EA016230B1 - Гербицидные композиции - Google Patents

Гербицидные композиции Download PDF

Info

Publication number
EA016230B1
EA016230B1 EA200900553A EA200900553A EA016230B1 EA 016230 B1 EA016230 B1 EA 016230B1 EA 200900553 A EA200900553 A EA 200900553A EA 200900553 A EA200900553 A EA 200900553A EA 016230 B1 EA016230 B1 EA 016230B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
composition according
adjuvant
composition
alcohol
tris
Prior art date
Application number
EA200900553A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200900553A1 (ru
Inventor
Дейвид Сток
Филип Тейлор
Рудольф Шнайдер
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37546114&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA016230(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг, Зингента Лимитед filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of EA200900553A1 publication Critical patent/EA200900553A1/ru
Publication of EA016230B1 publication Critical patent/EA016230B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

В изобретении описана жидкая гербицидная композиция, содержащая пиноксаден и адъювант, где адъювант представляет собой включенный в состав композиции адъювант, представляющий собой трис-эфир фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами и/или бис-эфир алкилфосфоновых кислот с алифатическими или ароматическими спиртами.

Description

Настоящее изобретение относится к гербицидным композициям, которые содержат органические фосфаты или фосфонаты в качестве адъювантов.
Из литературы известно, что фосфатные и фосфонатные производные обладают способностью повышать активность пестицидных действующих веществ при применении в сочетании с ними. Например, в \νϋ 98/00021 описано, что фосфонаты обладают эффективностью в отношении повышения фунгицидной активности. В ЕР 1018299 описано, что фосфатные производные могут действовать в качестве адъювантов-ускорителей, которые обеспечивают повышение способности гербицидов проникать через кутикулу листа-мишени. Согласно νθ 00/056146 фосфатные и фосфонатные производные применяют для повышения физической стабильности гербицидных композиций путем контроля кристаллизации гербицида.
Многие предназначенные для уничтожения трав гербициды (граминициды), которые применяют в посевах зерновых культур, нуждаются в адъюванте для проявления полной биологической активности. Во многих случаях физико-химические свойства действующих веществ затрудняют добавление адъюванта в композицию либо потому, что в результате добавления адъюванта нарушается химическая или физическая стабильность действующего вещества, либо потому, что биологическая эффективность становится недостаточной. Создание биологически эффективной и стабильной композиции представляет собой очень сложную задачу из-за химической и физической нестабильности применяемых гербицидов.
При создании изобретения было установлено, что композиция, содержащая гербицид пиноксаден, обладает очень высокой биологической эффективностью и химической и физической стабильностью, если в качестве адъювантов применяют трис-эфиры фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами.
Как правило, адъюванты можно добавлять в резервуар для опрыскивания (так называемые применяемые в баковой смеси адъюванты) или их можно включать в гербицидную композицию (так называемые встроенные (включенные в состав) адъюванты).
При создании изобретения было установлено, что уровень включения, достигаемый при использовании адъювантной системы этого типа, позволяет создавать стабильные композиции пиноксадена, которые содержат фосфатный адъювант (включенный в состав), в достаточном количестве, чтобы удовлетворять концепции одной упаковки, что означает, что конечному потребителю не требуется добавлять отдельный адъювант в баковую смесь для повышения активности, и позволяет реализовать полный биологический потенциал дозы гербицида, вносимый на единицу возделываемой посевной площади.
На эффективность граминицидных гербицидов, применяемых для послевсходовой обработки посевов зерновых культур, как правило, оказывает благоприятное действие применение адъюванта масляного типа, обеспечивающее повышение активности в полевых условиях. Адъюванты масляного типа, как правило, применяют в концентрации 0,5% в пересчете на конечный объем смеси для опрыскивания. При норме расхода при опрыскивании, составляющей 200 л/га, это соответствует применению адъюванта масляного типа в количестве 1 л/га. Такое количество масляной баковой смеси является слишком значительным для включения в приемлемый для потребителя продукт, приготовленный в виде одной упаковки, из-за ограничений, предъявляемых к объему продукта с практической точки зрения. Кроме того, включение масла в таком количестве является весьма спорным с позиций химической и физической стабильности.
Общепринятые применяемые в баковых смесях в качестве адъювантов масла, имеющиеся на рынке, как правило, относятся к 3 категориям масел: минеральное масло, растительное масло из семян и метилированное растительное масло из семян. Такие масла, как правило, имеют низкую растворяющую способность, поэтому их нельзя включать в большинство композиций на основе обычных растворителей, которые известны специалистам в данной области, в частности в ЭК (эмульгирующийся концентрат), не вызывая при этом кристаллизацию действующего вещества из раствора. Указанные масла можно применять только в сочетании с действующими веществами, которые также представляют собой масла при комнатой температуре или которые относительно легко растворяются благодаря низкой температуре плавления.
Для общепринятых композиций пиноксадена, таких как ЭК, невозможно ни с химической, ни с физической точки зрения включать в требуемом количестве общепринятый адъювант масляного типа в композицию в виде одной упаковки (в качестве включенного в состав адъюванта). Для достижения достаточной активности в полевых условиях необходимо применять в концентрации 0,5% смесь адъювантов, содержащую метилированное растительное масло из семян, сорастворитель и специфическую комбинацию поверхностно-активных веществ в качестве коадъювантов, которые действуют также в качестве эмульгаторов. Обширные исследования адъювантов разных химических типов позволили установить, что применение таких продуктов вызывает проблемы, связанные с химической нестабильностью пиноксадена, что приводит к недостаточной стабильности с позиции утвержденных стандартов. Кроме того, эффективность традиционных химических адъювантов является недостаточной для того, чтобы включать их в продукт в виде одной упаковки, невзирая на проблемы, связанные с химической и физической стабильностью.
