｂ）ベンフレセートを含む、除草剤混合物。
活性成分を基準とするベンフレセートのペノキススラムに対する重量比が、６：１から９５：１である、請求項１に記載の混合物。
請求項１に記載の除草有効量の除草剤混合物と、農業的に許容し得る補助剤または担体とを含む、除草剤組成物。
請求項１に記載の除草有効量の除草剤混合物を、植生またはその生育場所に接触させることを含む、望ましくない植生を防除する方法。
請求項１に記載の除草有効量の除草剤混合物を、植生またはその生育場所に接触させることを含む、イネにおける望ましくない植生を防除する方法。