- 1 016230
Итак, при создании изобретения было установлено, что трис-эфиры фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами и/или бис-эфиры алкилфосфоновых кислот с алифатическими или ароматическими спиртами представляют собой высокоэффективные адъюванты масляного типа, которые позволяют создавать обладающие химической и физической стабильностью активные композиции в виде одой упаковки. Такие включающие все компоненты композиции являются предпочтительными для фермеров, поскольку не требуется включать адъювант в баковую смесь. Это облегчает обращение с продуктами, прежде всего на рынке, где они продаются в нерасфасованном виде. Это может приводить также к существенному снижению стоимости при производстве, поскольку в этом случае не требуется производить и упаковывать отдельный применяемый в баковой смеси адъювант.
При создании изобретения было также установлено, что новые композиции с включенными в состав адъювантами, прежде всего в форме эмульгирующего концентрата (ЭК), находятся на том же уровне или даже превышают по эффективности соответствующие традиционные композиции, в которых используют применяемый в баковой смеси адъювант.
Таким образом, настоящее изобретение относится к жидкой гербицидной композиции, содержащей пиноксаден и адъювант, где адъювант представляет собой включенный в состав адъювант, представляющий собой трис-эфир фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами и где композиция может необязательно содержать эмульгатор, растворитель и/или вспомогательное вещество для препаративных форм.
Пиноксаден представляет собой 8-(2,6-диэтилпаратолил)-1,2,4,5-тетрагидро-7-оксо-7Н-пиразоло [1,2-б][1,4,5]оксадиазепин-9-ил-2,2-диметилпропионат, который, например, описан как соединение № 1.008 в ЕР 1062217.
Трис-эфиры фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами, которые можно применять в новых композициях, описаны, например, в νθ 01/47356, νθ 00/56146, ЕР-А-0579052 или ЕР-А-1018299, или они поступают в продажу под их химическими названиями. Предпочтительными для применения в новых композициях трис-эфирами фосфорной кислоты являются трис(2этилгексил)фосфат, трис-н-октилфосфат и трис-бутоксиэтилфосфат, при этом трис(2-этилгексил)фосфат является наиболее предпочтительным.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, обладают высокой биологической эффективностью и химической и физической стабильностью. Предпочтительно композиции отличаются тем, что в них расщепляется менее 2,5% пиноксадена после хранения в течение 2 недель при температуре 50°С.
Предпочтительная композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, содержит 0,5-50% пиноксадена, предпочтительно 2-20%, наиболее предпочтительно 5-10%; 2-80% адъюванта, предпочтительно 10-60%, наиболее предпочтительно 15-40%; 0,5-50% эмульгаторов, предпочтительно 2-30%, более предпочтительно 2-10%; 0-90% растворителей, предпочтительно 10-60%, более предпочтительно 15-40%; 0-80% воды и
0-80% масляного носителя (отличного от адъюванта или растворителя, применяемого в качестве носителя).
Эмульгаторы, которые можно применять в новых композициях, являются известными в данной области и представляют собой, например, соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; соли арилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; аддукты алкилфенолаалкиленоксида, такие как нонилфенолэтоксилат; аддукты спирта-алкиленоксида, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитолеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмоний хлорид; эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; и соли моно- и диалкилфосфатных эфиров; а также другие вещества, описанные, например в МсСШсНеопА Эс1сгдсп15 апб Ети18Йгег8 АппиаГ, изд-во МС РиЬИзЫпд Согр., КИде^ооб, Νο\ν 1егзеу,1981. Можно применять также смеси одного или нескольких из указанных эмульгаторов.
Предпочтительные растворители, которые можно применять в новых композициях, представляют собой смеси тяжелых ароматических углеводородов и один или нескольких спиртов или производных спиртов, выбранных из группы, включающей 2-этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил-2,4-пентандиол, 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, метиловый эфир молочной кислоты, бутиловый эфир молочной кислоты, циклогексанол, бензиловый спирт, бензилбензоат, бензиллактат, Νметилпирролидон, γ-бутиролактон и диметилсульфоксид, при этом тетрагидрофурфуриловый спирт, бензиловый спирт и 2-метил-2,4-пентандиол, особенно тетрагидрофурфуриловый спирт является предпочтительным, или смесь одного или нескольких указанных соединений.
Новые композиции могут содержать дополнительные вспомогательные вещества для препаративных форм, известные в данной области, такие как ингибиторы кристаллизации, вещества модифици
- 2 016230 рующие вязкость, суспендирующие агенты, красители, антиоксиданты, пенообразователи, вещества абсорбирующие свет, смешанные вспомогательные вещества, пеногасители, комплексообразующие агенты, нейтрализующие или модифицирующие значение рН вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие вещества, вещества улучшающие абсорбцию, микронутриенты, пластификаторы, вещества, облегчающие скольжение, замасливатели, диспергаторы, загустители, антифризы, бактерициды, а также жидкие и твердые удобрения.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут содержать также антидот. Предпочтительно антидот выбирают из группы, включающей клохинтоцет-мексил, мефенпир-диэтил, ципросульфамид и изоксадифен-этил. Эти антидоты являются известными и описаны, например, в ТНе ΡοΙίοίΗο Мапиа1, 12-е изд., ВгШзй Сгор Рго1сс1юп Соиисб, 2000 или других легкодоступных источниках.
Необязательно в композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, можно включать согербицид пиноксадена. Согербицид предпочтительно выбран из группы, включающей арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовые кислоты, циклогександионы, сульфонилмочевину, триазолопиримидины, нитрилы, тиокарбаматы, динитроанилины, бензойные кислоты, феноксикислоты и пиридинкарбоновые кислоты. Наибольший интерес представляют клодинафоп, феноксапроп, тралкоксидим, просульфокарб, триасульфурон, просульфурон, амидосульфурон, иодосульфурон, хлорсульфурон, флупирсульфурон, мезосульфурон, метсульфурон, сульфосульфурон, трифенсульфурон, трибенурон, тритосульфурон, флорасулам, метосулам, флуметсулам, пироксулам, 2,4-Ό, 2,4-ΌΡ, дихлорпроп-п, МСРА, мекопроп, мекопроп-п, МСРВ, клопиралид, бромоксинил, бромоксинил-октаноат, иоксинил, иоксинил-октаноат, флуроксипир, трифлуралин, дифлуфеникан, пиколинафен, пендиметалин и триаллат, при этом предпочтительными являются тралкоксидим, триасульфурон, дифлуфеникан, флорасулам, пироксулам, пироксулам в сочетании с клохинтоцетом, клодинафоп и клодинафоп в сочетании с клохинтоцетом.
Предпочтительно композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, приготавливают в форме эмульгирующегося концентрата (ЭК), масляной дисперсии (МД), диспергируемого концентрата (ДК), суспоэмульсии (СЭ) или эмульсии в воде (ЭВ), но эмульсии могут присутствовать также в форме гелей, смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул, диспергируемых в воде таблеток, шипучих спрессованных таблеток, микромикроэмульгирующихся концентратов, эмульсий типа масло-в-воде, текучих масел, водных дисперсий, капсулированных суспензий, эмульгирующихся гранул или в других известных формах или формах, описанных, например, в Маииа1 ои Эсус1ортси1 апб Изе о£ РАО 8ресЖсаΐΐοηδ £ог Р1аи1 Рго!ес1юи РгобисК 5-е изд., 1999. Такие препаративные формы можно либо применять непосредственно или их разбавляют перед применением. Разбавленные препаративные формы можно приготавливать с использованием, например, воды, жидких удобрений, микроэлементов, биологических организмов, масла или растворителей.
Препаративные формы можно приготавливать, например путем смешения действующего вещества (т.е. пиноксадена, необязательно в сочетании с согербицидом и/или антидотом) со вспомогательными веществами для препаративной формы (адъювантами) и другими входящими в состав препаративной формы добавками для получения композиций в форме растворов, дисперсий или эмульсий. Действующие вещества могут также представлять собой очень мелкие микрокапсулы, состоящие из полимера. Микрокапсулы содержат действующие вещества в пористом носителе. Это дает возможность действующим веществам высвобождаться в окружающее их пространство в контролируемых количествах (например, медленное высвобождение). Микрокапсулы, как правило, имеют диаметр от 0,1 до 500 мкм. Они содержат действующие вещества в количестве от 25 до 95 мас.% в пересчете на массу капсулы. Действующие вещества могут присутствовать в форме монолитного твердого вещества, в форме мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии или в форме приемлемого раствора. Капсулирующие мембраны содержат, например, натуральные или синтетические камеди, целлюлозу, сополимеры стирола и бутадиена, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложные полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретаны или химически модифицированные полимеры и крахмальные ксантаты или другие полимеры, которые известны специалистам в соответствующей области. В другом варианте можно получать частицы с очень тонким матриксом, в которых действующие вещества присутствуют в форме тонкоизмельченных частиц в твердом матриксе основного вещества, но в этом случае матриксные частицы не являются капсулированными.
Изобретение относится также к способу ингибирования или борьбы с ростом нежелательной растительности, заключающемуся в том, что композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, наносят в гербицидно эффективном количестве на растения или место их обитания.
Культуры полезных растений, в посевах которых можно применять композиции, предлагаемые в изобретении, включают прежде всего зерновые культуры, в частности пшеницу, пшеницу твердую, тритикале, рожь и ячмень. Следует понимать, что понятие культуры включает также культуры, которые приобрели толерантность к гербицидам или определенным классам гербицидов (например, ингибиторам АЬ8 (ацетолактасинтаза), 08 (глутаминсинтетаза), ΕΡ8Ρ8 (5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтетаза), РРО (протопорфириногеноксидаза) и ΗΡΡΌ (п-гидроксифенилпируватдиоксигеназа)) в результате применения общепринятых методов селекции или генной инженерии. Примером культуры, которая приобрела устойчивость к имидазолинонам, например имазамоксу, в результате применения общепринятых
- 3 016230 методов селекции, является рапс яровой С'1сагПс1б® (канола). Примерами культур, которые приобрели устойчивость к гербицидам в результате применения методов генной инженерии, являются, например, устойчивые к глифосату и глуфосинату сорта кукурузы, поступающие в продажу под запатентованными названиями КоипбирКсабу® и Ь1Ьет1уЫпк®. Подлежащие уничтожению сорные растения могут представлять собой однодольные и двудольные сорные растения, такие, например, как 81с11апа. Арега, Ауспа, 8с1аг1а. 8шар1б, Ьо1шт, ЕсЫпосЫоа, Вготиб, А1оресигиб, Рйа1апб, АтагапНиб, Сйспоробшт, Сопуо1уи1и5, СйгубапИстцт, Рараусг, Сйбшт, Ро1удопит, Майгсапа, Сабит, Ую1а и Усгошса.
Следует понимать, что понятие культуры включает также те культуры, которые приобрели устойчивость к вредным насекомым в результате применения методов генной инженерии, например В1кукуруза (устойчивая к мотыльку кукурузному), Βΐ-хлопчатник (устойчивый к долгоносику хлопковому), а также Βΐ-картофели (устойчивые к колорадскому жуку). Примерами сортов Βΐ-кукурузы являются гибриды В1 176-кукурузы ΝΚ® (фирма 8упдсп1а 8ссбб). Βΐ-токсин представляет собой белок, преимущественно продуцируемый почвенными бактериями ВасШиб 11шппщспб1б. Примеры токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, описаны в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, XVО 93/07278, νθ 95/34656, νθ 03/052073 и ЕР-А-427529. Примерами трансгенных растений, которые содержат один или несколько генов, обусловливающих устойчивость к инсектицидам, и экспрессируют один или несколько токсинов, служат КпоскОи!® (кукуруза), УШбСагб® (кукуруза), №.1СОТШ33В® (хлопчатник), Во11дагб® (хлопчатник), №\\ТсаГ® (картофели), №11игсСагб® и Рто1схс1а®. Культуры растений или их семенной материал могут быть устойчивы и к гербицидам, и в то же время к поеданию насекомыми (смешанные трансгены). Например, семя может обладать способностью экспрессировать инсектицидный белок Сгу3 и в то же время обладать устойчивостью к глифосату. Следует понимать, что понятие культуры включает также те культуры, которые получены с помощью общепринятых методов селекции или генной инженерии и несут так называемые целевые признаки (например, улучшенный запах, улучшенная стабильность при хранении, более высокая питательная ценность).
Под возделываемой площадью понимают землю, в которую уже посажены культурные растения, а также землю, предназначенную для культивирования указанных культурных растений.
Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, которые не ограничивают изобретение.
Пример 1. Изученные составы композиций (% (мас./об.)).
Применение трис(2-этилгексил)фосфата в качестве обладающего высокой эффективностью адъюванта масляного типа позволило создать химически стабильную активную препаративную форму в виде одной упаковки. Данные о стабильности репрезентативных композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, а именно композиций А и Б, в форме ЭК представлены ниже в табл. 1 в сравнении с другими композициями, в состав которых включен адъювант.
Таблица 1
Композиция А Б В Г Д Е
пиноксаден (гербицид) 5 6,9 6,9 4,6 4,6 4,6
клохинтоцет-мсксил (антидот) 1,25 1,725 1,725 1,15 1,15 1,15
этоксилированное касторовое масло (30 ЭО-звеньев) (эмульгатор) 5 5
этоксилированное касторовое масло (20 ЭО-звеньев) (эмульгатор) 30 20
этоксилированный изостеариловый спирт (эмульгатор) 20
этоксилированный тристирилфенол (10 ЭОзвеньев) (эмульгатор) 12
кальциевая соль алкилбензолсульфоната (эмульгатор) 2 2 0,5 0,5
изопропилмиристат (адъювант) 30
- 4 016230
метиловый эфир рапсового масла (адъювант) 27,2 40
изопарафиновый углеводород (адъювант) 10
три(2-этилгексил)фосфат (адъювант) 34 32
тетрагидрофурфуриловый спирт (растворитель) 18 18 20 15 15 20
смесь ароматических углеводородов (растворитель) До 100 до 100 до 100 ДО 100 до 100 ДО 100
% расщепившегося пиноксадена после хранения в течение 2 недель при 50°С -2,0 -2,0 -12,4 -25,7 -22,1 -20,8
В композициях А и Б, предлагаемых в настоящем изобретении, в состав которых был включен трис(2-этилгексил)фосфат, пиноксаден оказался более стабильным по сравнению с другими системами препаративных форм. Кроме того, в композициях А и Б содержание фосфатного адъюванта находилось на таком уровне, что не требовалось использование дополнительного применяемого в баковой смеси адъюванта.
В состав композиций В и Е (ЭК) был включен метиловый эфир рапсового масла. Для них обнаружено значительное расщепление действующего вещества в опыте по оценке стабильности, а, кроме того, в них не содержалось количество метилированного масла, достаточное для проявления полного биологического потенциала пиноксадена в полевых условиях. Аналогично этому, в композиции Г (ЭК), в состав которой входил изопарафиновый углеводород, известный в качестве применяемого в баковой смеси адъюванта, такой как Адпбех и Репе1га1ог, обнаружен высокий уровень расщепления пиноксадена. Для продуктов в виде минеральных масел, которые описаны также в ЕР 1062217, обнаружена существенно более низкая эффективность по сравнению трис(2-этилгексил)фосфатом в отношении повышения активности пиноксадена.
Из \νϋ 96/22020 следует, что различные сложноэфирные производные, помимо метилированных растительных масел из семян, обладают способностью повышать активность целого ряда действующих веществ. На примере композиции Д (ЭК) было изучено включение изопропилмиристата и в этом случае выявлено неприемлемое расщепление пиноксадена.
Пример 2. Изученные составы композиций (% (мас./об.).
Из примеров, представленных в табл. 2, следует, что можно получать стабильные композиции, включающие трис(2-этилгексил)фосфат в качестве высокоэффективного адъюванта, предлагаемого в изобретении, также в присутствии флорасулама и/или клодинафопа в качестве согербицидов.
- 5 016230
Таблица 2
Композиция Ж 3 И
пиноксаден (гербицид) 2,5 4,5 3
клохинтоцет-мексил (антидот) 0,625 1,125 0,75
клодинафоп (когербицид) 2,5 3
флорасулам (когербицид) 0,5 0,75
кальциевая соль алкилбенз олсуль фон ата (эмульгатор) 2 2 2
этоксилированное касторовое масло (30 ЭО-звеньев) (эмульгатор) 5 5 5
трис(2-этилгексил)фосфат (адъювант) 34 34 34
тетрагидрофурфуриловый спирт (растворитель) 18 18 18
смесь ароматических углеводородов (растворитель) до 100 до 100 До 100
% расщепившегося пиноксадена после хранения в течение 2 недель при 50°С -2 -2 -2
Пример 3.
Осуществляли сравнение (1) препаративной формы в виде 5%-ного ЭК пиноксадена, предлагаемой в настоящем изобретении, которая содержала 34% трис(2-этилгексил)фосфата в качестве включенного в ее состав адъюванта, и (2) препаративной формы в виде 10%-ного ЭК пиноксадена без включенного в ее состав адъюванта, которую применяли с использованием в качестве применяемого в баковой смеси адъюванта метилового эфира рапсового масла в концентрации 0,5% в пересчете на объем для опрыскивания.
ЭК (1) соответствует композиции А в табл. 1; ЭК (2) представляет собой поступающий в продажу продукт Ах1а1 100ЕС.
Опытные растения опрыскивали из расчета 30 г/га пиноксаденом, используя норму расхода раствора для опрыскивания 200 л/га. Результаты, полученные путем визуальной оценки через 21 день после опрыскивания, обобщены ниже в табл. 3. Следует отметить, что в то время как обработка с помощью ЭК (2) включала использование 1 л метилового эфира рапсового масла в качестве применяемого в баковой смеси адъюванта на 200 л раствора для опрыскивания, для обработки с помощью ЭК (1) использовали только 600 мл композиции А из табл. 1, и указанная композиция, в свою очередь, содержала только 34% трис(2-этилгексил)фосфата в качестве включенного в состав адъюванта.
Таблица 3
Уровень уничтожения сорняков (%)
А1оресигиз Арега А уепа ЬоЦит 1 РИа1аг18
ЭК (1) 79 98 90 81 89
ЭК (2) 67 92 89 80 ) 90
Эти данные иллюстрируют, что ЭК (1) пиноксадена, включающий фосфат, предлагаемый в настоящем изобретении, соответствовал или даже превышал по активности традиционный ЭК (2) в сочетании с применяемым в баковой смеси адъювантом, несмотря на присутствие существенного более низкого количества фосфатного адъюванта в резервуаре для опрыскивания.
Пример 4.
Осуществляли сравнение биологической эффективности ЭК (1), содержащего трис(2этилгексил)фосфат, предлагаемый в изобретении, и ЭК (3), содержащего в качестве адъюванта традиционный метиловый эфир рапсового масла. ЭК (1) соответствует композиции А в табл. 1; ЭК (3) соответствует композиции Е в табл. 1.
Опытные растения обрабатывали в теплице из расчета 1, 2, 4 и 8 г пиноксадена/га с использованием препаративных форм ЭК (1) и ЭК (3). На основе данных о повреждении через 20 дней после обработки
- 6 016230 рассчитывали значения ΕΌ90. Значение ΕΌ90 представляет собой дозу пиноксадена, которая необходима для достижения 90%-ной эффективности. Из данных, представленных в табл. 4, ясно видно, что в случае ЭК (1) требуются существенно боле низкие дозы.
Таблица 4
Уровень уничтожения сорняков
Значения ΕΏ9ο в г д.в./га
Препаративная форма Дикий овес Плевел многоцветковый Щетинник зеленый
ЭК (I) 4,0 1,7 3,7
ЭК(3) 5,9 4,2 4,6

Claims (24)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Жидкая гербицидная композиция, содержащая пиноксаден и адъювант, где адъювант является включенным в состав композиции адъювантом, который представляет собой трис-эфир фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами, и где композиция может необязательно содержать эмульгатор, растворитель и/или вспомогательное вещество для препаративных форм.
  2. 2. Композиция по п.1, в которой трис-эфир фосфорной кислоты представляет собой трис-(2этилгексил)фосфат, трис-н-октилфосфат или трис-бутоксиэтилфосфат.
  3. 3. Композиция по п.2, в которой трис-эфир фосфорной кислоты представляет собой трис-(2этилгексил)фосфат.
  4. 4. Композиция по пп.1, 2 или 3, в которой после хранения в течение 2 недель при температуре 50°С расщепляется менее 2,5% пиноксадена.
  5. 5. Композиция по любому из пп.1-4, которая содержит эмульгатор, включающий соль алкилсульфата, соль арилсульфоната, аддукт алкилфенола-алкиленоксида, аддукт спирта-алкиленоксида, мыло, соль алкилнафталинсульфоната, диалкиловый эфир сульфосукцинатной соли, сложный эфир сорбита, четвертичный амин, эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты, блок-сополимер этиленоксида и пропиленоксида или смесь одного или более этих эмульгаторов.
  6. 6. Композиция по п.5, в которой эмульгатор включает лаурилсульфат диэтаноламмония, додецилбензолсульфонат кальция, нонилфенолэтоксилат, этоксилат тридецилового спирта, стеарат натрия, дибутилнафталинсульфонат натрия, ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия, сорбитолеат, лаурилтриметиламмоний хлорид, стеарат полиэтиленгликоля, блок-сополимер этиленоксида и пропиленоксида, или смесь одного или более этих эмульгаторов.
  7. 7. Композиция по любому из пп.1-6, которая содержит 0,5-50% пиноксадена, 10-80% адъюванта, 0,5-50% эмульгаторов, 10-90% растворителей, 0-80% воды и 0-80% масляного носителя (отличного от адъюванта или растворителя, применяемого в качестве носителя).
  8. 8. Композиция по п.7, которая содержит 0,5-50% пиноксадена, 10-60% адъюванта, 0,5-50% эмульгаторов, 10-60% растворителей, 0-80% воды и 0-80% масляного носителя (отличного от адъюванта или растворителя, применяемого в качестве носителя).
  9. 9. Композиция по п.8, которая содержит 2-20% пиноксадена, 10-60% адъюванта, 2-30% эмульгаторов, 10-60% растворителей, 0-80% воды и 0-80% масляного носителя (отличного от адъюванта или растворителя, применяемого в качестве носителя).
  10. 10. Композиция по пп.7, 8 или 9, в которой эмульгатор представляет собой соль алкилсульфата, соль арилсульфоната, аддукт алкилфенола-алкиленоксида, аддукт спирта-алкиленоксида, мыло, соль алкилнафталинсульфоната, диалкиловый эфир сульфосукцинатной соли, сложный эфир сорбита, четвертичный амин, эфир полиэтиленгликоля и жирной кислоты, или комбинацию одного или нескольких указанных соединений.
  11. 11. Композиция по пп.7, 8 или 9, в которой растворитель представляет собой смесь тяжелых ароматических углеводородов или спирт или его производное, выбранное из группы, включающей 2этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил-2,4-пентандиол, 4-гидрокси-4-метил2-пентанон, метиловый эфир молочной кислоты, бутиловый эфир молочной кислоты, циклогексанол, бензиловый спирт, бензилбензоат и бензиллактат или смесь одного или нескольких указанных соединений.
  12. 12. Композиция по п.11, в которой растворитель представляет собой тетрагидрофурфуриловый спирт, бензиловый спирт или 2-метил-2,4-пентандиол.
  13. 13. Композиция по п.12, в которой растворитель представляет собой тетрагидрофурфуриловый спирт.
  14. 14. Композиция по любому из пп.1-6, которая содержит растворитель, включающий смесь тяжелых ароматических углеводородов или один или более спиртов или производных указанных спиртов, выбранных из группы, включающей 2-этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил2,4-пентандиол, 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, метиловый эфир молочной кислоты, бутиловый эфир
    - 7 016230 молочной кислоты, циклогексанол, бензиловый спирт, бензилбензоат и бензиллактат.
  15. 15. Композиция по п.14, в которой растворитель представляет собой тетрагидрофурфуриловый спирт, бензиловый спирт или 2-метил-2,4-пентандиол.
  16. 16. Композиция по п.15, в которой растворитель представляет собой тетрагидрофурфуриловый спирт.
  17. 17. Композиция по любому из пп.1-16, которая дополнительно содержит антидот.
  18. 18. Композиция по п.17, в которой антидот выбран из группы, включающей клохинтоцет-мексил, мефенпир-диэтил и изоксадифен-этил.
  19. 19. Композиция по любому из пп.1-18, которая дополнительно содержит согербицид, выбранный из группы, включающей арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовые кислоты, циклогександионы, сульфонилмочевины, триазолопиримидины, нитрилы, тиокарбаматы, динитроанилины, бензойные кислоты, феноксикислоты и пиридинкарбоновые кислоты.
  20. 20. Композиция по п.19, которая содержит клодинафоп, тралкоксидим, просульфокарб, триасульфурон, просульфурон, амидосульфурон, хлорсульфурон, флупирсульфурон, мезосульфурон, метсульфурон, сульфосульфурон, трифенсульфурон, трибенурон, тритосульфурон, флорасулам, метосулам, флуметсулам, 2,4-Ό, 2,4-ΌΡ, дихлорпроп-п, МСРА, мекопроп, мекопроп-п, МСРВ, клопиралид, бромоксинил, бромоксинил-октаноат, иоксинил, иоксинил-октаноат, флуроксипир, трифлуралин, дифлуфеникан, пендиметалин или триаллат.
  21. 21. Композиция по п.20, которая содержит тралкоксидим, триасульфурон, флорасулам, клодинафоп или клодинафоп в сочетании с клохинтоцетом.
  22. 22. Композиция по любому из пп.1-21, которая находится в форме эмульгирующегося концентрата (ЭК), масляной дисперсии (МД), суспоэмульсии (СЭ) или эмульсии в воде (ЭВ).
  23. 23. Способ ингибирования или борьбы с ростом нежелательной растительности, заключающийся в том, что композицию по любому из пп.1-22 наносят на растения или место их обитания в гербицидно эффективном количестве.
  24. 24. Способ по п.23, в котором композиция используется на культурах зерновых растений.
    Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200900553A 2006-10-27 2007-10-25 Гербицидные композиции EA016230B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0621440.7A GB0621440D0 (en) 2006-10-27 2006-10-27 Herbicidal compositions
PCT/EP2007/009276 WO2008049618A2 (en) 2006-10-27 2007-10-25 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200900553A1 EA200900553A1 (ru) 2009-10-30
EA016230B1 true EA016230B1 (ru) 2012-03-30

Family

ID=37546114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200900553A EA016230B1 (ru) 2006-10-27 2007-10-25 Гербицидные композиции

Country Status (33)

Country Link
US (1) US9414593B2 (ru)
EP (1) EP2079310B1 (ru)
JP (1) JP5363328B2 (ru)
KR (1) KR101494629B1 (ru)
CN (1) CN101562978B (ru)
AP (1) AP3424A (ru)
AR (1) AR063370A1 (ru)
AU (1) AU2007308353B2 (ru)
BR (1) BRPI0718023B1 (ru)
CA (2) CA2857853A1 (ru)
CL (1) CL2007003078A1 (ru)
CY (1) CY1119699T1 (ru)
EA (1) EA016230B1 (ru)
EG (1) EG25546A (ru)
ES (1) ES2646994T3 (ru)
GB (1) GB0621440D0 (ru)
GE (1) GEP20125372B (ru)
HR (1) HRP20171571T1 (ru)
HU (1) HUE037248T2 (ru)
IL (1) IL198242A (ru)
LT (1) LT2079310T (ru)
MA (1) MA30804B1 (ru)
ME (1) ME00787B (ru)
MX (1) MX2009004245A (ru)
NZ (1) NZ576161A (ru)
PL (1) PL2079310T3 (ru)
PT (1) PT2079310T (ru)
SA (1) SA07280494B1 (ru)
SI (1) SI2079310T1 (ru)
TN (1) TN2009000156A1 (ru)
UA (1) UA93926C2 (ru)
WO (1) WO2008049618A2 (ru)
ZA (1) ZA200902728B (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2095710A1 (de) * 2008-02-27 2009-09-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican
AR081735A1 (es) 2010-03-05 2012-10-17 Syngenta Ltd Composicion herbicida que comprende, como ingrediente activo, una mezcla de pinoxaden y un herbicida adicional
FR2967361A1 (fr) * 2010-11-16 2012-05-18 Rhodia Operations Dispersions huileuses de composes solides contenant des esters de phosphate
PL2672826T3 (pl) 2011-02-11 2015-10-30 Basf Se Kompozycje chwastobójcze zawierające topramezon, pinoksaden i klokwintocet
BR112013028510A2 (pt) * 2011-05-06 2016-08-09 Syngenta Participations Ag composição herbicida compreendendo pinoxaden e fluroxipir, e métodos para a sua utilização
CN102283217B (zh) * 2011-06-27 2014-08-13 陕西美邦农药有限公司 一种含双氟磺草胺与唑啉草酯的除草组合物
CN102283220A (zh) * 2011-07-04 2011-12-21 永农生物科学有限公司 氯氟吡氧乙酸或其酯和唑嘧磺草胺的组合物及其制备方法
GB201115564D0 (en) 2011-09-08 2011-10-26 Syngenta Ltd Herbicidal composition
GB201121377D0 (en) 2011-12-12 2012-01-25 Syngenta Ltd Formulation component
CN103238597A (zh) * 2012-02-10 2013-08-14 中国中化股份有限公司 肟草酮组合物
TR201806713T4 (tr) * 2012-10-19 2018-06-21 Syngenta Participations Ag Pinoksaden, bir polimerik kıvam arttırıcı ve bir alkol içeren solvent sistemini içeren emülsifiye edilebilir konsantre.
CN102907443B (zh) * 2012-10-31 2014-02-12 青岛瀚生生物科技股份有限公司 农用田间除草剂
CN103355337B (zh) * 2013-07-31 2015-03-18 联保作物科技有限公司 一种麦田除草组合物及其制剂
CN103461364A (zh) * 2013-08-20 2013-12-25 湖南农大海特农化有限公司 含有甲基二磺隆和唑啉草酯的除草组合物
CN103493837A (zh) * 2013-09-12 2014-01-08 薛列驹 一种水稻田复配除草剂
FR3013044A1 (fr) * 2013-11-13 2015-05-15 Rhodia Operations Dopes d'adhesivite liquides pour enrobes bitumineux
UY35923A (es) * 2013-12-30 2015-07-31 Rhodia Operations ?composiciones pesticidas agrícolas?.
CN103783050B (zh) * 2014-01-21 2016-04-13 山东滨农科技有限公司 一种唑啉草酯水分散粒剂及其制备方法
CN103918689B (zh) * 2014-03-27 2016-09-14 广东中迅农科股份有限公司 一种含有噻吩磺隆和辛酰溴苯腈的除草组合物
US10173943B2 (en) 2015-05-11 2019-01-08 Dow Agrosciences, Llc Non-corrosive nitrification inhibitor polar solvent formulation
CN104982450A (zh) * 2015-07-10 2015-10-21 广东中迅农科股份有限公司 含有甲基二磺隆和唑啉草酯以及双氟磺草胺的农药组合物
CN105104404B (zh) * 2015-09-24 2017-09-29 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种噻吩磺隆与唑啉草酯的除草组合物及其应用
CA3002528A1 (en) * 2015-10-22 2017-04-27 Hiteshkumar Dave Non-corrosive nitrification inhibitor polar solvent formulation
CN106332874A (zh) * 2016-08-25 2017-01-18 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种唑啉草酯和氯氟吡氧乙酸异辛酯复配乳油及其制备方法
CN106332875A (zh) * 2016-08-25 2017-01-18 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种唑啉草酯和辛酰溴苯腈复配乳油及其制备方法
CN106489958A (zh) * 2016-09-28 2017-03-15 安徽众邦生物工程有限公司 一种含精噁唑禾草灵和唑啉草酯的除草组合物
GB201707930D0 (en) * 2017-05-17 2017-06-28 Syngenta Participations Ag Formulation component
CN109287625A (zh) * 2018-11-28 2019-02-01 浙江中山化工集团股份有限公司 一种双氟磺草胺和唑啉草酯复配乳油及其制备方法
CN109329292A (zh) * 2018-12-18 2019-02-15 上海祥霖农业技术有限公司 一种唑啉草酯和氯氟吡氧乙酸的可分散油悬浮剂及其制备方法和应用
WO2020199079A1 (zh) 2019-04-01 2020-10-08 泸州东方农化有限公司 一种共轭三烯类化合物及其制备方法和应用
CA3135508C (en) 2019-04-01 2023-08-29 Oriental (Luzhou) Agrochemicals Co., Ltd. Halogenated conjugated diene compound, and preparation and application thereof
WO2020245088A1 (de) 2019-06-03 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvans-kombinationen als blattaufnahmebeschleuniger für herbizide zusammensetzungen
CN114554845B (zh) * 2019-07-18 2024-06-18 安道麦阿甘有限公司 包含除草剂的稳定制剂
CN110402923A (zh) * 2019-08-16 2019-11-05 山西农业大学 唑啉草酯水乳剂及其制备方法和应用
CN111226962A (zh) * 2020-02-21 2020-06-05 安徽丰乐农化有限责任公司 一种大麦田苗后复配除草剂
CN111296464A (zh) * 2020-03-19 2020-06-19 利尔化学股份有限公司 一种含有唑啉草酯的除草组合物
CN115720487A (zh) 2020-04-06 2023-02-28 安道麦阿甘有限公司 抗氧化剂和活性成分的共晶及抗氧化剂作为稳定剂的用途
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
CA3214787A1 (en) * 2021-03-30 2022-10-06 Stepan Company Agricultural formulations
CN115590028A (zh) * 2021-06-28 2023-01-13 迈克斯(如东)化工有限公司(Cn) 除草剂组合物及其制备方法和施用方法
GB202117597D0 (en) * 2021-12-06 2022-01-19 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
GB202117595D0 (en) * 2021-12-06 2022-01-19 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
GB202117598D0 (en) 2021-12-06 2022-01-19 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2024083558A1 (en) * 2022-10-17 2024-04-25 Syngenta Crop Protection Ag Emulsifiable concentrate (ec)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994018837A1 (en) * 1993-02-20 1994-09-01 Schering Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
EP0655197A1 (de) * 1993-11-16 1995-05-31 Bayer Ag Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren
WO2000056146A1 (de) * 1999-03-23 2000-09-28 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige zubereitungen und tensid/lösungsmittel-systeme
WO2001047356A1 (de) * 1999-12-28 2001-07-05 Aventis Cropscience Gmbh Tensid/lösungsmittel-systeme
WO2006034817A2 (de) * 2004-09-29 2006-04-06 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Agrochemische zusammensetzung enthaltend phosphorsäureester

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9118565D0 (en) 1991-08-30 1991-10-16 Schering Ag Herbicidal compositions
DE4319263A1 (de) 1992-07-03 1994-01-05 Schoenherr Joerg Pflanzenbehandlungsmittel
GB9500983D0 (en) 1995-01-19 1995-03-08 Agrevo Uk Ltd Pesticidal compositions
GB9613637D0 (en) * 1996-06-28 1996-08-28 Agrevo Uk Ltd Fungicidal compositions
DE69908568T2 (de) * 1998-03-13 2004-05-06 Syngenta Participations Ag Herbizid aktive 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinderivate
PT1209972E (pt) 1999-09-07 2003-10-31 Syngenta Participations Ag Composicao herbicida
RU2269537C2 (ru) 1999-09-07 2006-02-10 Зингента Партисипейшнс Аг Фенилзамещенные гетероциклические 1,3-кетоенолы, способ их получения, гербицидное средство на их основе и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
ES2211615T3 (es) 1999-09-07 2004-07-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida.
CA2380999C (en) 1999-09-07 2011-10-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE60014175T2 (de) 2000-01-26 2005-10-06 Nokia Corp. Verfahren und vorrichtung zum kompensieren von nicht-linearitäten und zeitvarianten änderungen einer übertragungsfunktion wirksam auf ein eingangssignal
AU2002318146B2 (en) 2001-05-21 2007-05-10 Monsanto Technology Llc Pesticide concentrates containing etheramine surfactants
GB0121580D0 (en) * 2001-09-06 2001-10-24 Syngenta Ltd Novel compounds
PL207276B1 (pl) 2001-09-27 2010-11-30 Syngenta Participations Ag Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
GB0126144D0 (en) * 2001-10-31 2002-01-02 Syngenta Ltd Pesticidal formulations
GB0211924D0 (en) 2002-05-23 2002-07-03 Syngenta Ltd Composition
GB0213638D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
GB0213654D0 (en) 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
TW200621157A (en) 2004-12-06 2006-07-01 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
SA06270491B1 (ar) 2005-12-27 2010-10-20 سينجنتا بارتيسبيشنز ايه جي تركيبة مبيدة للأعشاب تشتمل على حمض 2، 2- ثنائي ميثيل بروبيونيك 8- (2، 6- ثنائي إيثيل –4- ميثيل – فينيل) –9- أوكسو –1، 2، 4، 5- تتراهيدرو –9h- بيرازولو[2.1-دي][ 5.4.1] أوكسادايازيبين –7- يل إستر وكحول
CA2675460A1 (en) 2007-01-29 2008-08-07 Syngenta Limited A post-emergent herbicidal composition for controlling the weed avena in wheat crops, said composition comprising pinoxaden, cyprosulfamide, and an additive
RU2337545C1 (ru) 2007-04-18 2008-11-10 Закрытое акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994018837A1 (en) * 1993-02-20 1994-09-01 Schering Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
EP0655197A1 (de) * 1993-11-16 1995-05-31 Bayer Ag Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren
WO2000056146A1 (de) * 1999-03-23 2000-09-28 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige zubereitungen und tensid/lösungsmittel-systeme
WO2001047356A1 (de) * 1999-12-28 2001-07-05 Aventis Cropscience Gmbh Tensid/lösungsmittel-systeme
WO2006034817A2 (de) * 2004-09-29 2006-04-06 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Agrochemische zusammensetzung enthaltend phosphorsäureester

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CAPLUS [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; "Tris(2-ethylhexyl) phosphate: exemption from the requirement of a tolerance" XP002510628 retrieved from STN Database accession no. 2007:269877 abstract & FEDERAL REGISTER, 72(25), 5621-5624, 7 FEB 2007 CODEN: FEREAC; ISSN: 0097-6326, 2007 *

Also Published As

Publication number Publication date
ME00787B (me) 2012-03-20
WO2008049618A2 (en) 2008-05-02
CN101562978B (zh) 2014-04-02
AP2009004838A0 (en) 2009-04-30
US9414593B2 (en) 2016-08-16
BRPI0718023B1 (pt) 2019-12-10
AU2007308353A1 (en) 2008-05-02
US20110098178A1 (en) 2011-04-28
CN101562978A (zh) 2009-10-21
JP5363328B2 (ja) 2013-12-11
MX2009004245A (es) 2009-05-14
JP2010507611A (ja) 2010-03-11
SI2079310T1 (sl) 2017-12-29
SA07280494B1 (ar) 2011-01-24
ZA200902728B (en) 2010-03-31
CA2857853A1 (en) 2008-05-02
CA2667408C (en) 2016-11-22
AU2007308353B2 (en) 2013-07-04
ES2646994T3 (es) 2017-12-18
EP2079310A2 (en) 2009-07-22
BRPI0718023A2 (pt) 2013-11-12
NZ576161A (en) 2011-10-28
TN2009000156A1 (en) 2010-10-18
GEP20125372B (en) 2012-01-10
HRP20171571T1 (hr) 2017-11-17
EP2079310B1 (en) 2017-08-30
CY1119699T1 (el) 2018-04-04
EA200900553A1 (ru) 2009-10-30
PT2079310T (pt) 2017-11-15
IL198242A0 (en) 2009-12-24
IL198242A (en) 2014-12-31
EG25546A (en) 2012-02-15
CL2007003078A1 (es) 2008-01-25
MA30804B1 (fr) 2009-10-01
AR063370A1 (es) 2009-01-21
WO2008049618A3 (en) 2009-03-26
LT2079310T (lt) 2017-11-27
HUE037248T2 (hu) 2018-08-28
CA2667408A1 (en) 2008-05-02
PL2079310T3 (pl) 2018-02-28
KR20090075708A (ko) 2009-07-08
GB0621440D0 (en) 2006-12-06
UA93926C2 (ru) 2011-03-25
KR101494629B1 (ko) 2015-02-23
AP3424A (en) 2015-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA016230B1 (ru) Гербицидные композиции
RU2547718C2 (ru) Синергическая гербицидная композиция, содержащая флуроксипир и пеноксулам, галосульфурон-метил, имазамокс или имазетапир
KR101787355B1 (ko) 플루록시피르 및 퀸클로락을 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
ES2712504T3 (es) Composición herbicida con efecto sinérgico que contiene fluroxipir y profoxidim
KR101724163B1 (ko) 곡물을 위한 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 클로퀸토세트-멕실의 완화 조성물
KR101719611B1 (ko) 직파 및 이앙 논벼에서의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 피해 완화 방법
RU2650393C2 (ru) Синергетическая борьба с сорняками путем нанесения фенокссулама и бензобициклона или кломазона и бензобициклона
KR101720829B1 (ko) 페녹술람 및 벤타존을 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
EA019494B1 (ru) Защита от действия 6-(тризамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида, повреждающего зерновые культуры
KR20180037331A (ko) 페녹술람 및 부타클로르를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
JP6265951B2 (ja) 禾穀類に対する6−アミノ−2−(置換フェニル)−5−置換−4−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減
EA013077B1 (ru) Гербицидная композиция
KR20140006884A (ko) 페녹스술람, 트리클로피르 및 이마제타피르 또는 이마자목스를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM KG

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AZ TJ